(1S,4R)-(4-氨基环戊-2-烯基)甲醇盐酸盐 | 168960-19-8

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: (1S,4R)-(4-氨基环戊-2-烯基)甲醇盐酸盐
• 中文别名: 阿巴卡韦中间体AB32；(1S，4R)-(4-氨基环戊-2-烯基)甲醇盐酸盐
• 英文名称: (1S,4R)-4-amino-2-cyclopentene-1-methanol hydrochloride
• 英文别名: (1R,4S)-1-amino-4-(hydroxymethyl)-2-cyclopentene hydrochloride；((1S,4R)-4-aminocyclopent-2-enyl)methanol hydrochloride；((1S,4R)-4-Aminocyclopent-2-en-1-yl)methanol hydrochloride；[(1S,4R)-4-aminocyclopent-2-en-1-yl]methanol;hydrochloride
• CAS: 168960-19-8
• 化学式: C₆H₁₁NO*ClH
• 分子量: 149.62
• InChiKey: DFJSXBUVSKWALM-IBTYICNHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.83
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险性防范说明：
  P273,P280
• 危险性描述：
  H317,H412
• 储存条件：
  存于室温、干燥且密封的环境中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,4R)-(4-氨基环戊-2-烯基)甲醇盐酸盐 在 盐酸 、 三乙胺 作用下， 以 水 、 正丁醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (1α,4α)-4-(6-Chloro-9H-purin-9-yl)-2-cyclopentenyl-carbinol
  参考文献：
  名称：

  磷酸二胺哌啶低聚物的合成及生物物理性质

  摘要：

  我们报告了用尿嘧啶、胞嘧啶、鸟嘌呤和腺嘌呤功能化的哌啶核苷氨基磷酸酯的合成及其与低聚物的结合。高效液相色谱分析表明，二氨基磷酸酯哌啶低聚物 (PPO) 比具有相同四聚体序列的二氨基磷酸酯吗啉代低聚物 (PMO) 更具亲脂性。含有哌啶子残基的 PMO 与 DNA 和 RNA 形成双链体，并且 PPO 比 PMO 在内体溶解 pH 下具有更高的稳定性和更高的疏水性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c04067
• 作为产物：
  描述：

  2-氮杂双环[2.2.1]庚-5-烯-3-酮 在 盐酸 、 三乙基硼氢化锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (1S,4R)-(4-氨基环戊-2-烯基)甲醇盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  Carbocyclic sugar amines: synthesis and stereochemistry of racemic .alpha.- and .beta.- carbocyclic ribofuranosylamine, carbocyclic lyxofuranosylamine, and related compounds

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00329a026

文献信息

• Application of Phosphoramidate ProTide Technology Significantly Improves Antiviral Potency of Carbocyclic Adenosine Derivatives
  作者：Christopher McGuigan、Alshaimaa Hassan-Abdallah、Sheila Srinivasan、Yikang Wang、Adam Siddiqui、Susan M. Daluge、Kristjan S. Gudmundsson、Huiqiang Zhou、Ed W. McLean、Jennifer P. Peckham、Thimysta C. Burnette、Harry Marr、Richard Hazen、Lynn D. Condreay、Lance Johnson、Jan Balzarini

  DOI：10.1021/jm060776w

  日期：2006.11.30

  phosphoramidate pronucleotide (ProTide) technology to the antiviral agent carbocyclic L-d4A (L-Cd4A). The phenyl methyl alaninyl parent ProTide of L-Cd4A was prepared by Grignard-mediated phosphorochloridate reaction and resulted in a compound with significantly improved anti-HIV (2600-fold) and HBV activity. We describe modifications of the aryl, ester, and amino acid regions of the ProTide and how these changes

  我们报告了氨基磷酸酯原核苷酸（ProTide）技术在抗病毒剂碳环L-d4A（L-Cd4A）中的应用。L-Cd4A的苯基甲基丙氨酸基母体ProTide是通过格利雅（Grignard）介导的磷酰氯反应制备的，得到的化合物具有显着改善的抗HIV（2600倍）和HBV活性。我们描述了ProTide的芳基，酯和氨基酸区域的修饰，以及这些变化如何影响抗病毒活性和代谢稳定性。注意到针对HIV和HBV的SAR分别且不同。另外，由D-核苷D-Cd4A和双脱氧类似物L-CddA和D-CddA制备ProTide。与母体药物相比，这些化合物显示出更适度的效能改善。综上所述，当将ProTide方法应用于L-Cd4A时，在体外的效价提高了9000倍，非常成功，抗HIV的能力提高了。为了临床前候选人的选择，我们使用食蟹猴肝脏和肠道S9馏分进行了代谢稳定性研究。
• Syntheses of carbocyclic aminonucleosides and (−)-epi-4′-carbocyclic puromycin: application of palladium(0)/indium iodide-allylations and tethered aminohydroxylations
  作者：Cara Cesario、Lawrence P. Tardibono、Marvin J. Miller

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.04.006

  日期：2010.6

  puromycin were prepared from an acylnitroso-derived hetero Diels–Alder cycloadduct. Pd(0)/InI-mediated allylations of a formyl species were used to install the 4′-hydroxymethyl group. A tethered aminohydroxylation strategy was employed to install the cis-2′,3′-aminoalcohol moiety with complete regio- and diastereocontrol.

