(2-氟苯甲酰基)咪唑啉 | 107599-83-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (2-氟苯甲酰基)咪唑啉
• 英文名称: (2-fluorobenzoyl)imidazoline
• 英文别名: (2-Fluorophenyl)-imidazol-1-ylmethanone
• CAS: 107599-83-7
• 化学式: C₁₀H₇FN₂O
• 分子量: 190.177
• InChiKey: OGDXMBIKZLLJGD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  58-59 °C
• 沸点：
  348.4±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-氟苯甲酰基)咪唑啉 在 哌嗪 、 三乙胺 、 sodium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 6-(4-{[4-(2-fluorobenzoyl)piperazin-1-yl]carbonyl} phenyl)-N-[4-(trifluoromethyl)phenyl]pyrimidin-4-amine
  参考文献：
  名称：

  一种N,6二苯基嘧啶-4-胺类Bcr-Abl抑制剂 及其制备方法和应用

  摘要：

  本发明公开了一种N,6二苯基嘧啶‑4‑胺类Bcr‑Abl抑制剂及其制备方法和应用，该抑制剂的结构式为其中R为单取代基或双取代基，取代基为烷基或卤素；R1为单取代基或双取代基，取代基为烷基或卤素。该系列抑制剂体外对ABL1激酶有一定的抑制作用，且能够抑制肿瘤细胞的增殖，可用于抗肿瘤药物的制备，尤其是CML(慢性粒细胞性白血病)药物。本发明提供的N,6二苯基嘧啶‑4‑胺类Bcr‑Abl抑制剂的制备方法，具有原料易得，反应条件温和，反应过程操作简单，所用试剂便宜的优点。

  公开号：

  CN104262263B
• 作为产物：
  描述：

  N,N'-羰基二咪唑 、 邻氟苯甲酸 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (2-氟苯甲酰基)咪唑啉
  参考文献：
  名称：

  基于天然产物(±)-peharmaline A鉴定新的DNA修复途径调节剂

  摘要：

  肿瘤块复杂的异质环境通常会导致耐药性并促进化疗不敏感，从而在癌症患者中引发更多的恶性表型。事实证明，主要的 DNA 损伤性癌症药物在提高化疗耐药性方面并不成功。(±)-peharmaline A 是从骆驼蓬种子中分离出来的杂种天然产物，具有显着的细胞毒活性。在此，我们描述了围绕抗癌天然产物 (±)-peharmaline A 的新型紧密和简化类似物库的设计和合成，并研究了它们的细胞毒性活性，从而鉴定了三种结构简化的先导化合物，它们表现出更好的效力比母体天然产物。其中，peharmaline A 的去甲氧基类似物的抗癌潜力被进一步研究，促使去甲氧基类似物作为有效的 DNA 损伤诱导剂，减弱负责 DNA 损伤修复的蛋白质的表达。因此，这种去甲氧基类似物需要进行详细的研究，以确认其抗癌活性的基于分子机制的研究。 __________________________________________

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2023.117365

文献信息

• CDI-mediated monoacylation of symmetrical diamines and selective acylation of primary amines of unsymmetrical diamines
  作者：Sanjeev K. Verma、Ramarao Ghorpade、Ajay Pratap、M. P. Kaushik

  DOI：10.1039/c1gc16314k

  日期：——

  A highly efficient and green protocol for monoacylation of symmetrical diamines and chemoselective acylation of primary amines of unsymmetrical diamines has been developed.

  一种高效，绿色的对称单酰化方案 二胺 和化学选择性 酰化 的 伯胺 不对称的 二胺 已经被开发出来。
• Identification of new modulator of DNA repairing pathways based on natural product (±)-peharmaline A
  作者：Akshay S. Kulkarni、Anshurekha Dash、Rahul D. Shingare、Jagdish Chand、Diksha Manhas、Aman Singh、Utpal Nandi、Anindya Goswami、D. Srinivasa Reddy

  DOI：10.1016/j.bmc.2023.117365

  日期：2023.8

  (±)-peharmaline A, a hybrid natural product isolated from seeds of Peganum harmala L. possesses significant cytotoxic activities. Herein, we have described the design, and synthesis of a novel library of close and simplified analogues around the anticancer natural product (±)-peharmaline A and investigated their cytotoxic activities, which led to the identification of three structurally simplified lead compounds

