erythro-1,2-diphenyl-1,3-propanediol | 14367-02-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: erythro-1,2-diphenyl-1,3-propanediol
• 英文别名: 1,2-syn-Diphenylpropan-1,3-diol；erythro-2,3-Diphenyl-propan-1,3-diol；2,3-Diphenyl-propan-1,3-diol；(1R,2S)-1,2-diphenylpropane-1,3-diol
• CAS: 14367-02-3；14367-03-4；58769-54-3；61740-48-5；84582-08-1；84980-02-9；115509-59-6；115509-60-9；139068-59-0
• 化学式: C₁₅H₁₆O₂
• 分子量: 228.291
• InChiKey: OFRCZTMFZRZFBC-CABCVRRESA-N

物化性质

• 熔点：
  115-118 °C
• 沸点：
  400.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.164±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  erythro-1,2-diphenyl-1,3-propanediol 在 lithium aluminium tetrahydride 、 oxonium 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 生成 (1S,2S)-1,2-二苯基丙烷-1-醇
  参考文献：
  名称：

  一种利用金属锡合成β-羟基酯的新方法

  摘要：

  用氢化铝锂还原氯化亚锡制备的金属锡或活化金属锡，与α-卤代酯平稳反应生成烯醇锡，然后在温和条件下与羰基化合物反应，水解后生成β-羟基酯。产量。

  DOI：

  10.1246/cl.1982.161
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-oxo-2,3-diphenylpropanoate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 erythro-1,2-diphenyl-1,3-propanediol
  参考文献：
  名称：

  Ferrand,G.; Huet,J., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1975, p. 1709 - 1712

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Enantioselective synthesis of anti- and syn-β-hydroxy-α-phenyl carboxylates via boron-mediated asymmetric aldol reaction
  作者：P. Veeraraghavan Ramachandran、Prem B. Chanda

  DOI：10.1039/c3cc40860d

  日期：——

  enantioselective synthesis of anti- and syn-beta-hydroxy-alpha-phenyl carboxylates has been achieved by the proper choice of solvent, temperature, alkoxy group, and amine for the diisopinocampheylboron-mediated asymmetric enolization-aldolization of phenylacetates. The pure diastereomers can be readily separated by column chromatography.

  抗和SYN-β-羟基-α-苯基羧酸酯的试剂控制的，diastereo-和对映选择性合成已经通过溶剂，温度，烷氧基，胺为diisopinocampheylboron介导的非对称的烯醇化-缩醛反应的适当选择来实现苯乙酸酯。可以通过柱色谱法容易地分离纯的非对映异构体。
• The dimesitylboron group in organic synthesis 8. Preparations of 1,3-diols from oxiranes
  作者：Andrew Pelter、Gina Bugden、Richard Rosser

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80862-5

  日期：1985.1

  Alkyldimesitylboranes, yield anions1, Mes2BCHR, that on reaction with oxiranes followed by oxidation give 1,3-diols. These anions are thus the operational equivalent of RCHOH. The scope and limitations of the new process are delineated.

  烷基炔三酮，产生阴离子1，Mes 2 BCHR，其与环氧乙烷反应，然后氧化得到1，3-二醇。因此，这些阴离子与RCHOH等效。描述了新过程的范围和局限性。
• Highly diastereoselective reduction of α-alkyl-β-hydroxy ketones with sodium and lithium boron hydrides via their titanium alcoholates
  作者：Giuseppe Bartoli、M.Cristina Bellucci、Marcella Bosco、Renato Dalpozzo、Enrico Marcantoni、Letizia Sambri

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00308-1

  日期：1999.4

  The reduction of α-alkyl-β-hydroxy ketones is highly syn-selective if carried out in THF on their Ti-alcoholate complexes with LiBH4 or L-Selectride® or N-selectride® depending on the bulkiness of the group bound to the carbonyl group.

  α-烷基-β羟基酮的还原是高顺式-选择性如果在THF中用的LiBH进行他们的Ti-醇化物配合物4或三仲丁基硼氢化锂®或N- selectride ®取决于组的键合于该蓬松性羰基。
• Hindered organoboron groups in organic chemistry. 21. The reactions of dimesitylboron stabilised carbanions with oxiranes
  作者：Andrew Peter、Gina F. Vaughan-Williams、Richard M. Rosser

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80394-x

  日期：1993.4

  Dimesitylboron stabilised carbanions react with oxiranes to give products that can be oxidised to 1,3-diols. The reactions are, in general, under steric rather than electronic control, and proceed smoothly for all but tetrasubstituted oxiranes. Some unusual stereoselective effects have been observed.

  Dimesitylboron稳定的碳负离子与环氧乙烷反应，生成可以氧化为1,3-二醇的产物。该反应通常在空间而不是电子控制下进行，并且对于除四取代的环氧乙烷外的所有反应均平稳进行。已经观察到一些不同寻常的立体选择性作用。
• Diastereoselective Reduction and Organometal Addition to 1-Alkoxy-2-phenylalkan-3-ones
  作者：Giuseppe Guanti、Luca Banfi、Renata Riva

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00602-5

  日期：1995.9

  The reduction with various hydrides and the addition of some Grignard reagents and alkyl lithiums to various protected 1-hydroxy-2-phenylalkan-3-ones furnished respectively the corresponding secondary and tertiary alcohols with a diastereoselectivity from good to excellent. Both processes were stereoconservative, no racemization being observed.

  用各种氢化物进行还原，并向各种受保护的1-羟基-2-苯基铝烷-3-酮中添加一些格氏试剂和烷基锂，分别提供了相应的仲和叔醇，其非对映选择性从优至优。这两个过程都是立体保守的，没有观察到外消旋作用。

表征谱图