(1S,2R)-2-[[(S)-2-氨基-3-甲基-1-氧代丁基]氨基]-1-羟基环丁烷乙酸 | 55051-90-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (1S,2R)-2-[[(S)-2-氨基-3-甲基-1-氧代丁基]氨基]-1-羟基环丁烷乙酸
• 英文名称: (1S,2S)-1-Hydroxy-2-<(S)-valylamino>cyclobutane-1-acetic acid
• 英文别名: 1-(S)-Hydroxy-2-(S,S)-valylamidocyclobutane-1-acetic acid；2-[(1S,2S)-2-[[(2S)-2-amino-3-methylbutanoyl]amino]-1-hydroxycyclobutyl]acetic acid
• CAS: 55051-90-6
• 化学式: C₁₁H₂₀N₂O₄
• 分子量: 244.291
• InChiKey: CDPFOFWZIQBLQF-ARENWVFISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R)-2-[[(S)-2-氨基-3-甲基-1-氧代丁基]氨基]-1-羟基环丁烷乙酸 在 盐酸 作用下， 反应 10.0h， 以10%的产率得到(1S,2S)-1-Hydroxy-2-aminocyclobutane-1-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  （1,2 ）-1-羟基-2-[（s）-戊氨基]环丁烷-1-乙酸（1）和（1,2 ）-1-羟基-2-氨基环丁烷-1的合成及抑菌活性-乙酸（2）

  摘要：

  由一种尚未鉴定的链霉菌种X-1092生产的不寻常的含二肽（1,2 ）-1-羟基-2-[（（S）-戊基氨基]环丁烷-1-乙酸）的环丁醇已被合成为短的立体选择性途径。（1）的酸水解得到（1，2 ）-1-羟基-2-氨基环丁烷-1-乙酸（2），在与（1）的直接比较试验中，其增强了对革兰氏阳性生物ATCC 6633的抗菌活性。提出了一种有趣的机制，其中（2）充当基于吡咯醛的关键酶胱硫醚-γ-合成酶的“自杀底物”，从而产生抗菌作用；仿生研究支持该建议。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(86)80025-4
• 作为产物：
  描述：

  [(1S,2S)-2-((R)-2-tert-Butoxycarbonylamino-3-methyl-butyrylamino)-1-hydroxy-cyclobutyl]-acetic acid tert-butyl ester 在 苯甲醚 、 三氟乙酸 作用下， 反应 0.5h， 生成 (1S,2R)-2-[[(S)-2-氨基-3-甲基-1-氧代丁基]氨基]-1-羟基环丁烷乙酸
  参考文献：
  名称：

  （1,2 ）-1-羟基-2-[（s）-戊氨基]环丁烷-1-乙酸（1）和（1,2 ）-1-羟基-2-氨基环丁烷-1的合成及抑菌活性-乙酸（2）

  摘要：

  由一种尚未鉴定的链霉菌种X-1092生产的不寻常的含二肽（1,2 ）-1-羟基-2-[（（S）-戊基氨基]环丁烷-1-乙酸）的环丁醇已被合成为短的立体选择性途径。（1）的酸水解得到（1，2 ）-1-羟基-2-氨基环丁烷-1-乙酸（2），在与（1）的直接比较试验中，其增强了对革兰氏阳性生物ATCC 6633的抗菌活性。提出了一种有趣的机制，其中（2）充当基于吡咯醛的关键酶胱硫醚-γ-合成酶的“自杀底物”，从而产生抗菌作用；仿生研究支持该建议。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(86)80025-4

文献信息

• Stereospecific synthesis of (1S,2S)-1-hydroxy-2-[(S)-valylamino]-cyclobutane-1-acetic acid, a novel microbial antimetabolite
  作者：Robert M. Adlington、Jack E. Baldwin、Richard H. Jones、John A. Murphy、Melchiorre F. Parisi

  DOI：10.1039/c39830001479

  日期：——

  The unusual cyclobutane-containing dipeptide (1S,2S)-1-hydroxy-2-[(S)-valylamino]-cyclobutane-1-acetic acid (1), produced by an as yet unidentified Streptomyces species X-1092 was synthesised via a short stereospecific route.

  由尚未鉴定的链霉菌属物种X-1092生产的不寻常的含环丁烷的二肽（1 S，2 S）-1-羟基-2-[（S）-戊氨基]-环丁烷-1-乙酸（1）是通过短立体定向途径合成。