(2-氨基乙基氨基)乙酸叔丁酯 | 104732-23-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (2-氨基乙基氨基)乙酸叔丁酯
• 英文名称: tert-butyl N-(2-aminoethyl)glycinate
• 英文别名: Tert-butyl 2-[(2-aminoethyl)amino]acetate；tert-butyl 2-(2-aminoethylamino)acetate
• CAS: 104732-23-2
• 化学式: C₈H₁₈N₂O₂
• 分子量: 174.243
• InChiKey: GDAIADRGKGDSOW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  251.9±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.986±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  64.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-氨基乙基氨基)乙酸叔丁酯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride sodium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 80.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 22.0h， 生成 N,N,N'-tris[(6-carboethoxy-2,2'-bipyridine-5'-yl)methyl]-N'-(t-butyloxycarbonylmethyl)ethylenediamine
  参考文献：
  名称：

  5‘-Substituted-6-carboxylic-2,2‘-bipyridine Acid:  A Pivotal Architecton for Building Preorganized Ligands

  摘要：

  A set of ligands bearing 6-bromo-2,2'-bipyridine pendant arms attached in the 5'-position are described. Trans formation of the bromo to an ester was performed by a carboethoxylation reaction promoted by low-valent Pd(0), while saponification followed by acidification gave the acids. The introduction of an appended function 3-nitrobenzyl, benzamidomethyl, and tert-butylacetyl opens the way to further functionalize these scaffolds for potential labeling of biological material. The synthetic protocols represent a valuable approach to the rational design of ligands bearing oxophilic and anionic sidearms.

  DOI：

  10.1021/jo0200015
• 作为产物：
  描述：

  氯乙酸叔丁酯 、 乙二胺 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以76%的产率得到(2-氨基乙基氨基)乙酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  The detrimental effect of orotic acid substitution in the peptide nucleic acid strand on the stability of PNA₂:NA triple helices

  摘要：

  我们已经研究了将尿嘧啶的C6衍生物并入多嘧肽核酸寡聚体中。从尿嘧啶-6-羧酸（鸟苷酸）开始，制备了与Fmoc基础合成兼容的肽核酸单体。这种单体然后作为可转化的核碱基，在树脂固定的含有甲基乙酸乙酯的六聚体中，经过氢氧化物或胺的处理，将酯转化为含有鸟苷酸或鸟胺的肽核酸。含有C6修饰核碱基的肽核酸六聚体通过三股结构与聚（核苷酸腺苷酸）和聚（去氧核苷酸腺苷酸）杂交。通过温度依赖的紫外光谱测定，与聚（核苷酸腺苷酸）形成的复合物比与聚（去氧核苷酸腺苷酸）形成的复合物更稳定。然而，相对于未经修改的肽核酸寡聚体形成的复合物，这两种复合物都不稳定。内部或双取代的六聚体比末端取代的六聚体更不稳定，取代类型（酰胺、酯、羧酸）影响整体三股结构的稳定性。这些结果清楚地表明，在多嘧肽PNA中并入C6取代尿嘧啶对三股结构的形成是有害的。我们还将这种化学方法扩展到将尿嘧啶-5-甲基羧酸并入肽核酸六聚体中。在树脂上将C5酯转化为3-（N，N-二甲基氨基）丙酰胺后，观察到了与聚（核苷酸腺苷酸）形成的三股结构显著稳定，这说明了C5取代与肽核酸引导的三股螺旋形成的兼容性。关键词：肽核酸，三股螺旋，鸟苷酸，鸟胺，PNA。

  DOI：

  10.1139/v05-180

文献信息

• [EN] A CONJUGATE OF A CYTOTOXIC AGENT TO A CELL BINDING MOLECULE WITH BRANCHED LINKERS<br/>[FR] CONJUGUÉ D'UN AGENT CYTOTOXIQUE À UNE MOLÉCULE DE LIAISON CELLULAIRE AVEC DES LIEURS RAMIFIÉS
  申请人：HANGZHOU DAC BIOTECH CO LTD

  公开号：WO2020257998A1

  公开（公告）日：2020-12-30

  Provided is a conjugation of cytotoxic drug to a cell-binding molecule with a side-chain linker. It provides side-chain linkage methods of making a conjugate of a cytotoxic molecule to a cell-binding ligand, as well as methods of using the conjugate in targeted treatment of cancer, infection and immunological disorders.

