对胍基苯腈盐酸盐

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 对胍基苯腈盐酸盐
• 中文别名: N-(4-氰基苯基)胍盐酸盐
• 英文名称: 4-cyanophenyl guanidine hydrochloride
• 英文别名: (4-Cyanophenyl)-(diaminomethylidene)azanium;chloride；(4-cyanophenyl)-(diaminomethylidene)azanium;chloride
• 化学式: C₈H₈N₄*ClH
• 分子量: 196.639
• InChiKey: FNUYXKASQONDCV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.88
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  88.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对胍基苯腈盐酸盐 在 1-甲基吡咯烷 、 氨 、 溴 、 sodium ethanolate 、 碳酸氢钠 、 三氯氧磷 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醇 、 水 、 异丙醇 为溶剂， 生成 依曲韦林
  参考文献：
  名称：

  抗艾滋病毒候选药物的演变。第3部分：二芳基嘧啶（DAPY）类似物。

  摘要：

  描述了一系列二芳基嘧啶（DAPYs）的合成和抗HIV-1活性。这种新型的非核苷类逆转录酶抑制剂（NNRTIs）的几个成员对野生型以及一组具有临床意义的HIV-1单突变和双突变菌株均具有极强的抵抗力。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(01)00412-7
• 作为产物：
  描述：

  对氨基苯腈 以85的产率得到对胍基苯腈盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  PROCESS FOR ETRAVIRINE INTERMEDIATE AND POLYMORPHS OF ETRAVIRINE

  摘要：

  4-[[6-氯-2-[(4-氰基苯基)氨基]-4-嘧啶基]氧基]-3,5-二甲基苯腈是制备依特拉韦的关键中间体。本发明提供了一种制备4-[[6-氯-2-[(4-氰基苯基)氨基]-4-嘧啶基]氧基]-3,5-二甲基苯腈的方法。本发明还提供了一种制备依特拉韦晶体形式I的新方法。本发明还提供了依特拉韦的新晶体形式，以及制备它们的方法和包含它们的制药组合物。

  公开号：

  US20130096148A1

文献信息

• <i>N</i>-Iodosuccinimide-Promoted [3 + 2] Annulation Reaction of Aryldiazonium Salts with Guanidines To Construct Aminotetrazoles
  作者：Yi-Lin Yang、Shen Li、Fa-Guang Zhang、Jun-An Ma

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03395

  日期：2021.11.19

  A N-iodosuccinimide (NIS)-promoted [3 + 2] annulation reaction of aryldiazonium salts with guanidines has been developed for the construction of previously elusive 2-aryl-5-amino-2H-tetrazoles. This transformation takes advantage of readily available starting materials, proceeds under metal-free, mild, and robust conditions, and holds broad functional group compatibility. The utility of this protocol

  甲Ñ碘代丁二酰亚胺（NIS）促进的[3 + 2]胍芳基重氮盐的环反应已为先前的难以捉摸的2-芳基-5-氨基-2-施工开发ħ -tetrazoles。这种转化利用容易获得的起始材料，在无金属、温和且稳定的条件下进行，并具有广泛的官能团兼容性。该协议的效用通过耦合、环化、脱氨基和脱氮衍生化得到进一步体现。
• HIV replication inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20030171374A1

  公开（公告）日：2003-09-11

  This invention concerns HIV replication inhibitors of formula 1 the N-oxides, the pharmaceutically acceptable addition salts, the quaternary amines and the stereochemically isomeric forms thereof, provided that when Q is halo then Z is N; or when Q is polyhaloC 1-6 alkyl then Y is hydrogen or C 1-6 alkyl; their use as a medicine, their processes for preparation and pharmaceutical compositions comprising them.

