(2-氟-6-甲酰基苯基)硼酸 | 1938062-31-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (2-氟-6-甲酰基苯基)硼酸
• 英文名称: (2-fluoro-6-formylphenyl)boronic acid
• 英文别名: 6-fluoro-2-formylphenylboronic acid；2-Fluoro-6-formylphenylboronic acid
• CAS: 1938062-31-7
• 化学式: C₇H₆BFO₃
• 分子量: 167.932
• InChiKey: KVLSAVAVMYTPAR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.68
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 储存条件：
  温度：2-8°C，保存环境：惰性气体

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-氟-6-甲酰基苯基)硼酸 在 四(三苯基膦)钯 、 二氯甲烷 、 三溴化硼 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  CN115433197

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-3-氟苯甲醛 在 正丁基锂 、 硫酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 生成 (2-氟-6-甲酰基苯基)硼酸
  参考文献：
  名称：

  氟取代的2-甲酰基苯基硼酸：结构，性质和互变异构平衡

  摘要：

  合成了四种异构的氟-2-甲酰基苯基硼酸，并通过1 H，13 C，19 F和17 O NMR进行了表征。用单晶XRD法测定了两种化合物的分子结构和晶体结构。已经通过分光光度法确定了所有异构体的p K a值，并将其与相应的苯并氧杂硼酸酯以及氟代和甲酰基苯基硼酸的结果进行了比较。研究了具有环苯并恶唑硼酸酯形式的互变异构平衡。讨论了氟取代基的位置对所研究化合物性质的影响。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2016.05.001

文献信息

• Small Molecule Inhibitors of KRAS G12C Mutant
  申请人：Merck Sharp & Dohme Corp.

  公开号：US20210122764A1

  公开（公告）日：2021-04-29

  The disclosure provides compounds of Formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein W 1 , W 2 , Y, Z, M, L, C y , C z , R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 2a , R y , R z and the subscripts m, n, q, and r are as described herein. The compounds or their pharmaceutically acceptable salts can inhibit the G12C mutant of Kirsten rat sarcoma (KRAS) protein and are expected to have utility as therapeutic agents, for example, for treating cancer. The disclosure also provides pharmaceutical compositions which comprise compounds of Formula (I) or pharmaceutically acceptable salts thereof. The disclosure also relates to methods for use of the compounds or their pharmaceutically acceptable salts in the therapy and prophylaxis of cancer and for preparing pharmaceuticals for this purpose.

  该披露提供了Formula (I)的化合物或其药用盐，其中W1、W2、Y、Z、M、L、Cy、Cz、R1、R2、R3、R4、R2a、Ry、Rz以及下标m、n、q和r如本文所述。这些化合物或其药用盐可以抑制Kirsten大鼠肉瘤（KRAS）蛋白的G12C突变体，并有望作为治疗剂具有用途，例如用于治疗癌症。该披露还提供了包含Formula (I)的化合物或其药用盐的药物组合物。该披露还涉及使用这些化合物或其药用盐在癌症的治疗和预防中的方法，以及为此目的制备药物。
• Synthesis of Benzoazepine Derivatives via Azide Rearrangement and Evaluation of Their Antianxiety Activities
  作者：Onrapak Reamtong、Sarawut Lapmanee、Jumreang Tummatorn、Nitwaree Palavong、Charnsak Thongsornkleeb、Somsak Ruchirawat

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.1c00275

  日期：2021.9.9

  A new synthetic method for the construction of benzoazepine analogues has been developed employing ortho-arylmethylbenzyl azide derivatives as precursors using an azide rearrangement reaction. In this work, 14 benzoazepine compounds were successfully synthesized in moderate to excellent yields. All synthetic benzoazepines were evaluated for their cytotoxicity against normal human kidney cell line (HEK

