(2,6-二氟苯基)甲胺盐酸盐 | 19064-30-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (2,6-二氟苯基)甲胺盐酸盐
• 英文名称: 2,6-difluorobenzylamine hydrochloride
• 英文别名: 2,6-Difluor-benzylamin-hydrochlorid；(2,6-difluorophenyl)methanamine;hydrochloride
• CAS: 19064-30-3
• 化学式: C₇H₇F₂N*ClH
• 分子量: 179.597
• InChiKey: DATZDABHSKRABS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.85
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氯-2-羟基苯甲酰氯 、 (2,6-二氟苯基)甲胺盐酸盐 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  设计和合成醛糖还原酶的高效和选择性（2-芳基氨基甲酰基-苯氧基）-乙酸抑制剂，用于治疗慢性糖尿病并发症。

  摘要：

  最近鉴定慢性糖尿病并发症的治疗方法的努力导致发现了一系列新的高效和选择性的（2-芳基氨基甲酰基-苯氧基）乙酸醛糖还原酶抑制剂。化合物类别的特征是核心模板，该模板利用分子内氢键将药效基团的关键结构元件定位在构象中，从而促进了高结合亲和力。铅候选物，例如40，5-氟-2-（4-溴-2-氟-苄硫代氨基甲酰基）-苯氧基乙酸，抑制醛糖还原酶，IC（50）为30 nM，而对醛还原酶的活性低1100倍，是一种与活性醛解毒有关的酶。另外，实施例40在4天STZ诱导的糖尿病大鼠模型中以31mg / kg / d po的ED（50）降低了神经山梨糖醇水平。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2004.07.062
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二氟苯腈 在 盐酸 、 diborane(6) 作用下， 生成 (2,6-二氟苯基)甲胺盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  9-（2-氟苄基）-6-（烷基氨基）-9H-嘌呤。一类新的抗惊厥药。

  摘要：

  合成了抗惊厥嘌呤9-（2-氟苄基）-6-（甲基氨基）-9H-嘌呤（1）的几种取代的芳基和6-烷基氨基类似物，并测试了其对最大电击诱发癫痫发作（MES）的抗惊厥活性。在大鼠中。在芳基部分的5-或6-位具有第二个氟取代基的衍生物具有非常高的活性，ip ED50的范围为2-4 mg / kg。嘌呤6取代基在许多烷基氨基基团中发生变化的同类物对MES的有效活性与苯妥英相当或比苯妥英好几倍。

  DOI：

  10.1021/jm00400a019

文献信息

• Transition metal-free catalytic reduction of primary amides using an abnormal NHC based potassium complex: integrating nucleophilicity with Lewis acidic activation
  作者：Mrinal Bhunia、Sumeet Ranjan Sahoo、Arpan Das、Jasimuddin Ahmed、Sreejyothi P.、Swadhin K. Mandal

  DOI：10.1039/c9sc05953a

  日期：——

  potassium complex was used as a transition metal-free catalyst for reduction of primary amides to corresponding primary amines under ambient conditions. Only 2 mol% loading of the catalyst exhibits a broad substrate scope including aromatic, aliphatic and heterocyclic primary amides with excellent functional group tolerance. This method was applicable for reduction of chiral amides and utilized for the synthesis

  异常的基于N-杂环卡宾（aNHC）的钾络合物用作无过渡金属的催化剂，用于在环境条件下将伯酰胺还原为相应的伯胺。仅催化剂的2mol％负载显示出广泛的底物范围，包括具有优异的官能团耐受性的芳族，脂族和杂环伯酰胺。该方法适用于手性酰胺的还原，并用于克级的药学上有价值的前体的合成。在机理研究过程中，通过光谱技术分离和表征了几种中间体，并且通过单晶XRD表征了一种催化中间体。定义明确的催化剂和可分离的中间体，以及一些化学计量的原位实验 NMR实验和DFT研究帮助我们勾画出了该还原过程的机理途径，从而揭示了催化剂的双重作用，包括aNHC的亲核活化以及K离子的Lewis酸性活化。
• Hydrosiloxane–Ti(OiPr)4: an efficient system for the reduction of primary amides into primary amines as their hydrochloride salts
  作者：Stéphane Laval、Wissam Dayoub、Leyla Pehlivan、Estelle Métay、Alain Favre-Réguillon、Dominique Delbrayelle、Gérard Mignani、Marc Lemaire

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.05.109

  日期：2011.8

  reduction of primary amides into the corresponding amines using a polymethylhydrosiloxane (PMHS)–Ti(OiPr)4 reducing system is described. Aromatic as well as aliphatic primary amides are reduced in high selectivity and excellent yields. The reduction could proceed via dehydration of the primary amide group into the corresponding nitrile which is then reduced into the corresponding primary amine.

  描述了一种使用聚甲基氢硅氧烷（PMHS）–Ti（O i Pr）4还原体系将伯酰胺还原为相应胺的简单而有用的方法。芳族伯酰胺和脂族伯酰胺的高选择性和优异的收率得到降低。还原可通过将伯酰胺基脱水成相应的腈而进行，然后将其还原成相应的伯胺。
• Novel benzylideneaminoguanidines
  申请人：American Cyanamid Company

  公开号：US04107326A1

  公开（公告）日：1978-08-15

  This disclosure describes novel substituted benzylideneaminoguanidines useful as anti-hypertensive agents and as diuretics.

  这份披露描述了新型的取代苯甲醛胍胺基胍类化合物，可用作降压药物和利尿剂。
• Sustainable Synthesis of Thioimidazoles via Carbohydrate-Based Multicomponent Reactions
  作者：Marcus Baumann、Ian R. Baxendale

  DOI：10.1021/ol502845h

  日期：2014.12.5

  The synthesis of diversely functionalized thioimidazoles through a modern variant of the Marckwald reaction is presented. This new protocol utilizes unprotected carbohydrates as well as simple amine salts as sustainable and biorenewable starting materials. Importantly it was discovered that a bifurcated reaction pathway results from using aldoses and ketoses respectively, yielding distinct reaction

  提出了通过现代的Marckwald反应变体合成功能多样的硫代咪唑。该新方案利用未保护的碳水化合物以及简单的胺盐作为可持续的和生物可再生的原料。重要的是，发现分叉的反应途径分别由使用醛糖和酮糖产生，以高度选择性的方式产生不同的反应产物。
• Substituted phenoxyacetic acids
  申请人：Van Zandt C. Michael

  公开号：US20050239849A1

  公开（公告）日：2005-10-27

  Disclosed are substituted phenoxyacetic acids useful in the treatment of chronic complications arising from diabetes mellitus. Also disclosed are pharmaceutical compositions containing the compounds, alone or in combination with other therapeutic agents, and methods of treatment employing the compounds and pharmaceutical compositions, as well as methods for their synthesis.

  本发明涉及替代苯氧乙酸，用于治疗糖尿病引起的慢性并发症。还公开了含有该化合物的制药组合物，单独或与其他治疗剂联合使用，以及使用该化合物和制药组合物的治疗方法，以及它们的合成方法。