(1S)-1-(4-甲基-3-吡啶基)乙醇 | 145920-70-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: (1S)-1-(4-甲基-3-吡啶基)乙醇
• 英文名称: (1'S)-3-(1'-hydroxyethyl)-4-methylpyridine
• 英文别名: (S)-1-(4-methylpyridin-3-yl)ethanol；(1S)-1-(4-methylpyridin-3-yl)ethanol
• CAS: 145920-70-3
• 化学式: C₈H₁₁NO
• 分子量: 137.181
• InChiKey: JPXXWXQJFKRYQX-ZETCQYMHSA-N

物化性质

• 沸点：
  266.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.055±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  33.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S)-1-(4-甲基-3-吡啶基)乙醇 在 potassium tert-butylate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.08h， 生成 (+)-mostueine
  参考文献：
  名称：

  (+)-mostueine的全合成和绝对立体化学的建立。将手性亲核试剂添加到 3,4-dihydro-2-methyl-9-(p-甲苯磺酰基)-β-carbolinium iodide

  摘要：

  描述了五环吲哚生物碱 (+)-莫斯杜因 (1) 的高度收敛合成。关键步骤涉及衍生自 (1'S)-3-(1'-羟乙基)-4-甲基吡啶 (4) 的二价阴离子与亚胺盐 3,4-二氢-2-甲基-9-(p -甲苯磺酰基)-β-碘化碳(3)。在 β-咔啉环系统（莫斯杜因的 C-3）的 C-1 位置获得了低不对称诱导（15% de）。非发酵面包酵母介导的 3-乙酰基-4-甲基吡啶还原以可接受的产率 (67%) 和高光学纯度 (99.0% ee) 提供羟乙基吡啶组分。1 的这种合成已确定莫斯杜因的绝对立体化学为 (3S, 19R)。

  DOI：

  10.1139/v92-374
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-甲基吡啶-3-基)乙酮 以 水 为溶剂， 反应 96.0h， 以67%的产率得到(1S)-1-(4-甲基-3-吡啶基)乙醇
  参考文献：
  名称：

  (+)-mostueine的全合成和绝对立体化学的建立。将手性亲核试剂添加到 3,4-dihydro-2-methyl-9-(p-甲苯磺酰基)-β-carbolinium iodide

  摘要：

  描述了五环吲哚生物碱 (+)-莫斯杜因 (1) 的高度收敛合成。关键步骤涉及衍生自 (1'S)-3-(1'-羟乙基)-4-甲基吡啶 (4) 的二价阴离子与亚胺盐 3,4-二氢-2-甲基-9-(p -甲苯磺酰基)-β-碘化碳(3)。在 β-咔啉环系统（莫斯杜因的 C-3）的 C-1 位置获得了低不对称诱导（15% de）。非发酵面包酵母介导的 3-乙酰基-4-甲基吡啶还原以可接受的产率 (67%) 和高光学纯度 (99.0% ee) 提供羟乙基吡啶组分。1 的这种合成已确定莫斯杜因的绝对立体化学为 (3S, 19R)。

  DOI：

  10.1139/v92-374

文献信息

• Diastereoselective addition of organocuprates on 1,4-dihydropyridine-3-carboxaldehydes. Synthesis of chiral 1,4-dihydropyridyl-3-alcohols and pyridyl-3-alcohols
  作者：Pierre Mangeney、Romain Gosmini、Sabine Raussou、Monique Commerçon

  DOI：10.1016/0040-4039(93)85055-2

  日期：1993.10

  Chiral 1,4-dihydropyridyl-3-alcohols are obtained via a diastereoselective (de 90% – > 95%) 1,2 addition of organocuprates on chiral 1,4-dihydropyridine-3-carboxaldehydes and are transformed into chiral pyridyl-3-alcohols (90% – > 95%).

  手性1,4-二氢吡啶基-3-醇是通过在手性1,4-二氢吡啶-3-羧醛上的非对映选择性（de 90％–> 95％）1,2加入有机铜盐而制得的，并转化为手性吡啶基-3-酒精（90％-> 95％）。