  本发明涉及公式1的HIV复制抑制剂，其包括N-氧化物、药用可接受的加合盐、季铵盐和其立体化异构体，前提是当Q为卤素时，Z为N；或当Q为多卤代C1-6烷基时，Y为氢或C1-6烷基。本发明还涉及这些化合物作为药物的用途，它们的制备方法以及包含它们的制药组合物。
• [EN] A PROCESS FOR ETRA VIRINE INTERMEDIATE AND POLYMORPHS OF ETRAVIRINE<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'INTERMÉDIAIRE DE L'ÉTRAVIRINE ET DE POLYMORPHES DE L'ÉTRAVIRINE
  申请人：HETERO RESEARCH FOUNDATION

  公开号：WO2012001695A1

  公开（公告）日：2012-01-05

  4-[[6-chloro-2-[(4-cyanophenyl)amino]-4-pyrimidinyl]oxy]-3,5-dimethyl- benzonitrile is a key intermediate for the preparation of etravirine. The present invention provides a process for preparation of 4-[[6-chloro-2-[(4-cyanophenyl)amino]-4- pyrimidinyl]oxy]-3,5-dimethylbenzonitrile. The present invention also provides a novel process for the preparation of etravirine crystalline form I. The present invention further provides novel crystalline forms of etravirine, processes for their preparation and pharmaceutical compositions comprising them.

  4-[[6-氯-2-[(4-氰基苯基)氨基]-4-嘧啶基]氧基]-3,5-二甲基苯腈是制备依曲韦林的关键中间体。本发明提供一种制备4-[[6-氯-2-[(4-氰基苯基)氨基]-4-嘧啶基]氧基]-3,5-二甲基苯腈的方法。本发明还提供了一种制备依曲韦林晶型I的新方法。本发明还提供了依曲韦林的新晶型，其制备方法和包含它们的药物组合物。
• [EN] ETRAVIRINE PREPARING METHOD AND INTERMEDIATE THEREOF<br/>[FR] MÉTHODE DE PRÉPARATION DE L'ÉTRAVIRINE ET SON INTERMÉDIAIRE
  申请人：PHARMABLOCK NANJING R & D CO LTD

  公开号：WO2013178020A1

  公开（公告）日：2013-12-05

  一种合成依曲韦林（TMC125）的方法及其合成中间体。该方法的特征是：化合物II与XIII在碱性条件下发生关环反应；再发生氯化和溴化反应，得到中间体XVI；中间体XVI与VII发生取代反应即得依曲韦林，其中化合物II-XVI定义如说明书所述。该方法反应选择性高，操作简单，产率高，总收率可达53.8%，并且适合大规模制备。
• [EN] NOVEL PROCESS FOR THE PREPARATION OF ETRAVIRINE<br/>[FR] NOUVEAU PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'ÉTRAVIRINE
  申请人：MYLAN LAB LTD

  公开号：WO2012147104A1

  公开（公告）日：2012-11-01

  The present invention relates to a novel process for the preparation of Etravirine, comprises; condensing ethyl cyanoacetate with N-cyanophenylguanidine to obtain -OH compound of formula (II), which is further converted to a leaving group of formula (III). Compound of formula (III) is optionally protected and brominated to yield compound of formula (IV). Condensation of formula (IV) with 3,5-dimethyl-4-hydroxybenzonitrile gives formula (VI), and an optional deprotection of formula (VI) results into Etravirine. The present invention further relates to process for purifying Etravirine. The present invention also provides novel intermediates of Etravirine.

  本发明涉及一种制备培拉韦林的新工艺，包括以下步骤：将乙基氰乙酸酯与N-氰基苯基脲缩合，得到式（II）的-OH化合物，进一步转化为式（III）的离去基。式（III）的化合物可选择性地保护并溴化，得到式（IV）的化合物。将式（IV）的化合物与3,5-二甲基-4-羟基苯甲腈缩合，得到式（VI）的化合物，对式（VI）的可选择性去保护后得到培拉韦林。本发明还涉及纯化培拉韦林的工艺。本发明还提供了培拉韦林的新中间体。