尼伐地平杂质F | 99935-62-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 尼伐地平杂质F
• 英文名称: isopropyl 2-cyano-3-methoxycarbonyl-6-methyl-4-(3-nitrophenyl)pyridine-5-carboxylate
• 英文别名: 3-O-methyl 5-O-propan-2-yl 2-cyano-6-methyl-4-(3-nitrophenyl)pyridine-3,5-dicarboxylate
• CAS: 99935-62-3
• 化学式: C₁₉H₁₇N₃O₆
• 分子量: 383.36
• InChiKey: FLGQSSPOGDNHDR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  565.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  135
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  尼伐地平杂质F 在 双氧水 、 溶剂黄146 作用下， 反应 312.0h， 以58.9%的产率得到2-cyano-5-isopropoxycarbonyl-3-methoxycarbonyl-6-methyl-4-(3-nitrophenyl)pyridine-N-oxide
  参考文献：
  名称：

  Studies on Nilvadipine. III. Syntheses of Metabolites of Nilvadipine and Their Related Compounds.

  摘要：

  尼伐地平（I）是 2-氰基-3-甲氧羰基-6-甲基-4-(3-硝基苯基)-1, 4-二氢吡啶-5-羧酸异丙酯，具有独特的 1, 4-二氢吡啶结构，其核的五个位置上的取代基彼此不同。在 I 的研发过程中，从大鼠和狗口服后的尿液和胆汁中分离出了一些代谢物。根据已知 1，4-二氢吡啶的代谢数据，我们提议合成一系列化合物（1-11），与从 I 中分离出的代谢物进行比较，以此作为确定结构的方法。事实上，在合成的化合物中，我们发现其中五个（3-7）与从大鼠和狗的尿液和胆汁中分离出来的代谢物相吻合。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.1799
• 作为产物：
  描述：

  尼伐地平 在 硝酸 、 溶剂黄146 作用下， 反应 3.0h， 以93.8%的产率得到尼伐地平杂质F
  参考文献：
  名称：

  Studies on Nilvadipine. III. Syntheses of Metabolites of Nilvadipine and Their Related Compounds.

  摘要：

  尼伐地平（I）是 2-氰基-3-甲氧羰基-6-甲基-4-(3-硝基苯基)-1, 4-二氢吡啶-5-羧酸异丙酯，具有独特的 1, 4-二氢吡啶结构，其核的五个位置上的取代基彼此不同。在 I 的研发过程中，从大鼠和狗口服后的尿液和胆汁中分离出了一些代谢物。根据已知 1，4-二氢吡啶的代谢数据，我们提议合成一系列化合物（1-11），与从 I 中分离出的代谢物进行比较，以此作为确定结构的方法。事实上，在合成的化合物中，我们发现其中五个（3-7）与从大鼠和狗的尿液和胆汁中分离出来的代谢物相吻合。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.1799

文献信息

• [EN] TREATMENT OF MCI AND ALZHEIMER'S DISEASE<br/>[FR] TRAITEMENT DU TCL ET DE LA MALADIE D'ALZHEIMER
  申请人：UNIV KENTUCKY RES FOUND

  公开号：WO2011142778A1

  公开（公告）日：2011-11-17

  The present invention provides, among other things, therapeutic compositions and methods that can effectively treat, slow or prevent a neurological disease (e.g., a neurodegenerative disease, e.g., mild cognitive impairment (MCI) or Alzheimer's disease (AD)), in particular, based on therapeutically effective amount of nifedipine, oxidized or nitroso nifedipine derivatives, lactam (e.g., a compound of formula (Ic) or (Ic-i), e.g., NFD- L1), thyroxine (T4), triiodothyronine (T3) and combinations thereof.

  本发明提供了治疗组合物和方法，可有效治疗、减缓或预防神经系统疾病（例如，神经退行性疾病，例如轻度认知障碍（MCI）或阿尔茨海默病（AD）），特别是基于治疗有效量的尼群地平、氧化或亚硝基尼群地平衍生物、内酰胺（例如公式（Ic）或（Ic-i）的化合物，例如NFD-L1）、甲状腺素（T4）、三碘甲状腺原氨酸（T3）及其组合物。
• TREATMENT OF MCI AND ALZHEIMER'S DISEASE
  申请人：Lovell Mark

  公开号：US20100292281A1

  公开（公告）日：2010-11-18

  The present invention provides, among other things, therapeutic compositions and methods that can effectively treat, slow or prevent mild cognitive impairment (MCI) or Alzheimer's disease (AD), in particular, based on therapeutically effective amount of nifedipine, oxidized or nitroso nifedipine derivatives, thyroxine (T4), triiodothyronine (T3) and combinations thereof.
• US9968574B2
  申请人：——

  公开号：US9968574B2

  公开（公告）日：2018-05-15
• [EN] TREATMENT OF MCI AND ALZHEIMER'S DISEASE<br/>[FR] TRAITEMENT DU TROUBLE COGNITIF LÉGER ET DE LA MALADIE D'ALZHEIMER
  申请人：UNIV KENTUCKY RES FOUND

  公开号：WO2010132671A1

  公开（公告）日：2010-11-18

  The present invention provides, among other things, therapeutic compositions and methods that can effectively treat, slow or prevent mild cognitive impairment (MCI) or Alzheimer's disease (AD), in particular, based on therapeutically effective amount of nifedipine, oxidized or nitroso nifedipine derivatives, thyroxine (T4), triiodothyronine (T3) and combinations thereof.
• Studies on Nilvadipine. III. Syntheses of Metabolites of Nilvadipine and Their Related Compounds.
  作者：Yoshinari SATOH、Kazuo OKUMURA、Youichi SHIOKAWA

  DOI：10.1248/cpb.40.1799

  日期：——

  Nilvadipine (I), isopropyl 2-cyano-3-methoxycarbonyl-6-methyl-4-(3-nitrophenyl)-1, 4-dihydropyridine-5-carboxylate, has a unique 1, 4-dihydropyridine structure in that the substituents at all five positions of the nucleus differ from one another. It is an excellent calcium antagonist drug in terms of its potency, its duration of action and its selectivity in the blood vascular system.During the development of I, some metabolites were isolated from the urine and bile of both rats and dogs afteroral administration. With data obtained from the metabolism of known 1, 4-dihydropyridines at hand, we proposed the synthesis of a series of compounds (1-11) for comparison with the metabolites isolated from I as a method for structure determination. Indeed, of the compounds synthesized five of them (3-7) were found to coincide with the metabolites from both rat and dog urine and bile isolates.

  尼伐地平（I）是 2-氰基-3-甲氧羰基-6-甲基-4-(3-硝基苯基)-1, 4-二氢吡啶-5-羧酸异丙酯，具有独特的 1, 4-二氢吡啶结构，其核的五个位置上的取代基彼此不同。在 I 的研发过程中，从大鼠和狗口服后的尿液和胆汁中分离出了一些代谢物。根据已知 1，4-二氢吡啶的代谢数据，我们提议合成一系列化合物（1-11），与从 I 中分离出的代谢物进行比较，以此作为确定结构的方法。事实上，在合成的化合物中，我们发现其中五个（3-7）与从大鼠和狗的尿液和胆汁中分离出来的代谢物相吻合。