(1R,2R)-L-去甲伪麻黄碱盐酸盐 | 53643-20-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (1R,2R)-L-去甲伪麻黄碱盐酸盐
• 英文名称: (1R,2R)-norephedrine hydrochloride
• 英文别名: (1R,2R)-2-amino-1-phenyl-propan-1-ol hydrochloride；(1R,2R)-1-phenyl-2-amino-1-propanol hydrochloride；(+)-(2R:3R)-threo-Norpseudoephedrinhydrochlorid；(-)-(1R,2R)-norpseudoephedrine hydrochloride；(1R,2R)-(+)-norpseudoephedrine hydrochloride；(1R,2R)-(-)-norpseudoephedrine hydrochloride；[(1R,2R)-1-hydroxy-1-phenylpropan-2-yl]azanium;chloride
• CAS: 53643-20-2
• 化学式: C₉H₁₃NO*ClH
• 分子量: 187.669
• InChiKey: DYWNLSQWJMTVGJ-JXLXBRSFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.49
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R)-L-去甲伪麻黄碱盐酸盐 在 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (R)-3-[(E)-3-((2S,4R,5R)-3-Isopropyl-4-methyl-2-oxo-5-phenyl-2λ5-[1,3,2]oxazaphospholidin-2-yl)-allyl]-cyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  Remarkable enantioselective 1,4-addition reactions of chiral allylphosphonyl anions (ambident nucleophiles) with cyclic enones (ambident electrophiles)

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00250a047
• 作为产物：
  描述：

  左旋去甲麻黄碱 在 苯甲酰氯 、 三乙胺 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 、 盐酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 141.0h， 以80%的产率得到(1R,2R)-L-去甲伪麻黄碱盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  新型聚合物负载的伪麻黄碱助剂在固相上不对称烷基化反应的合成与评价。

  摘要：

  已经开发了通过氮与载体连接的聚合物负载的伪麻黄碱助剂，用于固相上的不对称烷基化。

  DOI：

  10.1039/b700477j

文献信息

• [EN] PROCESS FOR PREPARATION OF OPTICALLY ACTIVE 1-ERYTHRO-2-AMINO-1-PHENYL-1-PROPANOL<br/>[FR] PROCEDE POUR PREPARER DU 1-ERYTHRO-2-AMINO-1-PHENYL-1-PROPANOL ACTIF DE MANIERE OPTIQUE
  申请人：EMMELLEN BIOTECH PHARMACEUTICA

  公开号：WO2005100299A1

  公开（公告）日：2005-10-27

  An efficient cost-effective process for preparation of l-erythro-2-amino-1-phenyl-1-propanol from l-1-phenyl-1-hydroxy-2-propanone, which comprises converting l-1-phenyl-1-hydroxy-2-propanone to l-1-phenyl-1-hydroxy-2-propanone oxime and reducing the oxime with a catalyst consisting of finely divided nickel and aluminium metals giving good diastereomeric purity and yield.

  从l-1-苯基-1-羟基-2-丙酮转化为l-1-苯基-1-羟基-2-丙酮肟，然后用由细分散的镍和铝金属组成的催化剂还原肟，从而高效、具有成本效益地制备l-erythro-2-氨基-1-苯基-1-丙醇的过程。
• Norpseudoephedrine-derived 2-methoxy-3-sulfonyl-1,3-oxazolidines: Chiral, highly diastereoselective formyl cation equivalents
  作者：Kilian Conde-Frieboes、Dieter Hoppe

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89849-5

  日期：1992.1

  (2S,4R 5R)-2-Methoxy-4-methyl-3-(4-methylbenzenesulfonyl)-5-phenyl-1,3-oxazolidine (2c) adds trimethylsilyl 1-cycloalkenyl ethers under Lewis acid catalysis with complete induced and high simple diastereoselectivity to yield homochiral oxazolidine-masked 2-formylalkanones.

