(2-氯乙基)膦二酰氯 | 690-12-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 中文名称: (2-氯乙基)膦二酰氯
• 英文名称: (2-chloroethyl)phosphonic dichloride
• 英文别名: 2-Chlor-ethylphosphonsaeure-dichlorid；2-chloroethyl phosphonyl dichloride；2-Chlorethanphosphonsaeuredichlorid；β-chloroethylphosphonyl dichloride；(2-Chlor-aethyl)-phosphonsaeure-dichlorid；1-chloro-2-dichlorophosphorylethane
• CAS: 690-12-0
• 化学式: C₂H₄Cl₃OP
• mdl: MFCD00002074
• 分子量: 181.386
• InChiKey: LOUZURPQCYZSJH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2931900090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-氯乙基)膦二酰氯 在 水 作用下， 反应 1.0h， 以103.5 kg的产率得到乙烯利
  参考文献：
  名称：

  乙烯利与乙烯基膦酸的联合生产方法

  摘要：

  本发明公开了一种乙烯利与乙烯基膦酸的联合生产方法，双‑(2‑氯乙基)‑2‑氯乙基膦酸酯在催化剂作用下，经光气或者二氯亚砜酰化，获得乙烯基膦酰氯与2‑氯乙基膦酰氯的混合物，通过减压精馏方式将乙烯基膦酰氯与2‑氯乙基膦酰氯分离，水解乙烯基膦酰氯与2‑氯乙基膦酰氯，得到乙烯基膦酸与乙烯利。本发明利用双‑(2‑氯乙基)‑2‑氯乙基膦酸酯同时合成乙烯利和乙烯基膦酸两种产品，工艺简单，并提高两种产品的纯度。

  公开号：

  CN105949236B
• 作为产物：
  描述：

  1,2-二氯乙烷 在 aluminum (III) chloride 、 三氯化磷 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 以0.15 g的产率得到(2-氯乙基)膦二酰氯
  参考文献：
  名称：

  一种简单方便的七元和八元磷杂环合成方案

  摘要：

  摘要 一种合成八元 6-(2-氯乙基)/双(2-氯乙基)-氨基-12-氧代-二苯并[d,g][1,3,2]二氧磷酸六-氧化物( 3a-b) 和七元 6-(2-氯乙基)/双-(2-氯乙基)氨基二苯并[d,f][1,3,2]二氧嘧啶 6-氧化物 (5a-b) 来自等摩尔比的环缩合2,2'-二羟基二苯甲酮 (1) 和 2,2'-二羟基双酚 (4)，分别与 2-氯乙基膦酰二氯化物 (2a) 和双（2-氯乙基）二氯化磷 (2b) 在无水甲苯中在三乙胺存在下描述了 45–50 °C。所有合成的化合物对“枯草芽孢杆菌”和“肺炎克雷伯菌”的抗菌作用以及对“弯孢霉”和“黑曲霉”的抗真菌活性均具有显着的生长抑制作用。图形概要

  DOI：

  10.1080/10426507.2015.1072190
• 作为试剂：
  描述：

  苯乙酮对甲苯磺酰腙 在 劳森试剂 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 (2-氯乙基)膦二酰氯 、 对苯醌 、 lithium tert-butoxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 56.25h， 生成 1,3,4-triphenyl-3-phospholene 1-sulfide
  参考文献：
  名称：

  以PBr3和P(OMe)3为P(III)源，1,3-二烯[4C+1P]环化合成五元环次膦酸

  摘要：

  提出了一种有效合成 1-羟基-2,5-二氢磷杂环化合物 1-氧化物（一种五元含磷杂环化合物）的方法。该反应以PBr 3和P(OMe) 3的组合作为P (III)源，通过1,3-二烯的[4C+1P]环化进行。与报道的方法相比，本文报道的方案不仅更温和、更快速，而且显示出广泛的底物范围并提供高产率的产品（50-94%）。此外，该反应可以可靠地放大到克级水平，并被证明是灵活衍生化的通用平台。因此，该方法为五元磷杂环戊烯衍生物的合成提供了一种通用且可靠的方法。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c00567

文献信息

• An Improved Access to Phosphonic Acids and Their Mono-and Diesters
  作者：Françoise Plénat、Sanusi Ibrahim、Henri-Jean Cristau

  DOI：10.1055/s-1988-27752

  日期：——

  The reaction of phosphonic dichlorides with a mixture of benzyl alcohol and an aliphatic alcohol affords a mixture of the corresponding dibenzyl phosphonate, dialkyl phosphonate, and alkyl benzyl phosphonate which is easily separated by column chromatography to give the pure components. Cleavage of the dibenzyl phosphonate by catalytic hydrogenation affords the phosphonic acid whereas cleavage of the alkyl benzyl phosphonate under the same conditions affords the alkyl hydrogen phosphonate (monoester).

  磷二氯化物的反应与苄醇和脂肪醇混合物提供了相应的二苄基膦酸盐、二烷基膦酸盐和烷基苄基膦酸盐混合物，该混合物通过柱色谱法容易分离得到纯成分。二苄基膦酸盐通过催化氢化裂解得到膦酸，而烷基苄基膦酸盐在相同条件下裂解得到烷基氢膦酸盐（单酯）。
• [EN] NOVEL COMPOUNDS AS INDOLEAMINE 2,3-DIOXYGENASE INHIBITORS<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS UTILISÉS COMME INHIBITEURS DE L'INDOLÉAMINE 2,3-DIOXYGÉNASE
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2017106062A1

  公开（公告）日：2017-06-22

  Disclosed herein are compounds of formula (I) which are inhibitors of an IDO enzyme:(I). Also disclosed herein are uses of the compounds in the potential treatment or prevention of an IDO-associated disease or disorder. Also disclosed herein are compositions comprising these compounds. Further disclosed herein are uses of the compositions in the potential treatment or prevention of an IDO-associated disease or disorder.

