(2-叔丁基苯基)硼酸 | 89787-13-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (2-叔丁基苯基)硼酸
• 英文名称: (2-tert-butylphenyl)boronic acid
• 英文别名: o-tert-butylphenylboronic acid
• CAS: 89787-13-3
• 化学式: C₁₀H₁₅BO₂
• mdl: MFCD20282773
• 分子量: 178.039
• InChiKey: LXLMKMLQQJSOCB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  309.4±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.02±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.27
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352,P337+P313,P305+P351+P338,P362+P364,P332+P313
• 危险性描述：
  H315,H319

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-叔丁基苯基)硼酸 在 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 silver(I) acetate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以81%的产率得到叔丁基苯
  参考文献：
  名称：

  Rh（III）催化芳基叠氮化物对硼酸的C–H活化

  摘要：

  已开发出一种Rh（III）催化的芳基叠氮化物对硼酸的CHH活化，从而获得不对称的咔唑，1 H吲哚或二氢吲哚。该反应通过sp 2 / sp 3 C-H活化和铑氮烯插入构建了两个不同的C–N键。综合而言，这种方法代表了广泛使用咔唑衍生物的途径。还已经对CBP和不对称TCTA衍生物进行了实际应用。力学实验和DFT计算表明，五元rhodocycle物种是关键的中间体。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b02247
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-2-叔丁基苯 在 正丁基锂 、 硼酸三异丙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以1.36 g的产率得到(2-叔丁基苯基)硼酸
  参考文献：
  名称：

  芳基联苯阻转异构体：结构，构型，立体动力学和绝对构型

  摘要：

  在受阻的1,8-二芳基联苯中检测到由于受sp 2 -sp 2键旋转限制而产生的反式和顺式构象异构体，芳基部分是带有邻烷基取代基的苯基，如Me，Et，i- Pr和t-Bu 通过低温NOE实验，指定了相应的结构，并发现与单晶X射线衍射的结果一致。这些构象异构体的互变壁垒是通过对变温NMR谱线进行线形模拟确定的，并且通过DFT计算令人满意地再现了实验值。在所研究的最大的芳基取代基（即2-甲基萘）的情况下，顺式和反阻转异构体足够稳定，可以在环境温度下分离。异构体anti的两个对映异构体（M，M和P，P）也通过对映选择性HPLC分离，相应CD光谱的理论解释允许确定绝对构型。

  DOI：

  10.1021/jo702502n

文献信息

• [EN] LUMINESCENT DIAZABENZIMIDAZOLE CARBENE METAL COMPLEXES<br/>[FR] COMPLEXES DIAZABENZIMIDAZOLE CARBÈNE-MÉTAL LUMINESCENTS
  申请人：BASF SE

  公开号：WO2015014835A1

  公开（公告）日：2015-02-05

  The present invention relates to metal-carbene complexes of the general formula (I), where variable M is Ir or Pt and that are characterized by variable R being a group of formula (a). The complexes are used in organic electronic devices, especially OLEDs (Organic Light-Emitting Diodes), illuminating elements, stationary visual display units and in material layers as emitter, charge transport material and/or charge or exiton blocker.

  本发明涉及通式（I）的金属-卡宾配合物，其中变量M是Ir或Pt，并且其特征在于变量R是具有结构式（a）的基团。这些配合物用于有机电子设备，特别是OLED（有机发光二极管）、照明元件、固定视觉显示单元，以及作为发射体、载流子传输材料和/或载流子或激子阻挡层的材料层中。
• Prolyl Hydroxylase Inhibitors
  申请人：Colón Mariela

  公开号：US20100305133A1

  公开（公告）日：2010-12-02

  The invention described herein relates to certain quinoxaline-5-carboxamide derivatives of formula (I) which are antagonists of HIF prolyl hydroxylases and are useful for treating diseases benefiting from the inhibition of this enzyme, anemia being one example.

