(1R,4S)-2-氧代-7-氮杂双环[2.2.1]庚烷-7-羧酸叔丁酯 | 163513-98-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 中文名称: (1R,4S)-2-氧代-7-氮杂双环[2.2.1]庚烷-7-羧酸叔丁酯
• 英文名称: tert-butyl 2-oxo-7-azabicyclo[2.2.1]heptane-7-carboxylate
• 英文别名: 2-oxo-7-azabicyclo[2.2.1]heptane-7-carboxylic acid tert-butyl ester；rac-tert-butyl 2-oxo-7-azabicyclo[2.2.1]heptane-7-carboxylate；7-tert-butoxycarbonyl-7-azabicyclo[2.2.1]heptan-2-one；N-Boc-7-azabicyclo[2.2.1]heptane-2-one；(1R,4S)-7-Boc-2-oxo-7-azabicyclo[2.2.1]heptane；tert-butyl (1R,4S)-2-oxo-7-azabicyclo[2.2.1]heptane-7-carboxylate
• CAS: 163513-98-2
• 化学式: C₁₁H₁₇NO₃
• 分子量: 211.261
• InChiKey: XWIJVOQGKJHEAJ-JGVFFNPUSA-N

物化性质

• 沸点：
  308.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.173±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  存储条件：2-8℃，请保持干燥并密封。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,4S)-2-氧代-7-氮杂双环[2.2.1]庚烷-7-羧酸叔丁酯 在 盐酸 、 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 sodium cyanoborohydride 、 三苯基膦 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙二醇二甲醚 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 76.67h， 生成 (+)-3-methyl-5-{(1R,4S)-7-methyl-7-azabicyclo[2.2.1]hept-2-en-2yl}isoxazole
  参考文献：
  名称：

  表柔比丁和两个相关类似物的对映异构体：在α4β2和α7神经元烟碱型乙酰胆碱受体上的合成及其结合亲和力的估计

  摘要：

  盐酸Epiboxidine（+）- 2和（-）- 2，是Epibatidine（±）-1对映体的结构类似物，以及对映体对（+）- 3 /（-）- 3和（+合成了）-4 /（-）- 4，并测试了对α4β2和α7烟碱乙酰胆碱受体（nAChR）亚型的结合亲和力。通过将外消旋的N -Boc-7-氮杂双环[2.2.1]庚烷-2-一（±）-5与拆分剂缩合来制备最终衍生物（R）-（+）-2-甲基-2-丙烷亚磺酰胺。在三个新对映体对上进行的药理学分析证明，两种nAChRs亚型的对映体选择性总体上可忽略不计，这一结果与报道的相同受体亚型的天然和非天然依巴替丁对映体的报道相似。手性24：543-551，2012。分级为4 +©2012 Wiley Periodicals，Inc.

  DOI：

  10.1002/chir.22052
• 作为产物：
  描述：

  (S)-5-[4-(trimethylsilyl)but-2-ynyl]pyrrolidin-2-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 甲酸 、 二异丁基氢化铝 、 臭氧 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.34h， 生成 (1R,4S)-2-氧代-7-氮杂双环[2.2.1]庚烷-7-羧酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  衍生自（S）-焦谷氨酸的有机锌试剂的应用：Epibatidine的正式合成

  摘要：

  已开发出正式的天然（-）-表哌丁啶全合成方法。合成中的关键步骤是（S）-焦谷氨酸衍生的有机锌试剂与1-碘-3-三甲基甲硅烷基-1-丙炔的铜（I）介导偶联和N-酰基或N-磺酰亚胺离子的环化反应。按照这种方法，各种N-保护的羟基内酰胺被转化为7-氮杂双[2.2.1]庚烷衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01808-0

文献信息

• [EN] INDOLE COMPOUNDS AS ANDROGEN RECEPTOR MODULATORS<br/>[FR] COMPOSÉS INDOLIQUES UTILES EN TANT QUE MODULATEURS DU RÉCEPTEUR DES ANDROGÈNES
  申请人：NIDO BIOSCIENCES INC

  公开号：WO2022020342A1

  公开（公告）日：2022-01-27

  Provided herein are compounds of formula (V) that bind to BF3 of an androgen receptor (AR), which can modulate the AR for the treatment of Kennedy's disease.

