(1S,6R)-3,5-二氮杂双环[4.2.0]辛烷-2,4-二酮 | 770746-47-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: (1S,6R)-3,5-二氮杂双环[4.2.0]辛烷-2,4-二酮
• 英文名称: (+)-(1R,6S)-2,4-diazabicyclo[4.2.0]octane-3,5-dione
• 英文别名: (1R,6S)-2,4-diazabicyclo[4.2.0]octane-3,5-dione
• CAS: 770746-47-9
• 化学式: C₆H₈N₂O₂
• 分子量: 140.142
• InChiKey: FIRMRKTYBGULCU-IUYQGCFVSA-N

物化性质

• 熔点：
  248-249°
• 密度：
  1.297±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,6R)-3,5-二氮杂双环[4.2.0]辛烷-2,4-二酮 在 sodium hydroxide 、 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 以83%的产率得到(1S,2R)-2-氨基环丁烷-1-羧酸
  参考文献：
  名称：

  （+）-（1 S，2 R）和（-）-（1 R，2 S）-2-氨基环丁烷-1-羧酸的合成

  摘要：

  （+）-（1 S，2 R）和（-）-（1 R，2 S）-2-氨基环丁烷-1-羧酸的制备方法是> 97％ee且起始总产率为33％和20％来自被视为手性尿嘧啶等效物的单一手性双环化合物。经由该手性前体与乙烯的[2 + 2]光环加成反应来实现环丁烷环的构建。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.07.110
• 作为产物：
  描述：

  (-)-(1R,5aS,7aR)-1-phenyl-1,2,5a,6,7,7a-hexahydro-5H-cyclobuta[e][1,3]oxazolo[3,2-a]pyrimidin-5-one 在 10percent Pd-C 甲酸 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 (1S,6R)-3,5-二氮杂双环[4.2.0]辛烷-2,4-二酮
  参考文献：
  名称：

  （+）-（1 S，2 R）和（-）-（1 R，2 S）-2-氨基环丁烷-1-羧酸的合成

  摘要：

  （+）-（1 S，2 R）和（-）-（1 R，2 S）-2-氨基环丁烷-1-羧酸的制备方法是> 97％ee且起始总产率为33％和20％来自被视为手性尿嘧啶等效物的单一手性双环化合物。经由该手性前体与乙烯的[2 + 2]光环加成反应来实现环丁烷环的构建。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.07.110

文献信息

• [2+2] Photocycloadditions with Chiral Uracil Derivatives: Access to All Four Stereoisomers of 2-Aminocyclobutanecarboxylic Acid
  作者：David Aitken、Carlos Fernandes、Christine Gauzy、Yi Yang、Olivier Roy、Elisabeth Pereira、Sophie Faure

  DOI：10.1055/s-2007-983759

  日期：——

  Commensurately, an increasing variety of methods have been described for the synthesis of b-amino acids in both racemic and enantiomerically enriched form. 5 A particular interest has developed for alicyclic b- amino acids; 6 these compounds are of biological interest in their own right, 6,7 while hybrid or homo-oligomers which contain these rigid cyclic motifs pre-organize in a well-defined manner leading to unique

  从尿嘧啶的单一手性双环衍生物开始，2-氨基环丁烷羧酸的所有四种立体异构体均以对映体纯形式制备，使用以关键光化学 (2+2) 环加成反应开始的合成序列并包括实用的顺式到反式 b-氨基酸异构化程序。b-氨基酸和 b-肽在自然界中的影响，1 在药物化学中，2 以及在肽折叠结构的受控设计中 3 的影响，从关于这些物质的已发表研究数量的指数增长中可以明显看出。4 相应地，越来越多的方法用于合成外消旋和对映体富集形式的 b-氨基酸。5 对脂环族 b- 氨基酸产生了特别的兴趣；6 这些化合物本身就具有生物学意义，6,7 而包含这些刚性环状基序的杂合或同源寡聚体以明确定义的方式预先组织，从而形成独特的“折叠体”结构。因此，已经使用反式-2-氨基环己烷羧酸 8 和反式-2-氨基环戊烷羧酸 8b,9 的低聚物制备了稳定的螺旋基序，并且这些寡肽中的一些被赋予了生物活性 10 或液晶特性。11 与此形成鲜明对比的
• Synthesis of (+)-(1S,2R) and (−)-(1R,2S)-2-aminocyclobutane-1-carboxylic acids
  作者：Christine Gauzy、Elisabeth Pereira、Sophie Faure、David J. Aitken

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.07.110

  日期：2004.9

  (+)-(1S,2R) and (−)-(1R,2S)-2-aminocyclobutane-1-carboxylic acids have been prepared in >97% ee and in 33% and 20% overall yields starting from a single, chiral, bicyclic compound perceived as a chiral uracil equivalent. Construction of the cyclobutane ring is achieved via a [2+2] photocycloaddition reaction of this chiral precursor with ethylene.

  （+）-（1 S，2 R）和（-）-（1 R，2 S）-2-氨基环丁烷-1-羧酸的制备方法是> 97％ee且起始总产率为33％和20％来自被视为手性尿嘧啶等效物的单一手性双环化合物。经由该手性前体与乙烯的[2 + 2]光环加成反应来实现环丁烷环的构建。