(2-乙基-3-羟基己基)丁酸酯 | 18618-89-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: (2-乙基-3-羟基己基)丁酸酯
• 英文名称: 2-ethylhexane-1,3-diol monobutyrate
• 英文别名: 2-Ethyl-1,3-hexanediol monobutyrate；2-ethyl-3-hydroxyhexyl butyrate；butyric acid-(2-ethyl-3-hydroxy-hexyl ester)；Buttersaeure-(2-aethyl-3-hydroxy-hexylester)；2-Aethyl-1-butyryloxy-hexan-3-ol；2-Ethyl-3-hydroxyhexyl butanoate；(2-ethyl-3-hydroxyhexyl) butanoate
• CAS: 18618-89-8
• 化学式: C₁₂H₂₄O₃
• 分子量: 216.321
• InChiKey: LDXCVXVVGCHCKA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-乙基-3-羟基己基)丁酸酯 在 氢氧化钾 、 silver(l) oxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 3-Benzyloxy-2-ethyl-1-hexanol
  参考文献：
  名称：

  不对称碳酸盐可作为潜在的持久性驱虫剂。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/jps.2600600719
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 钯 作用下， 生成 (2-乙基-3-羟基己基)丁酸酯
  参考文献：
  名称：

  Kulpinski; Nord, Journal of Organic Chemistry, 1943, vol. 8, p. 260,268

  摘要：

  DOI：

文献信息

• De l'action d'aldéhydes sur le chlorure de benzylmagnésium et quelques homologues
  作者：A. Jacot-Guillarmod

  DOI：10.1002/hlca.19570400611

  日期：——

  Les homologues du chlorure de benzylmagnésium substitués sur le noyau par un ou plusieurs groupes méthyles en 2, 3, 4, 2–4 ou 2–5 donnent avec le butanal, en plus de l'alcool secondaire, un produit de réaction anormale, à savoir un diol. Celui-ci est formé par condensation en ortho, relativement au groupe CH2 MgX, d'une deuxième molécule d'aldéhyde. La proportion de ce produit anormal varie suivant

  不含氯的苄基镁替代物，属于第2、3、4、2、4或2-5个，但不包括丁二醛，加法尔的第二代，非常规的产品，精通二醇。原状的凝结物，CH 2 MgX的相对亲戚，分子的丁二醛。替代品的比例因果关系不正常。
• Isolation and total synthesis of two novel metabolites from the fissurellid mollusc Scutus antipodes
  作者：Satish Chand、Peter Karuso

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.01.096

  日期：2017.3

  compounds, scutinin A [d-sorbityl hexakis(p-hydroxybenzoate)] and scutinin B [2-ethylhexane-1,3-bis(p-hydroxybenzoate)] that were identified by spectroscopic analysis and their structures confirmed by total synthesis. The compounds were found to have antimicrobial activity but no fish antifeedant activity.

  几乎没有关于足纲动物天然产物的信息（以Vetigastropoda顺序），而对于Fissurellidae的超家族（匙孔和裂slit），则根本没有任何信息，而后者仅部分地受到其外壳的保护。通过光谱分析鉴定了澳大利亚腓肠S天anti的对映体，得到了两种新化合物：角cut素A [ d-山梨醇六（对羟基苯甲酸酯）]和角cut素B [2-乙基己烷-1,3-双（对羟基苯甲酸酯）]。并通过全合成证实其结构。发现这些化合物具有抗微生物活性，但没有鱼类抗饲料活性。
• SELECTIVE TRIMERIZATION OF ALIPHATIC ALDEHYDES CATALYZED BY POLYNUCLEAR CARBONYLFERRATES
  作者：Keiji Ito、Nobuhiro Kamiyama、Saburo Nakanishi、Yoshio Otsuji

  DOI：10.1246/cl.1983.657

  日期：1983.5.5

  Aliphatic aldehydes undergo a catalytic trimerization to give 1,3-diol monoesters upon treatment with Fe3(CO)12 in pyridine or with Fe3(CO)12-pyridine N-oxide in benzene. Polynuclear carbonylferrates serve as catalyst for this transformation.

  脂肪族醛在Fe3(CO)12催化下于吡啶中，或与Fe3(CO)12-吡啶N-氧化物在苯中处理时，会发生催化三聚反应生成1,3-二醇单酯。多核羰基合铁化合物在反应中起催化作用。
• Metal–Organic Frameworks Invert Molecular Reactivity: Lewis Acidic Phosphonium Zwitterions Catalyze the Aldol-Tishchenko Reaction
  作者：Gerald Bauer、Daniele Ongari、Xiaoying Xu、Davide Tiana、Berend Smit、Marco Ranocchiari

  DOI：10.1021/jacs.7b10928

  日期：2017.12.20

  commonly known nucleophile, is identified as the catalytic active species. This zwitterion favors nucleophilic character in solution, whereas once confined within the framework, it becomes an electrophile yielding Aldol-Tishchenko selectivity. Computational investigations reveal a structural change in the phosphonium moiety induced by the steric confinement of the framework that makes it accessible and an

  本文描述了金属有机骨架 (MOF) 作为添加剂对正烷基醛在甲基乙烯基酮和三苯基膦存在下的反应的影响。在没有 MOF 的情况下，观察到预期的 Morita-Baylis-Hillman 产物，即 β-羟基烯酮。在具有 UMCM-1 和 MOF-5 拓扑结构的 MOF 存在下，该反应对 Aldol-Tishchenko 产物（2-烷基-1,3-二醇的 1 和 3 正烷基酯）具有选择性，这在有机催化中是前所未有的。(3-oxo-2-butenyl)triphenylphosphonium 两性离子，一种众所周知的亲核试剂，被确定为催化活性物质。这种两性离子有利于溶液中的亲核特性，而一旦被限制在框架内，它就会成为产生 Aldol-Tishchenko 选择性的亲电试剂。
• Homoleptic Lanthanide Amides as Homogeneous Catalysts for Alkyne Hydroamination and the Tishchenko Reaction
  作者：Markus R. Bürgstein、Helga Berberich、Peter W. Roesky

  DOI：10.1002/1521-3765(20010716)7:14<3078::aid-chem3078>3.0.co;2-e

  日期：2001.7.16

  a new class of Tishchenko precatalysts and, to a limited extent, precatalysts for the hydroamination/cyclization of aminoalkynes. It is shown that 1 is the most active catalyst for the Tishchenko reaction. This contribution presents investigations on the scope of the reaction, substrate selectivity, lanthanide-ion size-effect, and kinetic/mechanistic aspects of the Tishchenko reaction catalyzed by 1

  [Ln [N（SiMe3）2] 3]（1）（Ln = Y，镧系元素）第3组金属和镧系元素的均衡双（三甲基甲硅烷基）酰胺代表了新的Tishchenko预催化剂，并且在一定程度上在一定程度上，是氨基炔烃的加氢胺化/环化的前催化剂。结果表明，1是Tishchenko反应最活跃的催化剂。这一贡献提供了对反应范围，底物选择性，镧系元素离子尺寸效应以及Tishchenko反应在1催化下的动力学/动力学方面的研究。通过使用大中心金属和电子-取出基材。相对于基材，反应速率是二阶的。虽然基板上的供体原子（例如氮，氧或硫）会降低转换频率，图1显示了对大量官能团的耐受性。对于氨基炔烃的加氢胺化/环化反应，其活性比众所周知的茂金属催化剂低。另一方面，1比茂金属更容易获得（一步合成或可商购），因此可能是有吸引力的替代催化剂。