  本文提供了一种公式（V）的化合物，它们与雄激素受体（AR）的BF3结合，可以调节AR以治疗肯尼迪病。
• A unified asymmetric approach to substituted hexahydroazepine and 7-azabicyclo[2.2.1]heptane ring systems from D(−)-quinic acid: Application to the formal synthesis of (−)-balanol and (−)-epibatidine
  作者：Enrichetta Albertini、Achille Barco、Simonetta Benetti、Carmela De Risi、Gian P Pollini、Vinicio Zanirato

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)10139-9

  日期：1997.12

  (1R,4S)-N-tert-butoxycarbonyl-7-azabicyclo[2.2.1]heptan-2-one 43, advanced intermediates already taken to (-)-balanol and (-)-epibatidine respectively. While the nitrogen atom ring-insertion via Beckmann rearrangement was the key step for the construction of the hexahydroazepine ring of 17, a regio- and stereospecific intramolecular nucleophilic ring opening of an intermediate cyclic sulfate featured

  3,4- O-异亚丙基-3（R），4（S）-二羟基环己酮7是一种由D（-）-奎尼酸1通过五步序列容易制备的Chiron ，已被有效地用作起始原料。 （3的对映选择性合成- [R，4小号- ）ñ - p甲苯磺酰-3,4-环氧六氢氮杂 17和（1 - [R，4小号） - ñ -叔丁氧羰基-7-氮杂双环[2.2.1]庚-2-一43，已经分别用于（-）-balanol和（-）-epibatidine的高级中间体。虽然通过贝克曼重排插入氮原子环是构建17的六氢氮杂ring环的关键步骤，但中间环硫酸盐的区域和立体特异性分子内亲核开环是取代7-氮杂双环的方法[2.2。]。 1]庚烷核，为43个。
• Chirospecific Syntheses of Conformationally Constrained 7-Azabicycloheptane Amino Acids by Transannular Alkylation
  作者：Jeffrey A. Campbell、Henry Rapoport

  DOI：10.1021/jo960759m

  日期：1996.1.1

  A new method is reported for the chirospecific preparation of optically pure 1-carboxy-7-azabicycloheptane amino acids for the generation of peptidomimetics as conformational probes. The method allows for the multigram preparation of these amino acid analogues through use of a thiolactam sulfide contraction and a transannular alkylation sequence as the key C-C bond-forming steps, starting from L-glutamic

  报道了一种新的方法，用于光学纯的1-羧基-7-氮杂双环庚烷氨基酸的手性制备，以产生拟肽作为构象探针。所述方法允许通过使用硫代内酰胺硫化物收缩和跨环烷基化序列作为关键的CC键形成步骤，从L-谷氨酸开始，对这些氨基酸类似物进行多谱图制备。该路线提供了通往两个常见中间体的途径，即7-（苄氧羰基）-1-羧基-7-氮杂双环[2.2.1] -3-庚烷和（1S，4R）-7-（苄氧羰基）-1-羧基-7-氮杂双环[2.2.1] -3-庚酮叔丁酯，分别用于修饰对称和手性氨基酸同源物。后者中间体的C-1羧基单元的脱羧也证明该方法适用于短时，
• [EN] TETRAAZA-CYCLOPENTA[A]INDENYL DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE TETRAAZA-CYCLOPENTA[A]INDENYLE
  申请人：ASCENEURON SA

  公开号：WO2014198808A1

  公开（公告）日：2014-12-18

  The present invention provides compounds of Formula (I) as M1 receptor positive allosteric modulators for the treatment of diseases mediated by the muscarinic M1 mediator.

  本发明提供了Formula (I)的化合物作为M1受体正向变构调节剂，用于治疗由M1胆碱能介质介导的疾病。
• A NEW [4 + 2] CYCLOADDITION STRATEGY FOR THE SYNTHESIS OF N-ACYL-7-AZABICYCLO[2.2.1]HEPTAN-2-ONES: A FORMAL SYNTHESIS OF (±)-EPIBATIDINE
  作者：Neville P Pavri、Mark L Trudell

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10179-4

  日期：1997.11

  N-Acyl-7-azabicyclo[2.2.1]heptan-2-one derivatives were prepared from N-acyl pyrroles via a [4 + 2] cycloaddition reaction with allenes. This represents a new synthetic approach for the synthesis of epibatidine and related analogs. © 1997 Elsevier Science Ltd.

  Ñ酰基-7-氮杂双环从制备[2.2.1]庚-2-酮衍生物Ñ酰基吡咯经由[4 + 2]环加成与丙二烯的反应。这代表了一种新的合成方法，用于合成Epibatidine及其相关类似物。©1997爱思唯尔科学有限公司。