(1R,2R,5R,6R,10R,13S,15R)-5-[(2R,3E,5R)-5,6-二甲基-3-庚烯-2-基]-6,10-二甲基-16,17-二氧杂五环[13.2.2.01,9.02,6.010,15]十九-8,18-二烯-13-醇 | 86363-50-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: (1R,2R,5R,6R,10R,13S,15R)-5-[(2R,3E,5R)-5,6-二甲基-3-庚烯-2-基]-6,10-二甲基-16,17-二氧杂五环[13.2.2.01,9.02,6.010,15]十九-8,18-二烯-13-醇
• 英文名称: 9,11-dehydroergosterol peroxide
• 英文别名: (22E,24R)-5α,8α-epidioxyergosta-6,9(11),22-trien-3β-ol；5α,8α-epidioxyergosta-6,9(11),22-trien-3β-ol；5α,8α-epidioxy-22E-ergosta-6,9(11),22-trien-3β-ol；5,8-Epidioxyergosta-6,9(11),22-trien-3-ol；(1S,2R,5R,6R,10R,13S,15S)-5-[(E,2R,5R)-5,6-dimethylhept-3-en-2-yl]-6,10-dimethyl-16,17-dioxapentacyclo[13.2.2.01,9.02,6.010,15]nonadeca-8,18-dien-13-ol
• CAS: 86363-50-0
• 化学式: C₂₈H₄₂O₃
• 分子量: 426.64
• InChiKey: FWPYIYVSYQRISA-LEOBWYFPSA-N

物化性质

• 沸点：
  512.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

制备方法与用途

5,8-表二氧麦角甾醇-6,9(11),22-三烯-3-醇（即9,11-脱氢麦角甾醇过氧化物），是一种来自药用蘑菇的重要甾体，对多种肿瘤类型具有抗肿瘤活性。该化合物通过诱导CDKN1A表达抑制HT29细胞生长，从而导致细胞周期停滞和凋亡。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R,5R,6R,10R,13S,15R)-5-[(2R,3E,5R)-5,6-二甲基-3-庚烯-2-基]-6,10-二甲基-16,17-二氧杂五环[13.2.2.01,9.02,6.010,15]十九-8,18-二烯-13-醇 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 3.0h， 以59%的产率得到5α-ergost-8-ene-3β,5-diol
  参考文献：
  名称：

  来自Axinyssa属的冲绳海绵的新的生物活性海洋倍半萜和类固醇。

  摘要：

  从冲绳的冲绳海绵中分离出一种新的双杂硼烷型倍半萜，（E）-3-isocyanobisabolane-7,10-diene（1）和一种新的表二氧麦角甾烷型类固醇9（11）-dehydroaxinysterol（2）。 Axinyssa属。根据光谱分析和化学转化的结果阐明了它们的结构。发现表二羟固醇2对人癌细胞系显示出显着的生长抑制作用。

  DOI：

  10.1248/cpb.50.1286
• 作为产物：
  描述：

  麦角固醇 在 乙醇 、 mercury(II) diacetate 、 Eosin Y 、 溶剂黄146 作用下， 生成 (1R,2R,5R,6R,10R,13S,15R)-5-[(2R,3E,5R)-5,6-二甲基-3-庚烯-2-基]-6,10-二甲基-16,17-二氧杂五环[13.2.2.01,9.02,6.010,15]十九-8,18-二烯-13-醇
  参考文献：
  名称：

  Windaus; Linsert, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1928, vol. 465, p. 148,157

  摘要：

  DOI：

文献信息

• New biologically active epidioxysterols from Stereum hirsutum
  作者：Francesca Cateni、Bojan Doljak、Marina Zacchigna、Marko Anderluh、Andrej Piltaver、Giuditta Scialino、Elena Banfi

  DOI：10.1016/j.bmcl.2007.08.072

  日期：2007.11

  From the fungus Stereum hirsutum have been isolated and identified two new epidioxysterols 1, 4, together with two known ones 2 and 3. Their structures were elucidated on the basis of spectroscopic analysis and chemical reactions. Epidioxysterols 1-4 have been shown to possess a significant activity against Mycobacterium tuberculosis.

  从真菌中分离出硬皮Stere hirsutum，并鉴定了两种新的表二氧固醇1、4，以及两种已知的表二甲固醇2和3。在光谱分析和化学反应的基础上阐明了它们的结构。表二环氧固醇1-4已经显示出对结核分枝杆菌具有显着的活性。
• Windaus et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1930, vol. 477, p. 268,278
  作者：Windaus et al.

  DOI：——

  日期：——
• Bladon et al., Journal of the Chemical Society, 1952, p. 4883,4888
  作者：Bladon et al.

  DOI：——

  日期：——
• New Biologically Active Marine Sesquiterpenoid and Steroid from the Okinawan Sponge of the Genus Axinyssa.
  作者：Makoto Iwashima、Ikuo Terada、Kazuo Iguchi、Takao Yamori

  DOI：10.1248/cpb.50.1286

  日期：——

  A new bisabolane-type sesquiterpenoid, (E)-3-isocyanobisabolane-7,10-diene (1), and a new epidioxyergostane-type steroid, 9(11)-dehydroaxinysterol (2), were isolated from the Okinawan sponge of the genus Axinyssa. Their structures were elucidated based on the results of spectroscopic analysis and chemical conversion. Epidioxysterol 2 was found to show significant growth inhibitory effects against human

  从冲绳的冲绳海绵中分离出一种新的双杂硼烷型倍半萜，（E）-3-isocyanobisabolane-7,10-diene（1）和一种新的表二氧麦角甾烷型类固醇9（11）-dehydroaxinysterol（2）。 Axinyssa属。根据光谱分析和化学转化的结果阐明了它们的结构。发现表二羟固醇2对人癌细胞系显示出显着的生长抑制作用。
• Windaus; Linsert, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1928, vol. 465, p. 148,157
  作者：Windaus、Linsert

  DOI：——

  日期：——