  碳环氨基核苷和epi -4'-碳环嘌呤霉素由酰基亚硝基衍生的杂Diels-Alder环加合物制备。Pd(0)/InI 介导的甲酰基烯丙基化被用于安装 4'-羟甲基。采用束缚氨基羟基化策略来安装具有完全区域和非对映控制的顺式-2',3'-氨基醇部分。
• Process for the preparation of aminoalcohol derivatives and their further conversion to (1R, 4S)-4-((2-amino-6-chloro-5-formamido-4-pyrimidinyl)-amino)-2-cyclopentenyl-1- methanol
  申请人：Lonza AG

  公开号：US20020010360A1

  公开（公告）日：2002-01-24

  The invention relates to a novel process for the preparation of an aminoalcohol of the formula 1 racemically or optically active, starting from 2-azabi-cyclo[2.2.1]hept-5-en-3-one, its further conversion to give the corresponding acyl derivative and its further conversion to (1S,4R)- or (1R,4S)-4-(2-amino-6-chloro-9-H-purine-9-yl)-2-cyclopentenyl-1-methanol of the formulae 2 In the latter synthesis, the aminoalcohol is converted into the corresponding D- or L-tartrate, which is then reacted with N-(2-amino-4,6-dichloropyrimidin-5-yl) formamide of the formula 3 to give (1S,4R)- or (1R,4S)-4-[(2-amino-6-chloro-5-formamido-4-pyrimidinyl)amino]-2-cyclopentenyl-1-methanol of the formulae 4 and then cyclized to give the end compounds.

  该发明涉及一种新颖的方法，用于制备公式1的氨基醇，其为外消旋或光学活性，从2-azabi-cyclo［2.2.1］hept-5-en-3-one出发，进一步转化为相应的酰基衍生物，再进一步转化为公式2中的(1S,4R)-或(1R,4S)-4-(2-氨基-6-氯-9-H-嘌呤-9-基)-2-环戊烯基-1-甲醇。在后一合成中，氨基醇转化为相应的D-或L-酒石酸盐，然后与公式3中的N-(2-氨基-4,6-二氯嘧啶-5-基)甲酰胺反应，以得到公式4中的(1S,4R)-或(1R,4S)-4-(2-氨基-6-氯-5-甲酰胺基-4-嘧啶基)氨基-2-环戊烯基-1-甲醇，然后进行环化反应以得到最终的化合物。
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF AMINO ALCOHOL DERIVATIVES OR SALTS THEREOF
  申请人：GRANULES INDIA LIMITED

  公开号：US20170233329A1

  公开（公告）日：2017-08-17

  The present invention relates to a process for the preparation of amino alcohol derivatives or salts thereof. In particular the present invention relates to process for the preparation of amino alcohol derivatives or salts thereof which may be used as intermediates in the preparation of HIV reverse transcriptase inhibitors, more preferably Carbovir and Abacavir. The present invention more specifically relates to a process for the preparation of (1S,4R)-4-amino-2-cyclopentene-1-methanol of Formula IIIa. The present invention also specifically relates to process for the preparation of Abacavir sulfate of Formula II using compound of Formula IIIa prepared according to the process of the present invention.

  本发明涉及一种用于制备氨基醇衍生物或其盐的方法。特别是，本发明涉及一种用于制备氨基醇衍生物或其盐的方法，该方法可用作制备HIV逆转录酶抑制剂的中间体，更具体地是卡波韦和阿巴卡韦。本发明更具体地涉及一种用于制备Formula IIIa的(1S,4R)-4-氨基-2-环戊烯-1-甲醇的方法。本发明还具体涉及一种使用根据本发明方法制备的Formula IIIa化合物制备Formula II的阿巴卡韦硫酸盐的方法。
• (1r,cis)-4-(4-amino-7h-pyrrolo'2,3-i(d) pyrimidine-7-yl)-2-cyclopentene-1-methanol derivatives as antiviral
  申请人：——

  公开号：US20030045508A1

  公开（公告）日：2003-03-06

  The present invention relates to (1R, cis)-4-(4-Amino-7H-pyrrolo[2,3-(d)]pyrimidine-7-yl)-2-cyclopentene-1-methanol derivatives for the treatment of viral infections.

  本发明涉及用于治疗病毒感染的(1R, cis)-4-(4-氨基-7H-吡咯[2,3-(d)]嘧啶-7-基)-2-环戊烯-1-甲醇衍生物。