(2-氨基-苯基)-氨基甲酸苄酯 | 22706-01-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (2-氨基-苯基)-氨基甲酸苄酯
• 英文名称: 2-aminophenylcarbamic acid benzyl ester
• 英文别名: benzyl 2-aminophenylcarbamate；N-benzyloxycarbonyl-1,2-phenylenediamine；N-carbobenzoxyphenylenediamine；Benzyl N-(2-aminophenyl)carbamate
• CAS: 22706-01-0
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂O₂
• mdl: MFCD06657918
• 分子量: 242.277
• InChiKey: GUYDLEUJFLEJSJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  370.1±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.262±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  64.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-氨基-苯基)-氨基甲酸苄酯 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 nickel(II) chloride hexahydrate 作用下， 反应 0.25h， 以81%的产率得到邻苯二胺
  参考文献：
  名称：

  Development of a novel protocol for chemoselective deprotection of N/O-benzyloxycarbonyl (Cbz) at ambient temperature

  摘要：

  A novel protocol for the deprotection of N-benzyloxycarbonyl and O-benzyloxycarbonyl groups by nickel boride generated in situ from NaBH4 and NiCl(2)6H(2)O in methanol at room temperature has been developed to give the corresponding amines and phenols. This protocol is chemoselective as groups like chloro, bromo, amide, ester, pyridine, and tert-butyloxycarbonyl moiety are unaffected under these conditions. The deprotection has also been validated in gram scale reactions, to establish the wider appropriateness of this protocol.

  DOI：

  10.1007/s00706-018-2276-x
• 作为产物：
  描述：

  benzyl (2-nitrophenyl)carbamate 在 tin(II) chloride dihdyrate 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以73 %的产率得到(2-氨基-苯基)-氨基甲酸苄酯
  参考文献：
  名称：

  通过 1,2-芳基二胺的快速重氮化和分子内环化合成结构多样的苯并三唑

  摘要：

  已经开发了一种操作简单的方法，通过使用聚合物负载的亚硝酸盐试剂和对甲苯磺酸在温和条件下通过重氮化和分子内环化多种 1,2-芳基二胺来制备 N-未取代的苯并三唑。通过有效活化和环化 N-烷基、-芳基和-酰基邻-氨基苯胺，合成 N1 取代的苯并三唑，进一步证明了该方法的官能团耐受性。这种单锅杂环化过程的合成效用可以通过制备许多具有生物学和医学意义的苯并三唑支架来举例说明，包括一种 α-氨基酸类似物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201900463

文献信息

• [EN] INDOLES, BENZIMIDAZOLES OR NAPHHIMIDAZOLES AS HISZONE DEACETYLASE (HDAC) INHIBITOR<br/>[FR] INDOLES, BENZIMIDAZOLES OU NAPHHIMIDAZOLES EN TANT QU'INHIBITEURS DE L'HISTONE DESACETYLASE (HDAC)
  申请人：FUJISAWA PHARMACEUTICAL CO

  公开号：WO2004072047A1

  公开（公告）日：2004-08-26

  A compound of the following formula (I):whereinR1 is acyl, R2 is hydrogen, orR1 and R2 are linked together to form a heterocyclic ring, R5 is hydroxy, hydroxylamino, lower alkyl, lower alkoxy, halo(lower)alkyl or hydroxy(lower)alkyl, Q is lower alkylene or lower alkenylene, andG is a substituent selected from the following formulas and wherein R3 and R4 are each independently hydrogen, halogen, halo(lower)alkyl, cyano, aryl or aryl(lower)alkyl optionally substituted with one or more suitable substituent(s), or R3 and R4 are linked together to form an aromatic ring, and X is NH, O or S, or a salt thereof. The compound is useful as an inhibitor of histone deacetylase.