  本文披露了以下公式（I）的化合物，这些化合物是IDO酶的抑制剂：（I）。本文还披露了这些化合物在潜在治疗或预防IDO相关疾病或紊乱中的用途。本文还披露了包含这些化合物的组合物。本文还披露了这些组合物在潜在治疗或预防IDO相关疾病或紊乱中的用途。
• Organophosphorus Compounds. I. 2-Chloroalkylphosphonic Acids as Phosphorylating Agents
  作者：JA Maynard、JM Swan

  DOI：10.1071/ch9630596

  日期：——

  Alcohols and phenols are phosphorylated in high yield by reaction with various 2-chloroalkylphosphonic acids at 20-50�C in the presence of three or more molar equivalents of cyclohexylamine or triethylamine, the other products being the corresponding alk-1-ene and chloride ion. The reaction probably proceeds by attack of an ROH molecule on the phosphorus atom of a doubly-ionized phosphonate group. 2-Chlorodecyl-, 10-carboxy-2-chlorodecyl-, and 2-chloro-octylphosphonic acid decompose rapidly in neutral solution giving chloride ion, phosphate ion, and the corresponding alk-1-ene. In the absence of hydroxylic compounds, 2-chlorodecylphosphonic acid is decomposed by cyclohexylamine to dec-1-ene and a product which appears to be N-cyclohexylphosphoramidate; t-amines and also aniline cause dehydrohalogenation to dec-1-enylphosphonic acid. The proton magnetic resonance spectra of most of the phosphorus-containing substances described herein are recorded.

  醇类和酚类与各种 2-氯烷基膦酸在 20-50 摄氏度的温度下发生反应，可产生高产率的磷酸化反应。 在三摩尔或更多摩尔当量的环己胺或环己基膦酸存在下，在 20-50 摄氏度下与各种 2-氯烷基膦酸反应，可以高产率地磷酸化醇和酚。 在三摩尔或更多摩尔当量的环己胺或三乙胺存在下 反应，其他产物为相应的 1-烯烃和氯离子。 氯离子。反应可能是通过一个 ROH 分子攻击一个双环己基胺或三乙胺的磷原子而进行的。 的磷原子发生攻击。 2-氯癸基-、10-羧基-2-氯癸基-和 2-氯辛基-、 和 2-氯辛基膦酸在中性溶液中迅速分解，产生 氯离子、磷酸根离子和相应的 1-烯烃。在没有 在没有羟基化合物的情况下，2-氯癸基膦酸会被 环己胺分解成癸-1-烯和一种似乎是 N-环己基磷酰胺；t-胺和苯胺会导致 脱氢卤化生成癸-1-烯基膦酸。 大多数含磷物质的质子磁共振光谱 记录了本文所述的大多数含磷物质。
• Stereoselective synthesis of homochiral (E)-vinyl phosphonates derived from (-)-ephedrine
  作者：Thomas Taapken、Siegfried Blechert

  DOI：10.1016/00404-0399(50)1351-h

  日期：1995.9

  A new synthesis of homochiral vinyl phosphonates starting from 1-alkynes is described., The title compounds were obtained in good yields by the reaction of chiral 2-chloro-1,3,2-oxa2aphospholidin-2-one (1) with the “ate”-complexes of vinyl alanes., The latter were prepared by zirconocene dichloride catalyzed hydroalumination of 1-alkynes with diisobutyl aluminum hydride (DIBAH).

  描述了一种从1-炔烃开始合成的手性乙烯基膦酸酯的新合成方法。通过手性2-氯-1,3,2-氧杂2a磷酰化-2-（1）与“后者是通过二茂锆茂催化的1-炔烃与氢化二异丁基铝（DIBAH）的加氢铝化反应制备的。
• Chiral 2-vinyl-1,3,2-oxazaphospholidin-2-ones: new dienophiles for asymmetric Diels–Alder reactions
  作者：Nobuya Katagiri、Mitsuo Yamamoto、Tomoyasu Iwaoka、Chikara Kaneko

  DOI：10.1039/c39910001429

  日期：——

  Diels–Alder reactions of chiral dienophiles: (2R,4S)- and (2R,4S)-2-vinyl-1,3,2-oxazaphospholidin-2-ones (3 and 4) derived from (S)-valinol with cyclopentadiene led to mixtures of endo- and exo-adducts with high diastereofacial selectivity (>90% for 3 and 80 and 88% respectively for 4); an explanation is proposed based on X-ray crystallographic structures for the dienophile and the derived endo-cycloadduct 5.

  手性二烯亲体的Diels–Alder反应：(2R,4S)-和(2R,4S)-2-乙烯基-1,3,2-氧杂膦烯-2-酮（3和4）是由(S)-valinol与环戊二烯反应得到的，生成了具有高二面体选择性的内烯和外烯加成物（3的选择性超过90%，4分别为80和88%）；根据二烯亲体和衍生的内烯加成物5的X射线晶体结构，提出了一种解释。