(1R,2S)-7-甲基-1,2-二氢萘-1,2-二醇 | 127926-10-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: (1R,2S)-7-甲基-1,2-二氢萘-1,2-二醇
• 中文别名: 2-吡咯烷甲酰胺,1-乙基-N,N-二甲基-,(S)-(9CI)
• 英文名称: (+)-cis-1,2-dihydro-(1R,2S)-dihydroxy-7-methylnaphthalene
• 英文别名: (1R,2S)-7-methyl-1,2-dihydronaphthalene-1,2-diol
• CAS: 127926-10-7
• 化学式: C₁₁H₁₂O₂
• 分子量: 176.215
• InChiKey: ISBMHLUJIIODOL-WDEREUQCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S)-7-甲基-1,2-二氢萘-1,2-二醇 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 (1R,2S)-7-Methyl-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalene-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  萘衍生物的微生物氧化。代谢物的绝对构型

  摘要：

  2-甲基萘被恶臭假单胞菌39D和恶臭假单胞菌NCIB 9816生物进行微生物氧化。报告了主要代谢物的结构和绝对立体化学，并指出了其在对映选择性合成中的用途。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)94321-1
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基萘 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (1R,2S)-7-甲基-1,2-二氢萘-1,2-二醇
  参考文献：
  名称：

  萘衍生物的微生物氧化。代谢物的绝对构型

  摘要：

  2-甲基萘被恶臭假单胞菌39D和恶臭假单胞菌NCIB 9816生物进行微生物氧化。报告了主要代谢物的结构和绝对立体化学，并指出了其在对映选择性合成中的用途。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)94321-1

文献信息

• Toluene Dioxygenase-Catalyzed Synthesis of cis-Dihydrodiol Metabolites from 2-Substituted Naphthalene Substrates: Assignments of Absolute Configurations and Conformations from Circular Dichroism and Optical Rotation Measurements
  作者：Marcin Kwit、Jacek Gawronski、Derek R. Boyd、Narain D. Sharma、Magdalena Kaik、Rory A. More O'Ferrall、Jaya S. Kudavalli

  DOI：10.1002/chem.200801686

  日期：——

  cis-Dihydrodiol metabolites have been isolated from naphthalene and six 2-substituted naphthalene substrates. Their structures and absolute configurations have been determined by a combination of calculated (TDDFT) and experimentally based circular dichroism (CD) and optical rotation (OR) methods. The "inverse" styrene helicity rule is shown to be incorrect for the interpretation of the CD spectra

  已从萘和六个2-取代的萘底物中分离出顺式-二氢二醇代谢物。它们的结构和绝对构型已通过计算（TDDFT）和基于实验的圆二色性（CD）和旋光（OR）方法的组合来确定。显示“逆”苯乙烯螺旋度规则对于解释顺式-二氢二醇的CD光谱是不正确的。一个惊人的结论是CD光谱与苯乙烯发色团的螺旋度直接相关：也就是说，长波长Cotton效应的符号与苯乙烯扭转角的符号相同，而OR符号则取决于苯乙烯的绝对构型。烯丙基碳原子。
• Acid-Catalyzed Dehydration of Naphthalene-<i>cis-</i>1,2-dihydrodiols: Origin of Impaired Resonance Effect of 3-Substituents
  作者：Jaya Satyanarayana Kudavalli、Derek R. Boyd、Narain D. Sharma、Rory A. More O’Ferrall

  DOI：10.1021/jo201591r

  日期：2011.11.18

  substituted naphthalene-cis-1,2-dihydrodiols occur with loss of the 1- or 2-OH group to form 2- and 1-naphthols, respectively. Effects of substituents MeO, Me, H, F, Br, I, and CN at 3-, 6-, and 7-positions of the naphthalene ring are consistent with rate-determining formation of β-hydroxynaphthalenium ion (carbocation) intermediates. For reaction of the 1-hydroxyl group the 3-substituents are correlated by

  取代的萘-顺式-1，2-二氢二醇的酸催化脱水发生，但失去了1-或2-OH基团，分别形成了2-和1-萘酚。萘环的3、6和7位上的取代基MeO，Me，H，F，Br，I和CN的作用与速率确定的β-羟基萘离子（碳化）中间体的形成一致。对于1-羟基基团的反应，通过Yukawa–Tsuno关系将ρ= −4.7和r = 0.25或通过σp常数将ρ= −4.25关联3个取代基。对于2位羟基的反应的3-取代基是由σ相关米ρ= −8.1的常数。1-羟基的相关性暗示+ M取代基（MeO，Me）与碳正离子反应中心的共振相互作用出乎意料的弱，但与3-取代的苯-顺式-1,2的酸催化脱水的相应相关性一致-二氢二醇，其ρ= -6.9和r = 0.43。相反，在萘环的6位和7位上的取代基与σ +相关对于1-羟基的反应，ρ= -3.2，对于2-羟基的反应，ρ= -2.7。这些取代基效应所隐含的未削弱的共振似乎与先前关于3-取
• Probe compound for detecting and isolating enzymes and means and methods using the same
  申请人：Helmholtz-Zentrum für Infektionsforschung GmbH

  公开号：EP2230312A1

  公开（公告）日：2010-09-22

  The present invention relates to a probe compound that can comprise any substrate or metabolite of an enzymatic reaction in addition to an indicator component, such as, for example, a fluorescence dye, or the like. Moreover, the present invention relates to means for detecting enzymes in form of an array, which comprises any number of probe compounds of the invention which each comprise a different metabolite of interconnected metabolites representing the central pathways in all forms of life. Moreover, the present invention relates to a method for detecting enzymes involving the application of cell extracts or the like to the array of the invention which leads to reproducible enzymatic reactions with the substrates. These specific enzymatic reactions trigger the indicator (e.g. a fluorescence signal) and bind the enzymes to the respective cognate substrates. Moreover, the invention relates to means for isolating enzymes in form of nanoparticles coated with the probe compound of the invention. The immobilisation of the cognate substrates or metabolites on the surface of nanoparticles by means of the probe compounds allows capturing and isolating the respective enzyme, e.g. for subsequent sequencing.

  本发明涉及一种探针化合物，它可以包括酶反应的任何底物或代谢物，此外还包括指示成分，例如荧光染料或类似物。此外，本发明还涉及以阵列形式检测酶的方法，该阵列由任意数量的本发明探针化合物组成，每种探针化合物由代表所有生命形式中中心途径的相互关联的代谢物中的不同代谢物组成。此外，本发明还涉及一种检测酶的方法，该方法涉及将细胞提取物或类似物应用于本发明的阵列，从而导致与底物发生可重复的酶反应。这些特定的酶反应会触发指示剂（如荧光信号），并将酶与各自的同源底物结合。此外，本发明还涉及以涂覆有本发明探针化合物的纳米颗粒形式分离酶的方法。通过探针化合物将同源底物或代谢物固定在纳米颗粒表面，可以捕获和分离相应的酶，例如用于后续测序。
• DELUCA, MONICA E.;HUDLICKY, TOMAS, TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N, C. 13-16
  作者：DELUCA, MONICA E.、HUDLICKY, TOMAS

  DOI：——

  日期：——