对羧基苯膦酸 | 618-21-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 对羧基苯膦酸
• 中文别名: 对羧基苯基膦酸；4-羧基苯基磷酸；對羧苯膦酸
• 英文名称: 4-phosphonbenzoic acid
• 英文别名: 4-carboxyphenylphosphonic acid；p-Carboxy-phenylphosphonsaeure；4-Phosphonobenzoic acid
• CAS: 618-21-3
• 化学式: C₇H₇O₅P
• mdl: MFCD00159431
• 分子量: 202.103
• InChiKey: IEQICHVXWFGDAN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  378°C(lit.)
• 沸点：
  489.1±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.65±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  94.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险等级：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对羧基苯膦酸 在 五氯化磷 作用下， 生成 4-dichlorophosphoryl-benzoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Michaelis; Paneck, Chemische Berichte, 1881, vol. 14, p. 405

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  羟基-(4-甲基苯基)-氧代磷鎓 在 氢氧化钾 、 potassium permanganate 、 水 作用下， 生成 对羧基苯膦酸
  参考文献：
  名称：

  Michaelis, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1896, vol. 293, p. 265

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Zn3(4-OOCC6H4PO3)2: A polar metal phosphonate with pillared layered structure showing SHG-activity and large dielectric anisotropy
  作者：Jin-Tang Li、Deng-Ke Cao、Tomoyuki Akutagawa、Li-Min Zheng

  DOI：10.1039/c0dt00647e

  日期：——

  A new metal phosphonate Zn3(4-OOCC6H4PO3)2 (1) is reported which crystallizes in orthorhombic space group Pca21. It shows a pillared layered structure in which the ZnO4}, ZnO5} and PO3C} polyhedra are connected through corner- or edge-sharing to form an inorganic layer in the ab plane which contains 4- and 5-member rings. These layers are pillared by the uni-oriented 4-carboxylatephenylphosphonate

  据报道，一种新的金属膦酸盐Zn 3（4-OOCC 6 H 4 PO 3）2（1）在正交晶空间群Pca 2 1中结晶。它显示了一种柱状分层结构，其中ZnO 4 }，ZnO 5 }和PO 3 C}多面体通过边角共享或边缘共享连接在一起，从而在ab平面中形成包含4-和5-的无机层。成员环。这些层由统一4-羧酸根苯基膦酸酯配体，从而导致极性3D体系结构。单晶1的介电各向异性测量结果表明，沿中间层的介电常数比沿内部层的介电常数大，比率约为2.3。观察到二次谐波（SHG）的活动。
• Silver-Based Hybrid Materials from meta- or para-Phosphonobenzoic Acid: Influence of the Topology on Silver Release in Water
  作者：Jean-Michel Rueff、Olivier Perez、Vincent Caignaert、Gary Hix、Mathieu Berchel、François Quentel、Paul-Alain Jaffrès

  DOI：10.1021/ic502395s

  日期：2015.3.2

  voltammetry, shows that the silver release capacity of these materials is dependent on the topology of the hybrids. The more compact structure 1 is extremely stable in water with only trace levels of silver ions being detected. On the other hand, compounds 2 and 3, in which only the phosphonic acid functional groups were bonded to the inorganic network, released larger quantities of silver ions into aqueous

  三个新的基于银的金属-有机骨架材料，其是从任一3中合成-膦酰基或4 - phosphonobenzoic酸和硝酸银被报告。在水热条件下合成了新型杂种。通过加入不同量的尿素来控制反应介质的pH，从而产生不同的拓扑结构。在尿素存在下合成的化合物1（Ag 3（4 - PO 3 -C 6 H 4 -COO））表现出紧凑的3D结构，其中膦酸和羧酸官能团均连接到基于银的无机分子上网络。化合物2（AG（4 -PO 3 H-C 6 H ^ 4 -COOH）），其在低pH（无尿素合成），具有其中从4只膦酸官能团的层状结构- phosphonobenzoic酸部分被连接到银的无机网络; 羧酸基团与氢键键合。最后，由3-膦酰基苯甲酸和不含脲的硝酸银合成了材料3（Ag（3 - PO 3 H-C 6 H 4 -COOH）。这种材料3其特征在于具有层状结构，该层状结构表现出通过层间空间中的氢键连接的羧酸官能团。在对这
• A distorted honeycomb motif in divalent transition metal compounds based on 4-phosphonbenzoic acid and exchange coupled Co(ii) and Cu(ii): synthesis, structural description and magnetic properties
  作者：Anna-Maria Pütz、Luca M. Carrella、Eva Rentschler

