(1R,2R)-2-(蒽-2,3-二甲酰亚胺基)环己甲酸 | 446044-44-6

• 物质功能分类: 分析化学 - 液相色谱 - HPLC标记试剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 中文名称: (1R,2R)-2-(蒽-2,3-二甲酰亚胺基)环己甲酸
• 中文别名: (1R)-2-(蒽-2,3-二羰基)环己烷羧酸；N-[(1R,2R)-2-羧基环己基]蒽-2,3-二甲酰亚胺
• 英文名称: (1R,2R)-2-(2,3-anthracenedicarboximido)cyclohexanecarboxylic acid
• 英文别名: (1R,2R)-2-(anthracene-2,3-dicarboximido)cyclohexanecarboxylic acid；(1R,2R)-2-(1,3-Dioxo-1H-naphtho[2,3-f]isoindol-2(3H)-yl)cyclohexanecarboxylic acid；(1R,2R)-2-(1,3-dioxonaphtho[2,3-f]isoindol-2-yl)cyclohexane-1-carboxylic acid
• CAS: 446044-44-6
• 化学式: C₂₃H₁₉NO₄
• 分子量: 373.408
• InChiKey: IIJKRPVAVXANME-YLJYHZDGSA-N

物化性质

• 溶解度：
  轻微溶于氯仿

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  74.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

SDS

(1R,2R)-2-(蒽-2,3-二甲酰亚胺基)环己甲酸 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： (1R,2R)-2-(Anthracene-2,3-dicarboximido)cyclohexanecarboxylic Acid
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
防范说明
[预防] 处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激：求医/就诊。
脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： (1R,2R)-2-(蒽-2,3-二甲酰亚胺基)环己甲酸
百分比： >98.0%(T)
CAS编码： 446044-44-6
俗名： N-[(1R,2R)-2-Carboxycyclohexyl]anthracene-2,3-dicarboximide
(1R,2R)-2-(蒽-2,3-二甲酰亚胺基)环己甲酸 修改号码：5

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模块 3. 成分/组成信息
分子式： C23H19NO4

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
外形（20°C）： 固体
外观： 晶体-粉末
(1R,2R)-2-(蒽-2,3-二甲酰亚胺基)环己甲酸 修改号码：5

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模块 9. 理化特性
颜色： 浅黄色-黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 无资料
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂]
极微溶于： 氯仿

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx)

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。
(1R,2R)-2-(蒽-2,3-二甲酰亚胺基)环己甲酸 修改号码：5

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R)-2-(蒽-2,3-二甲酰亚胺基)环己甲酸 在 草酰氯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (1R,2R)-2-(2,3-anthracenedicarboximido)cyclohexanecarbonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  N-（S）-2-庚基（1R，2R）-2-（2,3-蒽基二羧酰亚胺基）环己烷甲酰胺的晶体结构在结晶溶剂中不同于其优选的构象。

  摘要：

  由甲醇结晶的N-（S）-2-庚基（1R，2R）-2-（2,3-蒽二酰胺基亚氨基）环己酰胺（1）的晶体结构通过X射线分析确定并具有通过1 H-NMR分析，其与CD3OD中的构象不同。晶体中分子间和分子内CH-pi相互作用在晶体堆积中起着非常重要的作用。溶液中酰胺衍生物的优选构象使我们能够利用（1R，2R）-2-（2,3-蒽二羧酸羧酰亚胺基）环己烷羰基氯作为转化试剂通过1H-NMR确定手性胺的绝对构型。

  DOI：

  10.1271/bbb.69.2002

文献信息

• Isolation and Absolute Configuration Determination of Aliphatic Sulfates as the Daphnia Kairomones Inducing Morphological Defense of a Phytoplankton-Part 2
  作者：Ko Yasumoto、Akinori Nishigami、Hiroaki Aoi、Chise Tsuchihashi、Fumie Kasai、Takenori Kusumi、Takashi Ooi

  DOI：10.1248/cpb.56.129

  日期：——

  4,8-Dimethylnonyl sulfate (1) and 3-methyl-4E-decenyl sulfate (2) were isolated from Daphnia pulex as the Daphnia kairomones that induced morphological defense of a freshwater phytoplankton Scenedesmus gutwinskii var. heterospina (NIES-802). The absolute configuration at C4 of 1 was determined by Ohrui's method applied to alcohol 3. The absolute stereochemistry at C3 of 2 was determined by 1H-NMR analysis of the (R)-1NMA ester of alcohol 11.