  式(I)的化合物：其中R1是酰基，R2是氢，或R1和R2连接在一起形成杂环环，R5是羟基，羟胺基，低烷基，低烷氧基，卤代(低)烷基或羟基(低)烷基，Q是低烷基烯基或低烯基，G是从以下公式选择的取代基，其中R3和R4各自独立地是氢，卤素，卤代(低)烷基，氰基，芳基或芳基(低)烷基，可选择地取代一个或多个适当的取代基，或R3和R4连接在一起形成芳香环，X是NH，O或S，或其盐。该化合物可用作组蛋白去乙酰化酶的抑制剂。
• [EN] HISTONE DEACETYLASE INHIBTORS<br/>[FR] INHIBTEURS DE L'HISTONE DÉSACÉTYLASE
  申请人：BIOMARIN PHARM INC

  公开号：WO2017004522A1

  公开（公告）日：2017-01-05

  Provided herein are compounds and methods for inhibiting histone deacetylase ("HDAC") enzymes (e.g., HDAC1, HDAC2, and HDAC3).

  本文提供了抑制组蛋白去乙酰化酶（"HDAC"）酶（例如HDAC1、HDAC2和HDAC3）的化合物和方法。
• A protic ionic liquid catalyzed strategy for selective hydrolytic cleavage of tert-butyloxycarbonyl amine (N-Boc)
  作者：Swapan Majumdar、Jhinuk De、Ankita Chakraborty、Dipanwita Roy、Dilip K. Maiti

  DOI：10.1039/c4ra13419b

  日期：——

  efficient strategy for selective hydrolytic cleavage of the N-tert-butyloxycarbonyl (Boc) group is devised using a protic ionic liquid as an efficient catalyst. The deprotection reaction proceeded well for N-Boc protected aromatic, heteroaromatic, aliphatic compounds, and chiral amino acid esters and peptides. A wide range of labile protecting groups such as tert-butyl ester, tert-butyl ether, benzyloxycarbonyl

  使用质子离子液体作为有效催化剂，设计了一种简单，温和且有效的策略，用于选择性水解裂解N-叔丁氧羰基（Boc）。对于N- Boc保护的芳族，杂芳族，脂族化合物以及手性氨基酸酯和肽，脱保护反应进行得很好。在反应条件下，各种不稳定的保护基如叔丁酯，叔丁醚，苄氧羰基（Cbz），TBDMS，O- Boc和S- Boc不受影响。
• [EN] SUBSTITUTED TRIAZINE BMI-1 INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE BMI-1 DE TYPE TRIAZINE SUBSTITUÉE
  申请人：PTC THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2015076801A1

  公开（公告）日：2015-05-28

  Amine substituted triazine compounds and forms thereof that inhibit the function and reduce the level of B-cell specific Moloney murine leukemia virus integration site 1 (Bmi-1) protein and methods for their use to inhibit Bmi- 1 function and reduce the level of Bmi- 1 to treat a cancer mediated by Bmi-1 are described herein.

  本文描述了替代三嗪化合物及其衍生物，其抑制B细胞特异性Moloney小鼠白血病病毒整合位点1（Bmi-1）蛋白的功能并降低其水平，以及用于抑制Bmi-1功能和降低Bmi-1水平以治疗由Bmi-1介导的癌症的方法。
• Short-Circuiting Azobenzene Photoisomerization with Electron-Donating Substituents and Reactivating the Photochemistry with Chemical Modification
  作者：H. M. Dhammika Bandara、Shannon Cawley、José A. Gascón、Shawn C. Burdette

  DOI：10.1002/ejoc.201100216

  日期：2011.6

  Azobenzene (AB) undergoes (E) (Z) isomerization upon exposure to light. Whereas the light-induced structural change can be exploited for numerous applications, a second, light-orthogonal switch would facilitate the development of new uses for AB derivatives. Electron-donating groups on the AB ring system change not only the absorption wavelengths, but also the isomerization properties. Experi

  偶氮苯 (AB) 在曝光时发生 (E) (Z) 异构化。虽然光诱导的结构变化可用于多种应用，但第二个光正交开关将促进 AB 衍生物的新用途的开发。AB 环系统上的给电子基团不仅会改变吸收波长，还会改变异构化特性。体验