  已经开发了一种用于构建苯并氮杂类类似物的新合成方法，该方法使用邻-芳基甲基苄基叠氮化物衍生物作为前体，使用叠氮化物重排反应。在这项工作中，以中等至优异的产率成功合成了 14 种苯并氮杂化合物。评估了所有合成苯并氮杂对正常人肾细胞系（HEK 细胞）的细胞毒性。结果表明，化合物18c在受试化合物中具有最低的细胞毒性（IC 50 = 65.68 μM），与抗焦虑药物地西泮（IC 50 = 87.90 μM）相当。根据细胞毒性结果，五种苯并氮杂类类似物（化合物18c、18h、选择 18j、18n和18p ) 来确定使用高架十字迷宫 (EPM) 和旷场测试 (OFT) 方法对应激大鼠的抗焦虑作用。有趣的是，化合物18c表现出比没有镇静作用的地西泮更好的抗焦虑活性，因为它表现出优越的超运动活性。因此，这一发现可能为开发治疗焦虑症患者的药物铺平道路。
• Mechanochemical synthesis of antifungal bis(benzoxaboroles)
  作者：Krzysztof M. Borys、Dorota Wieczorek、Magdalena Tarkowska、Agnieszka Jankowska、Jacek Lipok、Agnieszka Adamczyk-Woźniak

  DOI：10.1039/d0ra07767d

  日期：——

  Several piperazine bis(benzoxaboroles) have been obtained both in solution as well as in the solid state. The environmentally friendly mechanochemical approach – hitherto not applied for the preparation of benzoxaboroles – was particularly beneficial in the case of two products afforded in low yields in solution. The in vitro studies showed high potential of the studied bis(fluorobenzoxaboroles) as

  已经在溶液和固态中获得了几种哌嗪双(苯并恶硼烷)。环境友好的机械化学方法——迄今为止尚未用于制备苯并恶硼烷——在溶液中以低产率提供两种产品的情况下特别有益。体外研究表明，所研究的双（氟苯并氧杂硼杂环）作为抗真菌剂具有很高的潜力，同时也突出了氟取代基位置对其微生物活性的影响。对A. niger , A. terreus , P. ochrochloron , C. tenuis和C. albicans的活性最高由已知的苯并氧杂硼酸抗真菌药物 Kerydin® (Tavaborole) 的类似物展示。
• A Three-Component Derivatization Protocol for Determining the Enantiopurity of Sulfinamides by ¹H and ¹⁹F NMR Spectroscopy
  作者：Robin R. Groleau、Robert S. L. Chapman、Harry Ley-Smith、Liyuan Liu、Tony D. James、Steven D. Bull

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02473

  日期：2020.1.17

  A practically simple three-component chiral derivatization protocol has been developed to determine the enantiopurity of eight S-chiral sulfinamides by 1H and 19F NMR spectroscopic analysis, based on their treatment with a 2-formylphenylboronic acid template and enantiopure pinanediol to afford a mixture of diastereomeric sulfiniminoboronate esters whose diastereomeric ratio is an accurate reflection

  已经开发了一种实用的简单的三组分手性衍生方案，通过1H和19F NMR光谱分析确定八种S-手性亚磺酰胺的对映体纯度，基于它们用2-甲酰基苯基硼酸模板和对映体纯的pin二醇处理得到的非对映异构体混合物其非对映异构体比率准确反映了母体亚磺酰胺的对映体纯度的磺胺基氨基硼酸酯。
• [EN] AROMATIC COMPOUND AND APPLICATION THEREOF IN ANTITUMOR DRUG<br/>[FR] COMPOSÉ AROMATIQUE ET SON APPLICATION DANS UN MÉDICAMENT ANTITUMORAL<br/>[ZH] 一种芳香类化合物及其在抗肿瘤药物中的应用
  申请人：SHANGHAI ZHEYE BIOTECHNOLOGY CO LTD

  公开号：WO2022028346A1

  公开（公告）日：2022-02-10

  一种芳香类化合物蛋白抑制剂，其立体异构体、互变异构体或药学上可接受的盐，与该类化合物的制备和用途有关方法，包含这种化合物的药物组合物及相关治疗癌症的方法。含芳香类化合物对蛋白具有选择性的显著抑制活性，在肿瘤治疗领域具有广泛应用前景。