  4,8-二甲基壬基硫酸酯（1）和3-甲基-4E-癸烯基硫酸酯（2）是从水蚤Daphnia pulex中分离得到的两种信息素，能够诱导淡水浮游植物Scenedesmus gutwinskii var. heterospina（NIES-802）产生形态防御反应。根据Ohrui的方法对醇3的应用，确定了化合物1在C4位的绝对构型。通过分析醇11的（R）-1NMA酯的1H-NMR，确定了化合物2在C3位的绝对立体化学。
• Synthesis of the Four Stereoisomers of 7-Acetoxy-15-methylnonacosane, a Component of the Female Sex Pheromone of the Screwworm Fly,<i>Cochliomyia hominivorax</i>
  作者：Kenji MORI、Takashi OHTAKI、Hiroshi OHRUI、Dennis R. BERKEBILE、David A. CARLSON

  DOI：10.1271/bbb.68.1768

  日期：2004.1

  The four stereoisomers of 7-acetoxy-15-methylnonacosane (1), a component of the female sex pheromone of the New World screwworm fly (Cochliomyia hominivorax) were synthesized. The stereogenic center at C-15 of 1 originated from that of the enantiomers of citronellal, and that at C-7 was generated by lipase-catalyzed asymmetric acetylation of (3RS,11R)- and (3RS,11S)-17-methyl-1-trimethylsilylpentacos-1-yn-3-ol

  合成了7-乙酰氧基-15-甲基壬七烷的四种立体异构体（1），这是新世界螺丝虫蝇（Cochliomyia hominivorax）雌性信息素的组成部分。C-15处的立体生成中心源自香茅醛的对映异构体，而C-7处的立体生成中心是由脂肪酶催化的（3RS，11R）-和（3RS，11S）-17-甲基-不对称乙酰化生成的1-三甲基甲硅烷基pentacos-1-yn-3-ol（13）。1的三个立体异构体显示出相同的良好信息素活性，而（7R，15R）-1的活性较弱。
• Synthesis of the Four Stereoisomers of 6-Acetoxy-19-methylnonacosane, the Most Potent Component of the Female Sex Pheromone of the New World Screwworm Fly, with Special Emphasis on Partial Racemization in the Course of Catalytic Hydrogenation
  作者：Kenji Mori、Takashi Ohtaki、Hiroshi Ohrui、Dennis R. Berkebile、David A. Carlson

  DOI：10.1002/ejoc.200300669

  日期：2004.3

  Starting from the enantiomers of citronellal and 1-octyn-3ol, all four stereoisomers of 6-acetoxy-19-methylnonacosane were synthesized with sufficiently high stereochemical purities (more than 90% ee at C-6; about 97% ee at C-19) for their biological testing as the female sex pheromone of the screwworm fly (Cochliomyia hominivorax). All four isomers showed strong pheromone activity even at 1 µg, and

  从香茅醛和 1-octyn-3ol 的对映异构体开始，6-乙酰氧基-19-甲基二十烷的所有四种立体异构体均以足够高的立体化学纯度合成（C-6 的 ee 超过 90%；C-19 的 ee 约为 97% ) 为他们的生物测试作为螺旋蝇(Cochliomyia hominivorax) 的女性性信息素。所有四种异构体即使在 1 µg 时也显示出很强的信息素活性，并且在它们的效力上没有观察到显着差异。发现 Adams 的氧化铂会导致 en 的部分外消旋化
• New xanthine oxidase inhibitors from the fruiting bodies of <i>Tyromyces fissilis</i>
  作者：Shunsuke Mitomo、Mitsuru Hirota、Tomoyuki Fujita

