(2-氟-1,4-亚苯基)双(三甲基硅烷) | 128254-27-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (2-氟-1,4-亚苯基)双(三甲基硅烷)
• 英文名称: (2-Fluoro-4-trimethylsilylphenyl)-trimethylsilane
• CAS: 128254-27-3
• 化学式: C₁₂H₂₁FSi₂
• 分子量: 240.468
• InChiKey: UPZJMGIJVDLBGG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.92
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-氟-1,4-亚苯基)双(三甲基硅烷) 在 potassium fluoride 、 一氯化碘 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 2-氟碘苯
  参考文献：
  名称：

  氟乙烷基苯的原位和选择性官能化

  摘要：

  据报道，在THF中存在锂的情况下，氟和乙苯的新邻位官能化涉及与三甲基胆硅烷的2，5-二甲苯基化。芳构化后，以良好的产率获得了位置2处TMS基团的亲电子取代，位置5处的甲硅烷基化，邻位乙酰基，苯甲酰基，溴和碘代氟苯和乙苯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)97018-7
• 作为产物：
  描述：

  (2-fluoro-4-trimethylsilylcyclohexa-2,5-dien-1-yl)-trimethylsilane 在 air 作用下， 以64%的产率得到(2-氟-1,4-亚苯基)双(三甲基硅烷)
  参考文献：
  名称：

  氟乙烷基苯的原位和选择性官能化

  摘要：

  据报道，在THF中存在锂的情况下，氟和乙苯的新邻位官能化涉及与三甲基胆硅烷的2，5-二甲苯基化。芳构化后，以良好的产率获得了位置2处TMS基团的亲电子取代，位置5处的甲硅烷基化，邻位乙酰基，苯甲酰基，溴和碘代氟苯和乙苯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)97018-7

文献信息

• Une voie originale et selective de fonctionnalisation en position meta du fluoro- et de l'ethylbenzene
  作者：Bernard Bennetau、Michèle Krempp、Jacques Dunoguès、Serge Ratton

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81469-1

  日期：——

  An original and regioselective method for the meta functionalisation of fluoro- and ethylbenzene is reported. This process involves a 2,5- disilylation of these substrates using trimethylchlorosilane in the presence of lithium in THF as the solvent. After aromatisation, monodesilylation in position 2- and electrophilic substitution of the trimethylsilyl group in position 5-, meta acetyl-, senecioyl-

  报道了一种用于氟和乙苯的间位官能化的原始的和区域选择性的方法。该方法涉及在锂存在于THF中作为溶剂的情况下，使用三甲基氯硅烷对这些底物进行2,5-二甲硅烷基化。芳构化后，在2位进行单去甲硅烷基化，在5位上亲电取代三甲基甲硅烷基，间乙酰基，千里香酰基，苯甲酰基和碘代氟苯和乙苯，以及间氟或间乙苯磺酸的钠盐和以良好的产率获得了3-氨基磺酰基氟苯。
• BENNETESU, BERNARD;DUNOGUES, JACQUES;KREMPP, MICHELE
  作者：BENNETESU, BERNARD、DUNOGUES, JACQUES、KREMPP, MICHELE

  DOI：——

  日期：——
• BENNETAU, BERNARD;KREMPP, MICHELE;DUNOGUES, JACQUES;RATTON, SERGE, TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N3, C. 6179-6182
  作者：BENNETAU, BERNARD、KREMPP, MICHELE、DUNOGUES, JACQUES、RATTON, SERGE

  DOI：——

  日期：——
• L’électrosynthèse à anode consommable : quel apport pour la chimie organique du silicium ?
  作者：C Biran、M Bordeau、D Bonafoux、D Deffieux、C Duprat、V Jouikov、MP Léger-Lambert、C Moreau、F Serein-Spirau

  DOI：10.1051/jcp/1996930591

  日期：——

  La technique électroehimique à l'anode consommable, en compartiment unique et à intensité constante est une excellente méthode préparative pour la création de liaisons Si-Si et Si-C qui évite l'emploi des métaux alcalins. Comme elle est par ailleurs extrêmement sélective, elle peut conduire à des composés originaux inaccessibles directement par voie chimique. Des bases, telles que le sel de magnésium de la 2-pyrrolidone. électroengendrées dans les mêmes conditions ont été utilisées pour la synthèse compétitive stéréosélective d'énoxysilanes Z. Enfin, sont rapportes les potentiels de réduction d'une large série de chlorosilanes, mesurés par voltampéro- métrie cyclique, dans des conditions standards.

  单室、恒定强度、耗材阳极电化学技术是制造硅-硅和硅-碳键的绝佳制备方法，可避免使用碱金属。由于这种方法的选择性极强，因此可以获得化学方法无法直接获得的原始化合物。在相同条件下电增发的碱，如 2-吡咯烷酮的镁盐，被用于 Z-烯氧基硅烷的竞争性立体选择性合成。最后，报告了在标准条件下通过循环伏安法测量的各种氯硅烷的还原电位。
• Une voie originale et selective de fonctionnalisation en position ortho du fluoro- ou de l'ethylbenzene
  作者：Bernard Bennetau、Michèle Krempp、Jacques Dunogues、Serge Ratton

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97018-7

  日期：1990.1

  A new ortho functionalisation of flouro- and ethylbenzene involving a 2,5- disilylation with trimethylcholorsilane in the presence of lithium in THF is reported. After aromatisation, electrophilic substitution of the TMS group in position 2, desilylation in position 5, ortho acetyl-, benzoyl-, bromo- and iodo- fluorobenzenes and ethylbenzenes are obtained in good yields.

  据报道，在THF中存在锂的情况下，氟和乙苯的新邻位官能化涉及与三甲基胆硅烷的2，5-二甲苯基化。芳构化后，以良好的产率获得了位置2处TMS基团的亲电子取代，位置5处的甲硅烷基化，邻位乙酰基，苯甲酰基，溴和碘代氟苯和乙苯。