(2,6-二乙氧基苯基)硼酸 | 327618-51-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: (2,6-二乙氧基苯基)硼酸
• 英文名称: 2,6-diethoxyphenylboronic acid
• 英文别名: 2,6-diethoxybenzeneboronic acid；(2,6-Diethoxyphenyl)boronic acid
• CAS: 327618-51-9
• 化学式: C₁₀H₁₅BO₄
• 分子量: 210.038
• InChiKey: MVASETVBGDOWFL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  390.3±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.16
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  间苯二酚 在 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 硫酸 、 四丁基溴化铵 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (2,6-二乙氧基苯基)硼酸
  参考文献：
  名称：

  Towards a monomeric structure of phenylboronic acid: The influence of ortho-alkoxy substituents on the crystal structure

  摘要：

  通过单晶 X 射线衍射测定了三种正烷氧基苯硼酸（2-甲氧基、2-乙氧基、2-异丁氧基）和三种二正烷氧基苯硼酸（2,6-二甲氧基、2,6-二乙氧基和 2-异丁氧基-6-甲氧基）的结构。进行这项研究的目的是设计一种具有单体结构的新型硼酸，迄今为止，这种结构一直是晶体工程中无法获得的构件。通过让硼原子上的两个羟基参与分子内氢键，可以增强这种结构。虽然单取代体系在晶格中形成了典型的二聚体，但二取代物种则揭示了更多可能的相互作用。在分析的化合物中，2,6-二甲氧基苯硼酸和 2,6-二乙氧基苯硼酸分别以两种多态形式结晶。在 2-异丁氧基-6-甲氧基苯硼酸的晶体结构以及 2,6- 二甲氧基苯硼酸和 2,6- 二乙氧基苯硼酸的一种多晶型结构中，发现了以单体为主要结构模式的前所未有的堆积。基于 Hirshfeld 表面的二维指纹图谱分析也支持对分子填料的描述。此外，还根据在 MP2/6-31+G* 和 B3LYP/6-311+G** 理论水平下进行的 ab initio 计算所估算的相互作用能，分析了单个分子内或二聚体中分子间可能存在的各种相互作用类型。

  DOI：

  10.1039/c2ce25657f

文献信息

• Heterocycle amides as cell adhesion inhibitors
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US06420418B1

  公开（公告）日：2002-07-16

  Compounds of Formula I are antagonists of VLA-4 and/or &agr;4&bgr;7, and as such are useful in the inhibition or prevention of cell adhesion and cell-adhesion mediated pathologies. These compounds may be formulated into pharmaceutical compositions and are suitable for use in the treatment of AIDS-related dementia, allergic conjunctivitis, allergic rhinitis, Alzheimer's disease, asthma, atherosclerosis, autologous bone marrow transplantation, certain types of toxic and immune-based nephritis, contact dermal hypersensitivity, inflammatory bowel disease including ulcerative colitis and Crohn's disease, inflammatory lung diseases, inflammatory sequelae of viral infections, meningitis, multiple sclerosis, multiple myeloma, myocarditis, organ transplantation, psoriasis, pulmonary fibrosis, restenosis, retinitis, rheumatoid arthritis, septic arthritis, stroke, tumor metastasis, uveititis, and type I diabetes.

  公式I的化合物是VLA-4和/或α4β7的拮抗剂，因此可用于抑制或预防细胞粘附和细胞粘附介导的病理。这些化合物可配制成药物组合物，适用于治疗与艾滋病相关的痴呆、过敏性结膜炎、过敏性鼻炎、阿尔茨海默病、哮喘、动脉粥样硬化、自体骨髓移植、某些类型的中毒和免疫性肾炎、接触性皮肤超敏反应、炎症性肠病包括溃疡性结肠炎和克罗恩病、炎症性肺病、病毒感染的炎症后遗症、脑膜炎、多发性硬化、多发性骨髓瘤、心肌炎、器官移植、银屑病、肺纤维化、再狭窄、视网膜炎、类风湿性关节炎、化脓性关节炎、中风、肿瘤转移、葡萄膜炎和I型糖尿病。