  DOI：10.1080/09168451.2019.1576501

  日期：2019.5.4

  Excessive uric acid production, which causes gout and hyperuricemia, can be blocked by inhibiting xanthine oxidase (XO). However, some agents to block on XO often cause side effects, thereby necessitating the identification of new inhibitors. During the screening of XO inhibitors from various mushroom extracts, we found that a methanolic extract of the fruiting bodies of Tyromyces fissilis, an inedible

  可通过抑制黄嘌呤氧化酶（XO）阻止引起痛风和高尿酸血症的过多尿酸产生。但是，某些阻断XO的药物通常会引起副作用，因此需要鉴定新的抑制剂。在从各种蘑菇提取物中筛选XO抑制剂的过程中，我们发现，Tyromyces fissilis子实体（一种不可食用且无毒的真菌）的甲醇提取物表现出抑制活性。通过分配该萃取物而获得的正己烷和乙酸乙酯层均表现出XO抑制活性。随后，使用活性导向的分离方法，分离出八种活性化合物（1-8）。通过光谱分析和化学衍生化阐明了五个新化合物2-4、6和7的结构。所有化合物均具有在C-6位带有脂族基的水杨酸部分。值得注意的是，2-羟基-6-十五烷基苯甲酸（1）显示出最高水平的XO非竞争性抑制（25 µM时为58.9±2.2％）。
• Triflimide-catalysed sigmatropic rearrangement of N-allylhydrazones as an example of a traceless bond construction
  作者：Devon A. Mundal、Christopher T. Avetta、Regan J. Thomson

  DOI：10.1038/nchem.576

  日期：2010.4

  The recognition of structural elements (that is, retrons) that signal the application of specific chemical transformations is a key cognitive event in the design of synthetic routes to complex molecules. Reactions that produce compounds without an easily identifiable retron, by way of either substantial structural rearrangement or loss of the atoms required for the reaction to proceed, are significantly more difficult to apply during retrosynthetic planning, yet allow for non-traditional pathways that may facilitate efficient acquisition of the target molecule. We have developed a triflimide (Tf2NH)-catalysed rearrangement of N-allylhydrazones that allows for the generation of a sigma bond between two unfunctionalized sp3 carbons in such a way that no clear retron for the reaction remains. This new ‘traceless’ bond construction displays a broad substrate profile and should open avenues for synthesizing complex molecules using non-traditional disconnections. A triflimide-catalysed rearrangement of N-allylhydrazones has been developed that allows for the generation of a sigma bond between two unfunctionalized sp3 carbons such that no clear marker remains for how the bond was formed. This traceless bond construction offers new avenues for convergent fragment coupling in synthetic strategies.

  在设计复杂分子的合成路线时，识别结构元素（即逆反应）是应用特定化学转化的关键认知活动。通过大量的结构重排或失去反应进行所需的原子而生成的化合物没有易于识别的重排元素，这种反应在逆合成规划中的应用要困难得多，但却允许通过非传统途径来促进目标分子的高效获取。我们开发了一种由三氟利昂（Tf2NH）催化的 N-烯丙基肼重排反应，它可以在两个未官能化的 sp3 碳之间生成一个西格玛键，从而使反应不再需要明确的重排原子。这种新的 "无痕 "键构造具有广泛的底物特征，为利用非传统断开方式合成复杂分子开辟了道路。我们开发出了一种由三氟甲基甲酰亚胺催化的 N-烯丙基肼重排反应，这种反应可以在两个未官能化的 sp3 碳之间生成一个西格玛键，而且不会留下键是如何形成的明确标记。这种无痕键的构建为合成策略中的聚合片段偶联提供了新的途径。