(2-氨基-5-甲基苯基)-氨基甲酸叔丁酯 | 885270-77-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (2-氨基-5-甲基苯基)-氨基甲酸叔丁酯
• 英文名称: tert-butyl (2-amino-5-methylphenyl)carbamate
• 英文别名: tert-butyl N-(2-amino-5-methylphenyl)carbamate
• CAS: 885270-77-9
• 化学式: C₁₂H₁₈N₂O₂
• 分子量: 222.287
• InChiKey: ITNKEMSWAOSDIT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  64.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-氨基-5-甲基苯基)-氨基甲酸叔丁酯 在 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  2-氨基嘧啶衍生物作为新的选择性成纤维细胞生长因子受体4（FGFR4）抑制剂。

  摘要：

  设计并合成了一系列2-氨基嘧啶衍生物，作为高选择性FGFR4抑制剂。最有希望的化合物2n紧密结合FGFR4，其Kd值为3.3 nM，并以2.6 nM的IC50值有效抑制其酶促活性，但完全避免了FGFR1 / 2/3。该化合物选择性抑制带有FGFR4信号传导失调的乳腺癌细胞的增殖，IC50值为0.38μM。此外，2n在针对468个激酶的全基因组筛选中显示出非凡的靶标特异性，在1.0μM时S（35）和S（10）的选择性得分分别为0.01和0.007。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.7b00091
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (5-methyl-2-nitrophenyl)carbamate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (2-氨基-5-甲基苯基)-氨基甲酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  2-氨基嘧啶衍生物作为新的选择性成纤维细胞生长因子受体4（FGFR4）抑制剂。

  摘要：

  设计并合成了一系列2-氨基嘧啶衍生物，作为高选择性FGFR4抑制剂。最有希望的化合物2n紧密结合FGFR4，其Kd值为3.3 nM，并以2.6 nM的IC50值有效抑制其酶促活性，但完全避免了FGFR1 / 2/3。该化合物选择性抑制带有FGFR4信号传导失调的乳腺癌细胞的增殖，IC50值为0.38μM。此外，2n在针对468个激酶的全基因组筛选中显示出非凡的靶标特异性，在1.0μM时S（35）和S（10）的选择性得分分别为0.01和0.007。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.7b00091

文献信息

• MUSCARINIC RECEPTOR AGONISTS, COMPOSITIONS, METHODS OF TREATMENT THEREOF, AND PROCESSES FOR PREPARATION THEREOF-176
  申请人：Jin Shujuan

  公开号：US20090221642A1

  公开（公告）日：2009-09-03

  Compounds of Formula 1, or pharmaceutically acceptable salts thereof: wherein X, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , n, m, and p are as defined in the specification as well as salts and pharmaceutical compositions including the compounds are prepared. They are useful in therapy, in particular in the management of pain.

  式1的化合物，或其药用可接受的盐：其中X、R1、R2、R3、R4、R5、n、m和p的定义如规范中所述，以及包括这些化合物的盐和药物组合物已经准备好。它们在治疗中很有用，特别是在疼痛管理中。
• Discovery of a Selective Aurora A Kinase Inhibitor by Virtual Screening
  作者：Falco Kilchmann、Maria J. Marcaida、Sachin Kotak、Thomas Schick、Silvan D. Boss、Mahendra Awale、Pierre Gönczy、Jean-Louis Reymond

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.6b00709

  日期：2016.8.11

  with scaffolds unprecedented among kinase inhibitors. One of them was successfully optimized by structure-based design to a potent Aurora A inhibitor (IC50 = 2 nM) with very high kinome selectivity for Aurora kinases. This inhibitor locks Aurora A in an inactive conformation and disrupts binding to its activator protein TPX2, which impairs Aurora A localization at the mitotic spindle and induces cell division

  在这里，我们报告发现了Aurora A选择性抑制剂的发现，Aurora A是细胞分裂和潜在抗癌靶标的关键调节剂。我们使用原子类别扩展配体重叠评分（xLOS），这是我们小组最近开发的一种基于3D配体的虚拟筛选方法，用于选择437种参考激酶抑制剂的形状和药效基团类似物。生化筛选发现了两个激酶抑制剂系列中空前的支架抑制剂系列。其中一种已通过基于结构的设计成功优化为有效的Aurora A抑制剂（IC 50= 2 nM），对Aurora激酶具有非常高的激酶组选择性。该抑制剂将Aurora A锁定为非活性构象，并破坏与其激活蛋白TPX2的结合，从而削弱Aurora A在有丝分裂纺锤体上的定位并诱导细胞分裂缺陷。该表型可以通过抗抑制剂的Aurora A突变体挽救。此外，该抑制剂在细胞中不诱导Aurora B特异性作用。
• Histone deacetylase inhibitors based on derivatives of tricyclic polyhydroacridine and analogs possessing fused saturated five- and seven-membered rings
  申请人：Ikerchem, S.L.