  提供了一种将细胞毒性药物与一个侧链连接分子结合的共轭物。它提供了制备细胞毒性分子与细胞结合配体的共轭物的侧链连接方法，以及在靶向治疗癌症、感染和免疫性疾病中使用该共轭物的方法。
• [EN] CARBAMATE LINKED MACROLIDES USEFUL FOR THE TREATMENT OF MICROBIAL INFECTIONS<br/>[FR] MACROLIDES A LIAISON CARBAMATE UTILISES DANS LE TRAITEMENT DES INFECTIONS MICROBIENNES
  申请人：PLIVA ISTRAZIVACKI INST D O O

  公开号：WO2005108413A1

  公开（公告）日：2005-11-17

  The present invention relates to 14- or 15-membered macrolides substituted at the 4' position of formula (I) and pharmaceutically acceptable derivatives thereof, to processes for their preparation and their use in therapy or prophylaxis of systemic or topical microbial infections in a human or animal body.

  本发明涉及在式(I)的4'位置被取代的14-或15-元大环内酯及其药学上可接受的衍生物，以及它们的制备过程和在人体或动物体内治疗或预防全身或局部微生物感染中的用途。
• Ether linked macrolides useful for the treatment of microbial infections
  申请人：Alihodzic Sulejman

  公开号：US20060258600A1

  公开（公告）日：2006-11-16

  The present invention relates to 14- or 15-membered macrolides substituted at the 4″ position of formula (I) and pharmaceutically acceptable derivatives thereof, to processes for their preparation and their use in therapy or prophylaxis of systemic or topical microbial infections in a human or animal body.

  本发明涉及在式(I)的4″位置被取代的14-或15-元大环内酯及其药学上可接受的衍生物，以及它们的制备过程和在人体或动物体内治疗或预防全身或局部微生物感染中的用途。
• Fmoc mediated synthesis of Peptide Nucleic Acids
  作者：Stephen A. Thomson、John A. Josey、Rodolfo Cadilla、Micheal D. Gaul、C. Fred Hassman、Michael J. Luzzio、Adrian J. Pipe、Kathryn L. Reed、Daniel J. Ricca、Robert W. Wiethe、Stewart A. Noble

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00286-h

  日期：1995.5

  6-chloro-2-aminopurine followed by acid hydrolysis, Cbz protection with N-(benzyloxycarbonyl)imidazole, ozonolytic cleavage, and oxidation afforded the Cbz-protected guanine acetic acid (5). The base acetic acids (2, 3, 4 and 5) were coupled to the backbone (1) with either EDC (2 and 3) or BOP reagent (4 and 5). Acid hydrolysis of the resulting t-butyl esters and transesterification afforded the corresponding

  描述了腺嘌呤（26），胞嘧啶（23），鸟嘌呤（29）和胸腺嘧啶（20）的Fmoc保护的肽核酸（PNA）单体五氟苯基酯的合成及其低聚反应。Fmoc PNA主链1制备为稳定的盐酸盐。腺嘌呤（的基乙酸4）和胞嘧啶（3）是由环外氨基随后烷基化的Cbz基保护以制备吨-butylbromoacetate和随后的酸水解吨丁基酯。对6-氯-2-氨基嘌呤进行烯丙基化，然后进行酸水解，用N进行Cbz保护-（苄氧基羰基）咪唑，经臭氧分解和氧化得到Cbz-保护的鸟嘌呤乙酸（5）。用EDC（2和3）或BOP试剂（4和5）将基础乙酸（2、3、4和5）偶联到主链（1）。所得叔丁基酯的酸水解和酯交换反应得到相应的五氟苯基酯（20、23、26和29）。在每个偶联循环中，仅以过量的2倍的单体，以0.05 mmol的规模进行低聚。该ñ在HF裂解和脱保护之后，末端Fmoc基团保留在最终的低聚物上，为HPLC纯化提供了方便的亲脂性处理。
• [EN] COMPOUNDS AND COMPOSITIONS FOR INTRACELLULAR DELIVERY OF AGENTS<br/>[FR] COMPOSÉS ET COMPOSITIONS POUR L'ADMINISTRATION INTRACELLULAIRE D'AGENTS THÉRAPEUTIQUES ET/OU PROPHYLACTIQUES
  申请人：MODERNATX INC

  公开号：WO2017112865A1

  公开（公告）日：2017-06-29

  The disclosure features amino lipids and compositions involving the same. Nanoparticle compositions include an amino lipid as well as additional lipids such as phospholipids, structural lipids, PEG lipids, or a combination thereof. Nanoparticle compositions further including therapeutic and/or prophylactic agents such as RNA are useful in the delivery of therapeutic and/or prophylactic agents to mammalian cells or organs to, for example, regulate polypeptide, protein, or gene expression.

  该披露涉及氨基脂质和相关组合物。纳米粒子组合物包括氨基脂质以及额外的脂质，如磷脂、结构脂质、PEG脂质或二者的组合。纳米粒子组合物还包括治疗和/或预防剂，如RNA，可用于将治疗和/或预防剂传递至哺乳动物细胞或器官，例如，调节多肽、蛋白质或基因表达。