  本发明涉及某些式（I）的喹喔啉-5-羧酰胺衍生物，这些衍生物是HIF脯氨酸羟化酶的拮抗剂，可用于治疗受益于抑制该酶的疾病，贫血是一个例子。
• An Improved P^III/P^V═O-Catalyzed Reductive C–N Coupling of Nitroaromatics and Boronic Acids by Mechanistic Differentiation of Rate- and Product-Determining Steps
  作者：Gen Li、Trevor V. Nykaza、Julian C. Cooper、Antonio Ramirez、Michael R. Luzung、Alexander T. Radosevich

  DOI：10.1021/jacs.0c01666

  日期：2020.4.8

  provide for mild temperatures (T ≥ 60 °C), low catalyst loadings (≥2 mol%), and innocuous terminal reductants (polymethylhydrosiloxane). DFT calculations define a two-stage deoxygenation sequence for the reductive C–N coupling. The initial deoxygenation involves a rate-determining step that consists of a (3+1) cheletropic addition between the nitroarene substrate and phosphetane 1; energy decomposition

  据报道，实验、光谱和计算研究提供了由氧化还原活性主基催化剂催化的硝基芳烃和芳基硼酸的分子间还原 C-N 偶联的循证机理描述 (1,2,2,3,4 ,4-六甲基膦烷 P-氧化物，即 1·[O])。主要观察结果如下： (1) 1·[O] 催化还原为 PIII 膦烷 1 在催化条件下在动力学上是快速的；(2) 31P NMR光谱观察到，膦烷1代表催化静止状态；(3) 15N NMR光谱没有观察到长寿命的硝基芳烃部分还原中间体；(4)反应对溶剂介电敏感，在中等极性溶剂（即环戊基甲基醚）中表现最佳；(5) 该反应对常见的氢硅烷还原剂基本上不敏感。在上述研究的基础上，描述了新的改进催化条件，可扩大反应范围并提供温和的温度 (T ≥ 60 °C)、低催化剂负载量 (≥ 2 mol%) 和无害的末端还原剂（聚甲基氢硅氧烷）。DFT 计算定义了还原 C-N 耦合的两阶段脱氧序列。最初的脱氧包括一个限速步骤，该步骤由硝基芳烃底物和膦烷
• 유기 발광 화합물 및 이를 이용한 유기 전계 발광 소자
  申请人：Solus Advanced Materials co., Ltd. 솔루스첨단소재 주식회사(120190660630) Corp. No ▼ 214911-0058927BRN ▼668-81-01406

  公开号：KR20160075246A

  公开（公告）日：2016-06-29

  본 발명은 발광능이 우수한 신규의 화합물 및 이를 하나 이상의 유기물층에 포함함으로써 발광효율, 구동 전압, 수명 등의 특성이 향상된 유기 전계 발광 소자에 관한 것이다.

  本发明涉及一种具有优异发光性能的新型化合物，并将其包含在一个或多个有机层中，以提高有机电致发光器件的发光效率、驱动电压、寿命等特性。
• Arylbiphenylene Atropisomers:  Structure, Conformation, Stereodynamics, and Absolute Configuration
  作者：Lodovico Lunazzi、Michele Mancinelli、Andrea Mazzanti

  DOI：10.1021/jo702502n

  日期：2008.3.1

  temperature. The two enantiomers (M,M and P,P) of the isomer anti were also isolated by enantioselective HPLC, and the theoretical interpretation of the corresponding CD spectrum allowed the absolute configuration to be assigned.

  在受阻的1,8-二芳基联苯中检测到由于受sp 2 -sp 2键旋转限制而产生的反式和顺式构象异构体，芳基部分是带有邻烷基取代基的苯基，如Me，Et，i- Pr和t-Bu 通过低温NOE实验，指定了相应的结构，并发现与单晶X射线衍射的结果一致。这些构象异构体的互变壁垒是通过对变温NMR谱线进行线形模拟确定的，并且通过DFT计算令人满意地再现了实验值。在所研究的最大的芳基取代基（即2-甲基萘）的情况下，顺式和反阻转异构体足够稳定，可以在环境温度下分离。异构体anti的两个对映异构体（M，M和P，P）也通过对映选择性HPLC分离，相应CD光谱的理论解释允许确定绝对构型。