(1R,2R)-N,N'-二羟基-N,N'-双(3,3,3-三苯基丙酰)环己烷-1,2-二胺 | 860036-29-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 中文名称: (1R,2R)-N,N'-二羟基-N,N'-双(3,3,3-三苯基丙酰)环己烷-1,2-二胺
• 中文别名: (1R,2R)-N,N’-二羟基-N,N’-双(3,3,3-三苯基丙酰)环己烷-1,2-二胺；(1R,2R)-N,N'-二羟基-N,N'-双(3,3,3-三苯基丙酰)-环己烷-1,2-二胺
• 英文名称: N-hydroxy-N-(2-{hydroxy-[3,3,3-triphenylpropionyl]amino}cyclohexyl)-3,3,3-triphenylpropionamide
• 英文别名: (R,R)-N-hydroxy-N-{2-[hydroxy-(3,3,3-triphenylpropionyl)amino]cyclohexyl}-3,3,3-triphenylpropionamide；(1R,2R)-N,N'-Dihydroxy-N,N'-bis(3,3,3-triphenylpropionyl)cyclohexane-1,2-diamine；N-hydroxy-N-[(1R,2R)-2-[hydroxy(3,3,3-triphenylpropanoyl)amino]cyclohexyl]-3,3,3-triphenylpropanamide
• CAS: 860036-29-9
• 化学式: C₄₈H₄₆N₂O₄
• 分子量: 714.904
• InChiKey: VWHFLRGVWVBFFY-NDOUMJCMSA-N

物化性质

• 熔点：
  237 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.6
• 重原子数：
  54
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  81.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R,R)-N,N'-bis-(4-methoxybenzylidene)-cyclohexane-1,2-diamine 在 咪唑 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 Oxone 、 potassium hydrogencarbonate 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 benzyloxy-hydroxylamine hydrochloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 77.83h， 生成 (1R,2R)-N,N'-二羟基-N,N'-双(3,3,3-三苯基丙酰)环己烷-1,2-二胺
  参考文献：
  名称：

  用于催化不对称氧化的多功能双异羟肟酸的开发和应用。

  摘要：

  在本文中，我们描述了我们新设计的 C(2)-对称双异羟肟酸 (BHA) 配体的开发和初步结果，以及新配体在钒催化烯丙醇和高烯丙醇不对称环氧化中的应用. 从这一成功中，我们证明了 BHA 在钼催化的非官能化烯烃和硫化物的不对称氧化中的多功能性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.03.071
• 作为试剂：
  描述：

  3-氧代-4-苯基丁酸甲酯 在 (1R,2R)-N,N'-二羟基-N,N'-双(3,3,3-三苯基丙酰)环己烷-1,2-二胺 、 叔丁基过氧化氢 、 四(三苯基膦)钯 、 三异丙氧基氧化钒 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 copper(l) chloride 、 lithium chloride 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 213.5h， 生成 ((2S,3R)-2,3-dibenzyl-3-(3-phenylprop-1-en-2-yl)oxiran-2-yl)methanol 、 ((2R,3S)-2,3-dibenzyl-3-(3-phenylprop-1-en-2-yl)oxiran-2-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  （-）-邻苯二内酯A和（-）-邻苯二内酯B的全合成

  摘要：

  报道了从蛇形类（Ophiocoma scolopendrina）分离的（-）-邻苯二内酯A和（-）-邻苯二内酯B的第一个不对称总合成。合成的关键特征包括通过不对称环氧化，非对映选择性碘内酯化和羧酸的分子内环氧化物开环以及结构类似的自由基对环糊精的γ-内酯/δ-内酯骨架进行立体控制，以及仿生自由基环化环二内酯A到二内酯内酯。 B．

  DOI：

  10.1002/anie.201307835

文献信息

• Direct N–O bond formation <i>via</i> oxidation of amines with benzoyl peroxide
  作者：Amit Banerjee、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1039/c8sc04996c

  日期：——

  (amide) formation starting from commercially available amines and benzoyl peroxide. The oxidation of 1,2-diamines to furnish bis-(benzoyloxy)-1,2-diamines is reported for the first time. We found that a significant amount of water (BPO : water = 3 : 1) in combination with Cs2CO3 is necessary to achieve high selectivity and yield. The reaction conditions are applicable to a wide range of 1,2-diamine

  在此，我们报告了一种从市售胺和过氧化苯甲酰开始直接形成 N-O 键的通用且有效的方法，而不会形成不良的 C-N 键（酰胺）。首次报道了 1,2-二胺氧化生成双-(苯甲酰氧基)-1,2-二胺。我们发现需要大量的水（BPO：水= 3：1）与Cs 2 CO 3结合才能实现高选择性和产率。该反应条件适用于多种1,2-二胺和1,2-二取代-1,2-二胺底物。此外，该方法非常适用于伯胺和仲胺。此外，本方法只需两步即可从1,2-二胺获得手性双异羟肟酸和双羟基胺。反应条件简单、温和、无惰性气氛。该方法的合成潜力在手性 BHA 配体的简短合成中得到了进一步证明。
• Catalytic asymmetric epoxidation
  申请人：Yamamoto Hisashi

  公开号：US20050159607A1

  公开（公告）日：2005-07-21

  The present invention relates to the synthesis of chiral epoxides via a catalytic asymmetric oxidation of olefins. Additionally, the methodology provides a method of asymmetrically oxidizing sulfides and phosphines. This asymmetric oxidation employs a catalyst system composed of a metal and a chiral bishydroxamic acid ligand, which, in the presence of a stoichiometric oxidation reagent, serves to asymmetrically oxidize a variety of substrates.

  本发明涉及通过催化不对称氧化烯烃合成手性环氧化物。此外，该方法提供了一种不对称氧化硫醚和膦的方法。这种不对称氧化利用了由金属和手性双羟羧酸配体组成的催化剂体系，该体系在存在化学计量氧化试剂的情况下，用于不对称氧化各种底物。
• Enantioselective Epoxidation of Allylic Alcohols by a Chiral Complex of Vanadium: An Effective Controller System and a Rational Mechanistic Model
  作者：Wei Zhang、Arindrajit Basak、Yuji Kosugi、Yujiro Hoshino、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1002/anie.200500938

  日期：2005.7.11
• Enantioselective Oxidation of Olefins Catalyzed by a Chiral Bishydroxamic Acid Complex of Molybdenum
  作者：Allan U. Barlan、Arindrajit Basak、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1002/anie.200601742

  日期：2006.9.4
• A CATALYTICAL ASYMMETRIC EPOXIDATION
  申请人：UNIVERSITY OF CHICAGO

  公开号：EP1706205B1

  公开（公告）日：2008-10-29