  (2S,4R,5R)-2-甲氧基-4-甲基-3-(4-甲基苯磺酰基)-5-苯基-1,3-噁唑烷(2c)在路易斯酸催化的条件下，与三甲基硅基-1-环烯基醚发生[3+2]环加成反应，具有完全的诱导性和高水平的简单非对映选择性，生成单一手性的噁唑烷保护的2-甲酰基烷酮。
• Stereoselective Alkylations of Chiral Nitro Imine and Nitro Hydrazone Dianions. Synthesis of Enantiomerically Enriched 3-Substituted 1-Nitrocyclohexenes
  作者：Scott E. Denmark*、Jeffrey J. Ares

  DOI：10.1021/jo801790r

  日期：2008.12.19

  Dianions of chiral nitro imines (generated by a combination of LDA and s-BuLi) underwent diastereoselective alkylation with methyl, butyl, isopropyl, allyl, and methallyl iodides. In contrast to the behavior of simple metalloenamines, the most selective auxiliary contained no coordinating groups but did possess a large steric difference between the two substituents. The yield and selectivity of the

  手性硝基亚胺的二价阴离子（由 LDA 和 s-BuLi 组合生成）与甲基、丁基、异丙基、烯丙基和甲代烯丙基碘进行非对映选择性烷基化。与简单金属烯胺的行为相反，最具选择性的助剂不含配位基团，但两个取代基之间确实具有较大的空间差异。通过添加 HMPA 或 DMPU 提高了烷基化反应的产率和选择性。使用(S)-1-萘基乙胺作为助剂提供了烷基化产物的R绝对构型。这种立体化学结果可以通过简单的空间方法控制构象固定、内部配位的双阴离子中的烷基化来合理化。 SAMP 硝基腙的收率和选择性较差。
• Asymmetric synthesis of butenolide and butyrolactone derivatives
  作者：Andrew Pelter、Robert S. Ward、Abdulkadir Sirit

  DOI：10.1016/0957-4166(94)80085-5

  日期：1994.9

  presence of Lewis acids to afford homochiral 2(5H)-furanone derivatives. The structures of these products have been determined using nmr spectroscopy and, where possible, by X-ray analysis. Preliminary experiments have been carried out involving conjugate addition to these unsaturated lactones, demonstrating their potential as substrates for natural product synthesis.

  分别很容易分别由丁烯内酯和四甲酸甲酯制备的2-三甲基甲硅烷氧基呋喃和4-甲氧基-2-三甲基甲硅烷氧基呋喃在路易斯酸存在下与一系列同手性原酸酯和恶唑烷衍生物反应生成同手性2（5 H）-呋喃酮衍生物。这些产品的结构已使用核磁共振光谱法确定，并在可能的情况下通过X射线分析确定。已经进行了涉及将共轭物添加到这些不饱和内酯中的初步实验，证明了它们作为天然产物合成的底物的潜力。
• Stereoselective Reactions. 25. Enantioselective Deprotonation of Prochiral 4-Substituted Cyclohexanones by Chiral Chelated Lithium Amides
  作者：Ryuichi Shirai、Daisaku Sato、Kazumasa Aoki、Masahide Tanaka、Hisashi Kawasaki、Kenji Koga

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00288-3

  日期：1997.4

  4-substituted cyclohexanones (4a∼d) by chiral chelated lithium amides (8a≈k) in the presence of excess trimethylsilyl chloride was realized to give the corresponding chiral silyl enol ethers (6a∼d) in up to 89% ee. It is shown that enantioselectivity of the reaction is dependent on the solvent used, but becomes almost independent on the solvent in the presence of HMPA. The sense of asymmetric induction

  在过量的三甲基甲硅烷基氯存在下，通过手性螯合锂酰胺（8a≈k）对前手性4-取代的环己酮（4a〜d）进行对映选择性去质子化反应，得到相应的手性甲硅烷基烯醇醚（6a〜d）的比例高达89％ ee。结果表明，反应的对映选择性取决于所用的溶剂，但在HMPA存在下，其对映选择性几乎与溶剂无关。不对称诱导的感觉可以与锂酰胺的手性碳在带有手性碳的酰胺氮上的构型相关。©1997爱思唯尔科学有限公司。