  肿瘤块复杂的异质环境通常会导致耐药性并促进化疗不敏感，从而在癌症患者中引发更多的恶性表型。事实证明，主要的 DNA 损伤性癌症药物在提高化疗耐药性方面并不成功。(±)-peharmaline A 是从骆驼蓬种子中分离出来的杂种天然产物，具有显着的细胞毒活性。在此，我们描述了围绕抗癌天然产物 (±)-peharmaline A 的新型紧密和简化类似物库的设计和合成，并研究了它们的细胞毒性活性，从而鉴定了三种结构简化的先导化合物，它们表现出更好的效力比母体天然产物。其中，peharmaline A 的去甲氧基类似物的抗癌潜力被进一步研究，促使去甲氧基类似物作为有效的 DNA 损伤诱导剂，减弱负责 DNA 损伤修复的蛋白质的表达。因此，这种去甲氧基类似物需要进行详细的研究，以确认其抗癌活性的基于分子机制的研究。 __________________________________________
• Energy-Transfer-Enabled Radical Acylation Using Free Alkyl Boronic Acids through Photo and NHC Dual Catalysis
  作者：Wan-Cong Liu、Xiang Zhang、Lin Chen、Rong Zeng、Yuan-Hang Tian、En-Dian Ma、Ya-Peng Wang、Bin Zhang、Jun-Long Li

  DOI：10.1021/acscatal.3c06027

  日期：2024.3.1

  for ketone synthesis. As an important coupling partner, bench-stable and commercially available alkyl boronic acids are widely used in transition metal catalysis, but they are rarely utilized as radical precursors for acylative coupling reactions. Herein, we reported an energy-transfer-enabled radical acylation using free alkyl boronic acids via NHC/photo dual catalysis. This protocol could efficiently

  交叉偶联反应作为最流行的酮合成方案之一而广受好评。作为重要的偶联伙伴，实验室稳定且市售的烷基硼酸广泛用于过渡金属催化，但很少用作酰化偶联反应的自由基前体。在此，我们报道了通过 NHC/光双催化使用游离烷基硼酸实现能量转移的自由基酰化。该方案可以有效促进烷基硼酸与酰基咪唑之间的铃木型交叉偶联以及烯烃的多组分烷基酰化，从而产生具有结构多样性的各种酮。此外，酮产品可以很容易地转化为大量结构有趣的精细化学品。初步机理研究揭示了独特的自由基反应机理。
• Indium-mediated one-pot synthesis of benzoxazoles or oxazoles from 2-nitrophenols or 1-aryl-2-nitroethanones
  作者：Jung June Lee、Jihye Kim、Young Moo Jun、Byung Min Lee、Byeong Hyo Kim

  DOI：10.1016/j.tet.2009.08.059

  日期：2009.10

  One-pot reduction-triggered heterocyclizations from 2-nitrophenols to benzoxazoles and from 1-aryl-2-nitroethanones to oxazoles were investigated. In the presence of indium/AcOH in benzene at reflux, 2-nitrophenols and R-C(OMe)(3) (R=H, Me, Ph) produced excellent yields of corresponding benzoxazoles within an hour. Similarly, 1-aryl-2-nitroethanones and Ph-C(OMe)(3) in the presence of indiurn/AcOH in acetonitrile transformed into the corresponding oxazoles with good yields. (c) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of Dithiolethiones and Identification of Potential Neuroprotective Agents via Activation of Nrf2-Driven Antioxidant Enzymes
  作者：Zi-Long Song、Feifei Bai、Baoxin Zhang、Jianguo Fang

  DOI：10.1021/acs.jafc.9b06360

  日期：2020.2.19

  Oxidative stress is implicated in the pathogenesis of a wide variety of neurodegenerative disorders, and accordingly, dietary supplement of exogenous antioxidants or/and upregulation of the endogenous antioxidant defense system are promising for therapeutic intervention or chemoprevention of neurodegenerative diseases. Nrf2, a master regulator of the cellular antioxidant machinery, cardinally participates in the transcription of cytoprotective genes against oxidative/electrophilic stresses. Herein, we report the synthesis of 59 structurally diverse dithiolethiones and evaluation of their neuroprotection against 6-hydroxydopamine- or H2O2 -induced oxidative damages in PC12 cells, a neuron-like rat pheochromocytoma cell line. Initial screening identified compounds 10 and 11 having low cytotoxicity but conferring remarkable protection on PC12 cells from oxidative-mediated damages. Further studies demonstrated that both compounds upregulated a battery of antioxidant genes as well as corresponding genes' products. Significantly, silence of Nrf2 expression abolishes cytoprotection of 10 and 11, indicating targeting Nrf2 activation is pivotal for their cellular functions. Taken together, the two lead compounds discovered here with potent neuroprotective functions against oxidative stress via Nrf2 activation merit further development as therapeutic or chemopreventive candidates for neurodegenerative disorders.