(2,4-二叔丁基苯氧基)三甲基硅烷 | 53925-65-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (2,4-二叔丁基苯氧基)三甲基硅烷
• 英文名称: (2,4-di-tert-butylphenoxy)trimethylsilane
• 英文别名: (2,4-Di-t-butylphenoxy)-trimethylsilane；(2,4-ditert-butylphenoxy)-trimethylsilane
• CAS: 53925-65-8
• 化学式: C₁₇H₃₀OSi
• 分子量: 278.51
• InChiKey: QTNSCJDYUPNYNR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  290.4±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.882±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2,4-二叔丁基苯氧基)三甲基硅烷 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 2,4-二叔丁基苯酚
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  Organosilicon aroxyls form disiloxybiaryls via C-C dimerization with simultaneous (or subsequent) isomerization of the dimeric intermediate, involving migration of the ortho-organosilyl substituents from carbon to oxygen.

  DOI：

  10.1023/a:1013273028499
• 作为产物：
  描述：

  2,2'-bis(trimethylsiloxy)-3,3',5,5'-tetra-tert-butyldiphenylmercury 以 正己烷 为溶剂， 反应 10.0h， 以56%的产率得到(2,4-二叔丁基苯氧基)三甲基硅烷
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  Organosilicon aroxyls form disiloxybiaryls via C-C dimerization with simultaneous (or subsequent) isomerization of the dimeric intermediate, involving migration of the ortho-organosilyl substituents from carbon to oxygen.

  DOI：

  10.1023/a:1013273028499

文献信息

• P/O Ligand Systems: Synthesis, Reactivity, and Structure of Tertiary <i>o</i> ‐Phosphanylphenol Derivatives
  作者：Joachim Heinicke、Renat Kadyrov、Markus K. Kindermann、Manuela Koesling、Peter G. Jones

  DOI：10.1002/cber.19961291223

  日期：1996.12

  P-asymmetric derivatives. Limitations and side reactions by use of 1 in the above synthesis are discussed. Acid-base properties, pH-dependent solubility in water/hexane, and substitution reactions at oxygen and phosphorus of selected representatives of 5 are reported. An example for the separation of enantiomers by esterification with (1S)-()-camphanic acid chloride is given. IR studies revealed intramolecular

  C，O-二锂试剂1（M = M'= Li）或C，O-锂钠试剂1（M = Li，M'= Na）与氯膦的反应生成C，O-二取代产物2或膦基酚盐3其随后用ClSiMe 3处理，得到4-甲基-和大体积的4，6-二叔丁基取代的邻-膦酰基苯酚甲硅烷基醚4。这些被用于制备相应的邻膦基苯酚5，主要是P-不对称衍生物。使用1的局限性和副反应在上面的合成中进行了讨论。报告了酸碱性质，pH依赖于水/己烷的溶解度以及5个选定代表的在氧和磷处的取代反应。给出了通过用（1S）-（）-樟脑酰氯进行酯化来分离对映异构体的实例。红外研究表明分子内的PHO键和2 J（PC）在溶液中苯氧基的首选反式排列。在固态下，通过X射线结构分析检测分子间和分子内PHO键。该反式苯氧基的排列被保留。由于位阻，O取代基向磷原子倾斜，因此产生较大的贯穿空间耦合常数。然而，在庞大的取代的OSnMe 3部分8h中，PSn距离为336.9 pm
• Si-BEZA – catalytic pyridinium triflate: a mild and powerful agent for the silylation of alcohols
  作者：Tomonori Misaki、Minoru Kurihara、Yoo Tanabe

  DOI：10.1039/b107447b

  日期：2001.11.22

  A highly efficient method of silylation using a novel agent, Si-BEZA (silylbenzamide), together with a pyridinium triflate catalyst was developed, wherein a variety of silyl groups can be introduced into sterically crowded alcohols under mild conditions.

  开发了一种使用新型试剂Si-BEZA（硅烷基苯甲酰胺）和吡啶三氟甲磺酸盐催化剂的高效硅烷化方法，该方法可以在温和条件下将各种硅烷基团引入空间拥挤的醇中。
• Rearrangement of hindered phenols containing silicon or germanium
  作者：G. A. Razuvaev、�. P. Oleinik、I. L. Knyazeva、V. A. Kuznetsov、A. V. Shabanov

  DOI：10.1007/bf00949633

  日期：1980.3