(1R,4r)-4-氨基-2-环戊烯羧酸 | 102679-78-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (1R,4r)-4-氨基-2-环戊烯羧酸
• 中文别名: (1R,4R)-4-氨基-2-环戊烯-1-羧酸
• 英文名称: (+)-trans-(1R,4R)-4-aminocyclopent-2-ene-1-carboxylic acid
• 英文别名: (1R,4R)-4-aminocyclopent-2-ene-1-carboxylic acid
• CAS: 102679-78-7
• 化学式: C₆H₉NO₂
• 分子量: 127.143
• InChiKey: VTCHZFWYUPZZKL-WHFBIAKZSA-N

物化性质

• 沸点：
  266.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.248±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.7
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  63.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,4r)-4-氨基-2-环戊烯羧酸 以78%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  ALLAN R. D.; FONG JOYCE, AUSTRAL. J. CHEM., 39,(1986) N 6, 855-864

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (+)-trans-(1R,4R)-4-phthalimidocyclopent-2-ene-1-carboxylic acid 在 肼 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以74%的产率得到(1R,4r)-4-氨基-2-环戊烯羧酸
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Analogs of GABA .15. Preparation and Resolution of Some Potent Cyclopentene and Cyclopentane Derivatives

  摘要：

  利用邻苯二甲酰亚胺 β,γ-不饱和酸 (10) 的热顺反异构化作为关键步骤，制备了一系列 GABA 的环戊烯和环戊烷类似物，从而获得反式-4-氨基环戊-2-烯-1-羧酸 (7)。解析 一些强效 GABA 类似物，特别是 (+)-(4S)- 和 (-)-(4R)-4- 氨基环戊-1-烯-1-羧酸 (5)，是通过邻苯二甲酰亚胺保护的中间体的异丙基亚乙内酯或泛内酯的结晶来实现的。

  DOI：

  10.1071/ch9860855

文献信息

• PRODUCTION OF TRANS-4-AMINOCYCLOPENT-2-ENE-1-CARBOXYLIC ACID DERIVATIVES
  申请人：Lloyd Richard

  公开号：US20120101297A1

  公开（公告）日：2012-04-26

  Methods of producing compositions of trans-4-amino-2-cyclopentene-1-carboxylic acid derivatives are described. Also described is an amine salt of a compound having formula A, having components present in both cis and trans structures.

  本文描述了制备反-4-氨基-2-环戊烯-1-羧酸衍生物组合物的方法。同时还描述了一种具有A式的化合物的胺盐，其中组分同时存在于顺式和反式结构中。
• Chiral azabicyloheptanone and a process for their preparation
  申请人：Chiroscience Limited

  公开号：EP0424064A1

  公开（公告）日：1991-04-24

  Lactamase of 1-amino-3-carboxylic acid cyclic compounds are provided in enantiomeric form, together with an enantiomer of the corresponding ring-opened amino-acid or ester, by reaction of the racemic lactam with a novel lactamase. The products are useful in the synthesis of chiral carbocyclic nucleotides.

  通过外消旋内酰胺与新型内酰胺酶的反应，提供对映体形式的 1-氨基-3-羧酸环状化合物的内酰胺酶，以及相应的开环氨基酸或酯的对映体。这些产品可用于合成手性碳环核苷酸。
• [EN] PRODUCTION OF TRANS-4-AMINOCYCLOPENT-2-ENE-1-CARBOXYLIC ACID DERIVATIVES<br/>[FR] PRODUCTION DE DÉRIVÉS D'ACIDE TRANS-4-AMINOCYCLOPENT-2-ÈNE-1-CARBOXYLIQUE
  申请人：REDDYS LAB LTD DR

  公开号：WO2011003061A3

  公开（公告）日：2011-05-05
• US5498625A
  申请人：——

  公开号：US5498625A

  公开（公告）日：1996-03-12
• US5688933A
  申请人：——

  公开号：US5688933A

  公开（公告）日：1997-11-18