(1R,2S)-N-(2-羟基-1-甲基-2-苯基乙基)苯甲酰胺 | 5267-71-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (1R,2S)-N-(2-羟基-1-甲基-2-苯基乙基)苯甲酰胺
• 英文名称: (1R,2S)-N-(2-hydroxy-1-methyl-2-phenylethyl)benzamide
• 英文别名: N-[(1R,2S)-1-hydroxy-1-phenylpropan-2-yl]benzamide
• CAS: 5267-71-0
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₂
• 分子量: 255.316
• InChiKey: SWKXFNVKDLDJBD-WFASDCNBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S)-N-(2-羟基-1-甲基-2-苯基乙基)苯甲酰胺 在 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 sodium hypochlorite 、 伯吉斯试剂 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 0.1h， 生成 4-methyl-2,5-diphenyloxazole
  参考文献：
  名称：

  Rapid Synthesis of Oxazoles under Microwave Conditions

  摘要：

  报道了一种改进的Robinson-Gabriel噁唑合成法，高效且新颖。该方法通过单模微波辐射下，使用Burgess试剂对2-酰胺基羰基化合物进行环脱水反应，制备了噁唑类化合物。

  DOI：

  10.1055/s-1999-2905
• 作为产物：
  描述：

  N-(1-oxo-1-phenylpropan-2-yl)benzamide 在 Schwartz's reagent 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以62%的产率得到(1R,2S)-N-(2-羟基-1-甲基-2-苯基乙基)苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  用于合成 α-氨基酮的直接对映选择性 C(sp3)-H 酰化

  摘要：

  通过过渡金属和光氧化还原催化的合并，α-氨基 C(sp3)-H 键与羧酸的直接对映选择性酰化已经实现。这种简单的协议使广泛的羧酸（一类原料化学品）与现成的 N-烷基苯甲酰胺交叉偶联，以在温和条件下以高对映选择性生产高价值的 α-氨基酮。该方法的合成效用通过克级合成和后期功能化的应用得到进一步证明。该方法为解决金属光氧化还原催化和 C(sp3)-H 功能化中具有挑战性的立体控制提供了前所未有的解决方案。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c10471

文献信息

• A Novel General Route for the Preparation of Enantiopure Imidazolines
  作者：Nicola A. Boland、Mike Casey、Stephen J. Hynes、Jonathan W. Matthews、Martin P. Smyth

  DOI：10.1021/jo0111006

  日期：2002.5.1

  A novel procedure for the preparation of enantiopure 1,4-disubstituted 2-imidazolines is reported. Enantiopure beta-amino alcohols are converted into N-hydroxyethylamides, which are reacted with excess thionyl chloride, or with thionyl chloride followed by phosphorus pentachloride to yield N-chloroethylimidoyl chlorides. These intermediates are treated with amines and anilines to produce N-chloroethylamidines

  报道了制备对映体纯的1，4-二取代的2-咪唑啉的新方法。将对映纯的β-氨基醇转化为N-羟乙基酰胺，使其与过量的亚硫酰氯或亚硫酰氯反应，然后与五氯化磷反应生成N-氯乙基亚氨基酰氯。这些中间体用胺和苯胺处理以产生N-氯乙基am，在用氢氧化物水溶液处理后将其转化为咪唑啉。该方法简单而有效，已被用于以模块化的方式从容易获得的氨基醇制备多种对映纯的咪唑啉。
• Enantioselective rearrangement of a meso-cyclohexene oxide using norephedrine-derived chiral bases
  作者：Bob Colman、Simon E de Sousa、Peter O'Brien、Timothy D Towers、Will Watson

  DOI：10.1016/s0957-4166(99)00432-2

  日期：1999.10

  Using a chiral base from a norephedrine-derived diamine, the enantioselective rearrangement of a mesocyclohexene oxide can be performed in 94% yield and with 94% enantioselectivity. The enantioselectivity is lower (86% ee) with the diastereoisomeric chiral base. In order to prepare the diastereoisomeric chiral base, a potentially useful way of converting norephedrine into norpseudophedrine was developed. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• A Biocatalytic Henry Reaction—The Hydroxynitrile Lyase fromHevea brasiliensis Also Catalyzes Nitroaldol Reactions
  作者：Thomas Purkarthofer、Karl Gruber、Mandana Gruber-Khadjawi、Kerstin Waich、Wolfgang Skranc、Daniel Mink、Herfried Griengl

  DOI：10.1002/anie.200504230

  日期：2006.5.19
• Enantiomerically divergent pathways in Tsuji-Trost reactions: exploiting the structural differences between β-acyloxy-o-(diphenylphosphino)benzamides and β-amido-o-(diphenylphosphino)benzoates
  作者：Brandon M. Nelson、Mihir K. Chavda、Jonathan Oliphant、Jalisa M. King、Lisa F. Szczepura、Shawn R. Hitchcock

  DOI：10.1016/j.tetasy.2016.08.012

  日期：2016.11

  Using a single chiral scaffold, (1R,2S)-norephedrine, a series of monophosphine ligands have been prepared. The ligands prepared, beta-acyloxy-(o-diphenylphosphino)amides and beta-amido-(o-diphenylphosphino)esters, give rise to enantiomerically divergent products in the Tsuji-Trost asymmetric allylic reaction. The phosphinoamides afforded the best enantioselectivities and favored the (S)-enantiomer of the product. In contrast the phosphinoesters afforded lower enantioselectivities and favored the (R)-enantiomer. A mechanistic rationale for this observation is proposed. (C) 2016 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of 2-oxazolines mediated by N,N′-diisopropylcarbodiimide
  作者：Stefano Crosignani、Abigail C. Young、Bruno Linclau

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.10.143

  日期：2004.12

  N-(beta-Hydroxy)amides can be cyclised by reaction with diisopropy1carbodiimide (DIC) to give the corresponding 2-oxazolines in high yields. The reaction requires only very mild Lewis-acid catalysis (5mol% Cu(OTf)(2)) and can be accomplished with simple heating, or in very short reaction times under microwave irradiation. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.