  DOI：10.1039/c3dt51437d

  日期：——

  open-shell transition metal ion and 4-phosphonbenzoic acid as a linker is presented together with its copper analogue. For both metal ions the inorganic part consists of edge-sharing metal–oxygen octahedra leading to a metal honeycomb motif. The magnetic properties of the cobalt compound are reported together with those of the corresponding copper compound based on the remarkably six-coordinated copper(II)

  提出了二维无机杂化材料的第一个例子，其中以钴为开壳过渡金属离子，以4-膦基苯甲酸为连接基及其铜类似物。对于这两种金属离子，无机部分均由边缘共享的金属-氧八面体组成，从而形成金属蜂窝图案。基于显着六配位的铜（II）离子，报告了钴化合物的磁性能以及相应的铜化合物的磁性能。
• Arylarsonate- and Phosphonate-Capped Polyoxomolybdates, [(RC₆H₄As)₂Mo₆O₂₄]^<i>n</i>− and [(R′C₆H₄P)₂Mo₅O₂₁]^<i>n</i>−
  作者：Paulami Manna、Saurav Bhattacharya、Ulrich Kortz

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.1c00245

  日期：2021.5.17

  We report on the synthesis and structural characterization of four arylarsonate- and phosphonate-capped polyoxomolybdates that exhibit different organic substituents in the para position of the phenyl group. The reaction of arylarsonates (RAsO3, wherein R = 4-BrC6H4 or 4-N3C6H4) with molybdate in aqueous pH 3.5 media resulted in the cyclic hexamolybdates [(BrC6H4As)2Mo6O24]4– (Mo6As2La) and [(N3C6H4As)2Mo6O24]4–

  我们报告的合成和结构表征的四个芳基磺酸盐和膦酸酯封端的聚氧钼酸酯在苯基的对位表现出不同的有机取代基。在水的pH 3.5介质中，芳基磺酸盐（RAsO 3，其中R = 4-BrC 6 H 4或4-N 3 C 6 H 4）与钼酸盐反应，生成环状六钼酸盐[（BrC 6 H 4 As）2 Mo 6 O 24 ] 4–（Mo 6 As 2 L a）和[（N 3 C 6H 4 As）2 Mo 6 O 24 ] 4–（Mo 6 As 2 L b），而芳基膦酸酯（R'PO 3，其中R'= 4-O 2 CC 6 H 4或4-O 2 CC在水溶液pH 3介质中用6 H 4 CH 2）与钼酸盐生成环状五钼酸盐[（O 2 CC 6 H 4 P）2 Mo 5 O 21 ] 6–（Mo5 P 2 L c）和[（HO 2 CC 6 H 4 CH 2 P） 2 Mo 5 O 21 ] 4–（ Mo 5 P 2 L d）。聚阴离子Mo
• Cerium(IV) phenylphosphonates and para-substituted phenylphosphonates: preparation and characterization
  作者：K. Melánová、L. Beneš、J. Svoboda、V. Zima、M. Trchová、M. Vlček、N. Almonasy

  DOI：10.1007/s10847-017-0701-0

  日期：2017.4

  Cerium(IV) phenylphosphonates and 4-substituted phenylphosphonates were prepared by reaction of a cerium(IV) salt with corresponding acids (phenylphosphonic, 4-carboxyphenylphosphonic, 4-sulfamoylphenylphosphonic, 1,4-benzenediphosphonic, 1,4-biphenyldiphosphonic and 4-sulfophenylphosphonic acid) and characterized by elemental analysis, energy-dispersive X-ray analysis, TGA, powder X-ray diffraction

  通过铈 (IV) 盐与相应的酸（苯基膦酸、4-羧基苯基膦酸、4-氨磺酰基苯基膦酸、1,4-苯二膦酸、1,4-联苯二膦酸和 4-磺基苯基膦酸）反应制备铈 (IV) 苯基膦酸酯和 4-取代苯基膦酸酯酸）并通过元素分析、能量色散 X 射线分析、TGA、粉末 X 射线衍射和红外光谱表征。可以根据反应条件制备三种不同的苯基膦酸铈。另一方面，无论反应条件如何变化，在每个 4-取代膦酸酯体系中仅形成一种化合物。所有三种苯基膦酸酯，4-羧基苯基膦酸酯和4-氨磺酰基苯基膦酸酯分层，有机部分位于金属膦酸酯层平面的下方和上方，官能团位于有机部分的末端。4-磺基苯基膦酸酯、1,4-苯二膦酸酯和4,4'-联苯基二膦酸酯形成柱状结构。由于其层间空间中存在游离羧基，4-羧基苯基膦酸铈能够嵌入脂肪胺。