(1S)-3,3'-二甲基-[1,1'-联萘]-2,2'-二胺 | 439090-23-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: (1S)-3,3'-二甲基-[1,1'-联萘]-2,2'-二胺
• 英文名称: (S)-3,3'-dimethyl-2,2'-diamino-1,1'-binaphthyl
• 英文别名: (R)-3,3'-Dimethyl-2,2'-diamino-1,1'-binaphthyl；1-(2-amino-3-methylnaphthalen-1-yl)-3-methylnaphthalen-2-amine
• CAS: 439090-23-0；312969-46-3；360779-01-7
• 化学式: C₂₂H₂₀N₂
• 分子量: 312.414
• InChiKey: LCMNRQVVLSVPAJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  482.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.201±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  52
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S)-3,3'-二甲基-[1,1'-联萘]-2,2'-二胺 在 2,6-二甲基吡啶 、 次氯酸叔丁酯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以44%的产率得到6,9-dimethyl-7,8-diaza[5]helicene
  参考文献：
  名称：

  A facile synthesis of functionalized 7,8-diaza[5]helicenes through an oxidative ring-closure of 1,1’-binaphthalene-2,2’-diamines (BINAMs)

  摘要：

  已开发出一种简便且中等官能团容忍性的合成方法，用于制备7,8-二氮杂[5]螺芳烃。该方法包括在存在碱（2,6-吡啶）的条件下，将1,1'-二萘基-2,2'-二胺（BINAM）衍生物与含氯氧化剂（t-BuOCl）进行氧化环闭合反应。此外，还研究了新合成化合物的基本理化性质。

  DOI：

  10.3762/bjoc.11.2
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-2-萘胺 在 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 sodium hydroxide 、 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以51%的产率得到(1S)-3,3'-二甲基-[1,1'-联萘]-2,2'-二胺
  参考文献：
  名称：

  外消旋Ru催化剂的不对称活化/失活，不论酮基底物如何，对映体均具有高对映选择性：用于对映体催化剂的二甲基联萘胺的分子设计

  摘要：

  外消旋催化剂的不对称活化和失活是不对称催化的两个极端。在这两种方案的组合中，可以通过对映异构体催化剂的选择性活化和失活来最大化外消旋催化剂的对映异构体之间催化活性的差异，从而实现更高的对映选择性。因此，将3,3'-二甲基-2,2'-二氨基-1,1'-联萘（DM-DABN）设计为手性毒物（减活剂），用于完全拆分外消旋BINAP-Ru（II）催化剂的对映体。DM-DABN，1,2-二苯乙二胺（DPEN）和外消旋BINAP-Ru（II）的催化剂体系无论酮基体如何，都在高对映选择性氢化方面取得了巨大成功。BINAP-Ru（II）/ DM-DABN配合物的较低催化活性源自电子从Ru中心到二胺部分的离域化，而BINAP-Ru（II）/ DPEN配合物的电子密度最高在Ru-N地区。本发明的“不对称活化/失活方案”可以为外消旋催化剂之间对映体鉴别分子的合理设计提供指导原则。

  DOI：

  10.1002/adsc.200390019

文献信息

• Oxidative skeletal rearrangement of 1,1′-binaphthalene-2,2′-diamines (BINAMs) <i>via</i> C–C bond cleavage and nitrogen migration: a versatile synthesis of U-shaped azaacenes
  作者：Youhei Takeda、Masato Okazaki、Satoshi Minakata

  DOI：10.1039/c4cc04911j

  日期：——

  An oxidative skeletal rearrangement of 1,1′-binaphthalene-2,2′-diamines (BINAMs) that involves the cleavage of a strong C–C single bond of the binaphthalene unit and the nitrogen migration has been discovered.

  一种涉及1,1'-联萘-2,2'-二胺（BINAMs）的氧化骨架重排反应已被发现，其中涉及联萘单元中强C-C单键的断裂和氮迁移。
• Process for producing an optically active ruthenium-phosphine complex and process for producing an optically active alcohol by using the complex
  申请人：——

  公开号：US20010039354A1

  公开（公告）日：2001-11-08

  Provided is a process for preparing an optically active ruthenium-phosphine complex represented by the following formula (1): 1 wherein L represents a bidentate ligand compound of a tertiary phosphine; X represents a halogen atom; and * means chiral center (L* is an optically active substance), which comprises reacting a ruthenium-phosphine complex represented by: Ru m X n L p A q or [RuX(D)(L)]X wherein, X and L have the same meanings as described above (L is a racemic modification); A represents triethylamine (Et 3 N), etc.; and m, n, p and q each stands for an integer and D represents benzene, etc. with ½ equivalent of a specific optically active chiral diamine, thereby inactivating one of the enantiomers; and then with a specific optically active diamine derivative, thereby activating the other enantiomer.

  提供了一种制备光学活性的钌-膦配合物的方法，该配合物由以下公式（1）表示：1其中L代表三价膦的双齿配体化合物；X代表卤素原子；*代表手性中心（L*是光学活性物质），包括将由以下表示的钌-膦配合物反应而成：RumXnLpAq或[RuX（D）（L）]X其中，X和L具有如上所述的相同含义（L是外消旋修饰）；A代表三乙胺（Et3N）等；m、n、p和q各代表一个整数，D代表苯等。首先使用特定的光学活性手性二胺的½当量反应，因此使其中一个对映体失活；然后使用特定的光学活性二胺衍生物，因此激活另一个对映体。
• Atropos but Achiral Tris(phosphanyl)biphenyl Ligands for Ru-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation
  作者：Kohsuke Aikawa、Koichi Mikami

  DOI：10.1002/anie.200352277

  日期：2003.11.17
• Helical Chirality Control of Palladium Complexes That Bear a Tetrakis(phosphanyl)terphenyl Ligand: Application as Asymmetric Lewis Acid Catalysts
  作者：Kohsuke Aikawa、Koichi Mikami

  DOI：10.1002/anie.200352300

  日期：2003.11.17
• US6596887B2
  申请人：——

  公开号：US6596887B2

  公开（公告）日：2003-07-22