  公开号：EP2801569A1

  公开（公告）日：2014-11-12

  The present invention refers to compounds of formula (I): as well as to a method for their preparation, pharmaceutical compositions comprising the same, and use thereof for the treatment and/or chemoprevention of cancer hematological malignancy, proliferative diseases, neurological disorders and immunological disorders.

  本发明涉及式(I)的化合物，以及它们的制备方法、包含相同化合物的药物组合物，以及用于治疗和/或化学预防癌症、血液恶性肿瘤、增殖性疾病、神经系统疾病和免疫系统疾病的用途。
• [EN] SUBSTITUTED PYRIMIDINES, PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS AND THERAPEUTIC METHODS THEREOF<br/>[FR] PYRIMIDINES SUBSTITUÉES, COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES ET MÉTHODES THÉRAPEUTIQUES ASSOCIÉES
  申请人：ZHIHONG CHEN

  公开号：WO2019046163A1

  公开（公告）日：2019-03-07

  The invention provide novel pyrimidine derivatives and analogs having inhibitory activities towards certain tyrosine kinases, e.g., Bruton's tyrosine kinase (Btk) and/or Focal adhesion kinase (FAK), extracellular signal-regulated kinase (ERK), pharmaceutical compositions thereof, and methods of treatment, reduction or prevention of certain diseases or conditions mediated by such by tyrosine kinases, e.g., cancers, tumors, fibrosis, inflammatory diseases, autoimmune diseases, diabetes, or immunologically mediated diseases.

  该发明提供了具有抑制活性的新型嘧啶衍生物和类似物，例如对某些酪氨酸激酶（例如Bruton's酪氨酸激酶（Btk）和/或Focal粘附激酶（FAK）以及细胞外信号调节激酶（ERK））具有抑制活性的嘧啶衍生物和类似物，以及药物组合物，以及治疗、减少或预防由这些酪氨酸激酶介导的某些疾病或病况的方法，例如癌症、肿瘤、纤维化、炎症性疾病、自身免疫疾病、糖尿病或免疫介导性疾病。
• Synthesis, Molecular Docking and Biological Characterization of Pyrazine Linked 2-Aminobenzamides as New Class I Selective Histone Deacetylase (HDAC) Inhibitors with Anti-Leukemic Activity
  作者：Hany S. Ibrahim、Mohamed Abdelsalam、Yanira Zeyn、Matthes Zessin、Al-Hassan M. Mustafa、Marten A. Fischer、Patrik Zeyen、Ping Sun、Emre F. Bülbül、Anita Vecchio、Frank Erdmann、Matthias Schmidt、Dina Robaa、Cyril Barinka、Christophe Romier、Mike Schutkowski、Oliver H. Krämer、Wolfgang Sippl

  DOI：10.3390/ijms23010369

  日期：——

  highly selective against HDAC1, 2 and 3 over the remaining HDAC subtypes from other classes. Molecular docking studies and MD simulations were performed to rationalize the in vitro data and to deduce a complete structure activity relationship (SAR) analysis of this novel series of class-I HDACi. The most potent compounds, including 19f, which blocks HDAC1, HDAC2, and HDAC3, as well as the selective HDAC1/HDAC2

  I 类组蛋白脱乙酰酶 (HDAC) 是细胞增殖的关键调节剂，它们在癌细胞中经常失调。我们在此报告了一系列新型 I 类选择性 HDAC 抑制剂 (HDACi) 的合成，该抑制剂含有 2-氨基苯甲酰胺部分作为与中心 (哌嗪-1-基) 吡嗪或 (哌嗪-1-基) 连接的锌结合基团)嘧啶部分。一些化合物还被芳族封端基团取代。化合物在体外针对人 HDAC1、2、3 和 8 酶进行了测试，并与参考 I 类 HDACi（Entinostat (MS-275)、Mocetinostat、CI994 和 RGFP-966）进行了比较。发现最有希望的化合物对 HDAC1、2 和 3 的选择性高于其他类别的其余 HDAC 亚型。进行分子对接研究和 MD 模拟以使体外数据合理化并推导出这一新型 I 类 HDACi 系列的完整结构活性关系 (SAR) 分析。选择最有效的化合物，包括阻断 HDAC1、HDAC2 和 HDAC3