(2-氯-4-氟苯基)苯基甲酮 | 69943-47-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (2-氯-4-氟苯基)苯基甲酮
• 英文名称: (2-chloro-4-fluorophenyl)(phenyl)methanone
• 英文别名: 2-chloro-4-fluorobenzophenone；Methanone, (2-chloro-4-fluorophenyl)phenyl-；(2-chloro-4-fluorophenyl)-phenylmethanone
• CAS: 69943-47-1
• 化学式: C₁₃H₈ClFO
• 分子量: 234.657
• InChiKey: DIUCEDHZWIRJDI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-氯-4-氟苯基)苯基甲酮 在 aluminum oxide 、 正丁基锂 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.75h， 生成 3-(2-chloro-4-pyrrolidinophenyl)-3-phenyl-3H-naphtho[2,1-b]pyran
  参考文献：
  名称：

  The synthesis and electronic absorption spectra of 3-phenyl-3(4-pyrrolidino-2-substituted phenyl)-3H-naphtho[2,1-b]pyrans: further exploration of the ortho substituent effect

  摘要：

  Introduction of a substituent into a sterically demanding 2-position of a 3-(4-pyrrolidinophenyl) ring of a 3,3-diaryl-3H-naphtho[2,1-b]pyran results in the generation of an additional short wavelength absorption band leading to organic photochromes that appear as dull shades of orange and red. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.09.143
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-4-氟苯甲醇 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三氟化硼乙醚 、 水 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (2-氯-4-氟苯基)苯基甲酮
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of structurally diverse diarylketones through the diarylmethyl sp3 CH oxidation

  摘要：

  Under open-flask conditions, an efficient method to assemble a series of diversely functionalized diarylketones in the presence of commercially available NBS has been developed. Yields of up to 99% have been achieved employing diarylmethanes as starting material. Based on O-18-labeled experiment, the addition of stoichiometric water eventually leads to excellent yields in all carbonylation cases. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.06.047

文献信息

• Cobalt-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation of 1,1-Diarylethenes
  作者：Jianhui Chen、Chenhui Chen、Chonglei Ji、Zhan Lu

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00453

  日期：2016.4.1

  Highly enantioselective cobalt-catalyzed hydrogenation of 1,1-diarylethenes was developed by using bench-stable chiral oxazoline iminopyridine–cobalt complexes as precatalysts. A unique o-chloride effect was observed to achieve high enantioselectivity. Easy removal as well as further transformations of the chloro group make this protocol a potentially useful alternative to synthesize various chiral

  通过使用稳定的手性恶唑啉亚氨基吡啶-钴络合物作为前催化剂，开发了对映体选择性高的钴催化的1,1-二芳烃的氢化反应。观察到独特的邻氯化物效应实现了高对映选择性。易于除去以及氯基团的进一步转化使该方案成为合成各种手性1,1-二芳基乙烷的潜在有用替代品。此过程可以在室温下1克大气压的氢气中以克为单位成功进行。
• Transition-metal-free carbonylation of aryl halides with arylboronic acids by utilizing stoichiometric CHCl₃ as the carbon monoxide-precursor
  作者：Fangning Xu、Dan Li、Wei Han

  DOI：10.1039/c9gc00598f

  日期：——

  Under transition-metal-free conditions, carbonylative Suzuki couplings of aryl halides with arylboronic acid using stoichiometric CHCl3 as the carbonyl source has been developed. The simple, efficient, and environmentally benign method was successfully applied to the synthesis of Fenofibric acid, naphthyl phenstatin, and carbon-13 labeled biaryl ketone.

  在无过渡金属的条件下，已开发出使用化学计量的CHCl 3作为羰基源的芳基卤化物与芳基硼酸的羰基Suzuki偶联反应。简单，高效，环境友好的方法已成功地用于合成非诺贝酸，萘酚他汀和碳13标记的联芳基酮。
• Direct Dehydrogenative Access to Unsymmetrical Phenones
  作者：Congjun Yu、Raolin Huang、Frederic W. Patureau

  DOI：10.1002/anie.202201142

  日期：2022.5.9

  The Friedel–Crafts reaction is an emblematic method for constructing C−C bonds at aromatic positions. Rendering this reaction dehydrogenative on a broad scope of substrates under simple reaction conditions constitutes an important milestone for synthetic chemistry.

