1,2-二苯基丙烷-1,2-二醇 | 41728-16-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: 1,2-二苯基丙烷-1,2-二醇
• 英文名称: 1,2-diphenylpropan-1,2-diol
• 英文别名: 1,2-diphenylpropane-1,2-diol
• CAS: 41728-16-9
• 化学式: C₁₅H₁₆O₂
• 分子量: 228.291
• InChiKey: KVDNJQJZESZZST-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  104 °C
• 沸点：
  382.9±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.164±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-二苯基丙烷-1,2-二醇 在 硫酸 作用下， 生成 2,2-二苯基丙醛
  参考文献：
  名称：

  Tiffeneau; Dorlencourt, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1906, vol. 143, p. 127,1244

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  溴代苯丙酮 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 生成 1,2-二苯基丙烷-1,2-二醇
  参考文献：
  名称：

  Khromov-Borisov,N.V. et al., Journal of general chemistry of the USSR, 1962, vol. 32, p. 3152 - 3155

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Novel and efficient Ni-mediated pinacol coupling of carbonyl compounds
  作者：Lei Shi、Chun-An Fan、Yong-Qiang Tu、Min Wang、Fu-Min Zhang

  DOI：10.1016/j.tet.2004.01.073

  日期：2004.3

  It was firstly found that the Rieke Ni generated in situ was able to promote the pinacol coupling of various carbonyls efficiently. Based on this information, another catalytically effective, cheaper and more convenient NiCl2(Cat.)/Mg/TMSCl system was designed and developed further successfully. The interesting single-electron transfer (SET) mechanisms for the coupling reactions were proposed. Additionally

  首先发现原位生成的Rieke Ni能够有效地促进各种羰基的频哪醇偶联。基于此信息，设计并成功开发了另一种具有催化作用，更便宜，更方便的NiCl 2（Cat。）/ Mg / TMSCl系统。提出了有趣的偶联反应单电子转移（SET）机理。另外，还根据提出的机理解释了dl /内消旋非对映选择性和一些累加效应。
• Aerobic oxidation of alcohols with air catalyzed by decacarbonyldimanganese
  作者：Shan-Shui Meng、Li-Rong Lin、Xiang Luo、Hao-Jun Lv、Jun-Ling Zhao、Albert S. C. Chan

  DOI：10.1039/c9gc02446h

  日期：——

  The oxidation of alcohols to carbonyl compounds using air as the terminal oxidant is highly desirable. As described in previous reports, the abstraction of α-H of the alcohol is the most important step, and it typically requires not only a metal catalyst but also complex ligands, co-catalysts and bases. Herein, we report a practical and efficient method for the oxidation of primary alcohols, secondary

  非常需要使用空气作为末端氧化剂将醇氧化为羰基化合物。如先前的报告所述，醇的α-H的提取是最重要的步骤，通常不仅需要金属催化剂，还需要复杂的配体，助催化剂和碱。在这里，我们报告了一种实用有效的方法，可使用市售催化剂Mn 2（CO）10氧化伯醇，仲醇，1,2-二醇，1,2-氨基醇和其他α-官能化醇，并且没有添加剂。初步的机理研究表明，我们的系统中存在烷氧基自由基中间体，并提出了与实验结果和文献相符的合理机理。
• Reductive Coupling between Aromatic Aldehydes and Ketones or Imines by Copper Catalysis
  作者：Mitsutaka Takeda、Atsuhisa Mitsui、Kazunori Nagao、Hirohisa Ohmiya

  DOI：10.1021/jacs.8b13309

  日期：2019.2.27

  reaction of aromatic aldehydes and arylketones with a silylboronate in the presence of a catalytic amount of a CuCl-N-heterocyclic carbene (NHC) complex and a stoichiometric amount of alkoxide base yielded cross-coupled 1,2-diol derivatives. A reaction pathway is proposed that involves the catalytic formation of a nucleophilic α-silyloxybenzylcopper(I) species from the aromatic aldehyde and its subsequent

  已经实现了两种不同羰基化合物的铜催化还原偶联。在催化量的 CuCl-N-杂环卡宾 (NHC) 配合物和化学计量量的醇盐碱存在下，芳香醛和芳基酮与甲硅烷基硼酸酯的反应产生了交叉偶联的 1,2-二醇衍生物。提出了一种反应途径，包括从芳香醛催化形成亲核 α-甲硅烷氧基苄基铜 (I) 物质，然后与芳基酮偶联。该过程适用于不对称催化。这种铜催化剂体系还可以实现芳香醛和亚胺之间的还原偶联。
• Catalytic Reductive Cross‐Coupling between Aromatic Aldehydes and Arylnitriles
  作者：Atsuhisa Mitsui、Kazunori Nagao、Hirohisa Ohmiya

  DOI：10.1002/chem.202100763

  日期：2021.4.26

  A reductive cross‐coupling reaction between aromatic aldehydes and arylnitriles using a copper catalyst and a silylboronate as a reductant is reported. This protocol represents an unprecedented approach to the chemoselective synthesis of α‐hydroxy ketones by electrophile–electrophile cross‐coupling.

  据报道，使用铜催化剂和甲硅烷基硼酸酯作为还原剂，芳香醛和芳腈之间发生了还原性交叉偶联反应。该方案代表了一种通过亲电-亲电交叉偶联化学选择性合成α-羟基酮的空前方法。
• Oxidative cleavage of vicinal diols: IBX can do what Dess–Martin periodinane (DMP) can
  作者：Jarugu Narasimha Moorthy、Nidhi Singhal、Kalyan Senapati

  DOI：10.1039/b618135j

  日期：——

  from the results observed with strained and sterically hindered syn 1,2-diols, which undergo oxidative cleavage via a 12-I-5 spirobicyclic periodinane. The use of TFA, a protonating solvent, promotes the formation of the 12-I-5 intermediate for 1,2-diols of all types (sec,sec, sec,tert and tert,tert), leading to efficient oxidative fragmentation.

  IBX表现出与DMP相似的反应性这一事实由应变和空间受阻的syn 1,2-二醇（通过12-I-5螺双环高碘烷进行氧化裂解）观察到的结果证明。使用TFA（质子化溶剂）促进所有类型（仲，仲，仲，叔，叔和叔）的1,2-二醇的12-I-5中间体的形成，从而导致有效的氧化裂解。