  弗里德尔-克来福特反应是在芳香位置构建 C−C 键的标志性方法。在简单的反应条件下使该反应在广泛的底物上发生脱氢，是合成化学的一个重要里程碑。
• Shielding Effect of Nanomicelles: Stable and Catalytically Active Oxidizable Pd(0) Nanoparticle Catalyst Compatible for Cross-Couplings of Water-Sensitive Acid Chlorides in Water
  作者：Tharique N. Ansari、Sudripet Sharma、Susanta Hazra、Jacek B. Jasinski、Andrew J. Wilson、Frederick Hicks、David K. Leahy、Sachin Handa

  DOI：10.1021/jacsau.1c00236

  日期：2021.9.27

  High-resolution transmission electron microscopy (HRTEM) and energy-dispersive X-ray spectroscopy (EDX) studies were performed to reveal the morphology, particle size distribution, and chemical composition, whereas X-ray photoelectron spectroscopy (XPS) measurements unveiled the oxidation state of the metal. In the cross-couplings of water-sensitive acid chlorides with boronic acids, the micelle’s shielding

  在纳米胶束的屏蔽作用下，报道了一种可持续的胶束技术，用于设计和方便合成无配体的可氧化超小 Pd(0) 纳米粒子 (NPS) 及其随后对水敏感酰氯在水中偶联的催化探索。脯氨酸衍生的两亲物 PS-750-M 在稳定这些 NPS、防止它们聚集和氧化态变化方面起着至关重要的作用。这些 NP 使用13C 核磁共振 (NMR)、红外 (IR) 和表面增强拉曼散射 (SERS) 光谱可评估 PS-750-M 与 Pd 的羰基相互作用。进行高分辨率透射电子显微镜 (HRTEM) 和能量色散 X 射线光谱 (EDX) 研究以揭示形态、粒度分布和化学成分，而 X 射线光电子能谱 (XPS) 测量揭示了氧化态的金属。在水敏酰氯与硼酸的交叉偶联中，胶束的屏蔽效应和硼酸在防止不需要的副反应（包括在碱性 pH 下酰氯的水解）方面起着至关重要的作用。这种方法是可扩展的，其应用以多克级反应进行展示。
• Neue asymmetrische, halogenierte Benzophenone und Verfahren zu ihrer Herstellung
  申请人：HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0600318A1

  公开（公告）日：1994-06-08

  Verbindungen der Formel worin R¹ bis R⁵ Wasserstoff-, Fluor-, Chlor- oder Bromatome bedeuten, wobei mindestens einer der Substituenten R¹ - R⁵ kein Wasserstoffatom darstellt, R⁶ bis R¹⁰ Wasserstoff-, Fluor-, Chlor- oder Bromatome, Nitro-, Alkyl(C₁-C₄)-, Alkoxy (C₁-C₄)-grupppen oder ggfs. substituierte Phenyl- oder Naphthylgruppen bedeuten, wobei bis zu 3 der Substituenten R⁶ - R¹⁰ Alkyl(C₁-C₄)-, Alkoxy-(C₁-C₄)- oder die genannten Arylgruppen und höchstens einer der Substituenten R⁶ - R¹⁰ eine Nitrogruppe darstellen können, und wobei die Zahl der Halogenatome und Nitrogruppen von R⁶ - R¹⁰, vermindert um die Zahl der Alkyl(C₁-C₄)-, Alkoxy-(C₁-C₄)- und Arylgruppen von R⁶ - R¹⁰, um mindestens 1 geringer ist als die Zahl der Halogenatome von R¹ bis R⁵, und Verfahren zu ihrer Herstellung, indem man entsprechende halogenierte Benzole mit entsprechenden substituierten Benzoylhalogeniden in Gegenwart eines Katalysators bei 0° bis 230°C acyliert und die erhaltenen Benzophenone ggfs. bei 120°C bis 280°C mit KF, RbF oder CsF umsetzt (fluoriert).

  式中的化合物 其中 R¹ 至 R⁵ 为氢、氟、氯或溴原子，取代基 R¹ - R⁵ 中至少有一个不是氢原子、R⁶至 R¹⁰ 为氢、氟、氯或溴原子、硝基、烷基（C₁-C₄）、烷氧基（C₁-C₄）基团或（如适当）取代苯基或萘基。取代苯基或萘基，其中最多 3 个取代基为 R⁶ - R¹⁰ 烷基（C₁-C₄）-、烷氧基-(C₁-C₄)-或上述芳基，取代基R⁶ - R¹⁰中最多有一个可以代表硝基，其中R⁶ - R¹⁰的卤素原子和硝基的数目减去烷基-(C₁-C₄)-的数目、R⁶-R¹⁰的烷氧基(C₁-C₄)和芳基的数目至少比R¹至R⁵的卤原子数目少1个，以及它们的制备工艺：在催化剂存在下，在0°至230°C下用相应的取代苯甲酰基卤酰化相应的卤代苯，并酌情在120°C至280°C下用K-乙酰胺反应所得的二苯甲酮。在 120°C 至 280°C 下与 KF、RbF 或 CsF 反应（氟化）。