(2-氯苯氧基)三甲基硅烷 | 17881-65-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (2-氯苯氧基)三甲基硅烷
• 英文名称: (2-chlorophenoxy)trimethylsilane
• 英文别名: 1-chloro-2-[(trimethylsilyl)oxy]benzene；(2-chlorophenoxy)-trimethylsilane
• CAS: 17881-65-1
• 化学式: C₉H₁₃ClOSi
• mdl: MFCD00799505
• 分子量: 200.74
• InChiKey: NZLHRQHCIXYIMM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  202 °C (lit.)
• 密度：
  1.038 g/mL at 25 °C (lit.)
• 闪点：
  170 °F
• 保留指数：
  1218
• 稳定性/保质期：
  按规定使用不会分解，避免氧化剂和潮湿。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.77
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 危险品运输编号：
  NA 1993 / PGIII
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2931900090
• 安全说明：
  S26
• 储存条件：
  应存放在密闭、阴凉、干燥的地方，并置于惰性气体中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-氯苯氧基)三甲基硅烷 在 rice husk ash supported on anatase-phase titania nanoparticles nanocomposite 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.05h， 以89%的产率得到邻氯苯酚
  参考文献：
  名称：

  RHA / TiO 2纳米复合材料的制备和表征：引入有效且可重复使用的催化剂，用于化学选择性的三甲基甲硅烷基保护和醇和酚的脱保护

  摘要：

  在这项工作中，稻壳灰（RHA）作为无定形二氧化硅的天然来源，被用作合成RHA / TiO 2纳米复合材料的锐钛矿相二氧化钛纳米粒子的载体。该纳米复合材料用作各种醇和酚的化学选择性三甲基甲硅烷基化和所得三甲基甲硅烷基醚的脱保护的有效催化剂。该程序在非常短的反应时间内以优异的产率获得了产物。同样，该催化剂可以重复使用至少六次，而不会损失其催化活性。

  DOI：

  10.1039/c5ra26607f
• 作为产物：
  描述：

  氯苯 在 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 2-(t-butylazo)prop-2-yl hydroperoxide 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 (2-氯苯氧基)三甲基硅烷
  参考文献：
  名称：

  非水溶液中芳烃与羟基自由基反应的区域选择性

  摘要：

  使用新颖的分析方法研究了羟基自由基在芳烃中的区域选择性，该方法能够捕获在第一步反应后形成的自由基，而不会因二次氧化过程而改变产物的分布。这些反应的产物分析表明为偏好ø -过p 3'-取代为供电子基团，既优于米-添加。尽管观察到的区域选择性的幅度对于羟基更大，但观察到的分布在质量上与添加其他以碳为中心的自由基时观察到的分布相似。通过高精度CBS-QB3计算方法复制的数据表明，极性和自由基稳定化作用均在观察到的区域选择性中起作用。讨论了所用分析方法的应用和潜在局限性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b03188

文献信息

• [SnIV(TPP)(BF4)2]: An efficient and reusable catalyst for chemoselective trimethylsilylation of alcohols and phenols with hexamethyldisilazane
  作者：Majid Moghadam、Shahram Tangestaninejad、Valiollah Mirkhani、Iraj Mohammadpoor-Baltork、Shadab Gharaati

  DOI：10.1016/j.poly.2009.07.008

  日期：2010.1

  at room temperature. While, under the same reaction conditions [Sn IV (TPP)Cl 2 ] is less efficient to catalyze these reactions. One important feature of this catalyst is its ability in the chemoselective silylation of primary alcohols in the presence of secondary and tertiary alcohols and phenols. The catalyst was reused several times without loss of its catalytic activity.

  摘要锡（IV）四苯基卟啉四氟硼酸酯[Sn IV（TPP）（BF 4）2]被用作有效的催化剂，用于醇和酚与六甲基二硅氮烷（HMDS）的三甲基甲硅烷基化。高价[Sn IV（TPP）（BF 4）2]催化伯，仲和叔醇以及苯酚的三甲基硅烷化反应，在室温下以高收率和较短的反应时间获得了相应的TMS-醚。而在相同的反应条件下，[Sn IV（TPP）Cl 2]催化这些反应的效率较低。该催化剂的一个重要特征是它在仲，叔醇和酚存在下伯醇的化学选择性甲硅烷基化的能力。将该催化剂重复使用几次，而不会损失其催化活性。
• Nano Fe₃O₄@ZrO₂/SO₄²⁻: A highly efficient catalyst for the protection and deprotection of hydroxyl groups using HMDS under solvent-free condition
  作者：Hossein Ghafuri、Fatemeh Paravand、Afsaneh Rashidizadeh

  DOI：10.1080/10426507.2016.1236104

  日期：2017.1.2

  the protection and deprotection process of various types of alcohols and phenols by HMDS in the presence of nano magnetic sulfated zirconia (Fe3O4@ZrO2/SO42−) as a solid acid catalyst under very mild and solvent-free condition. This method has interesting advantages like short reaction times and a simple workup process. With regard to some outstanding benefits of this new heterogeneous catalyst such

  图形摘要在这项工作中，我们介绍了在纳米磁性硫酸化氧化锆（Fe3O4@ZrO2/SO42−）作为固体酸催化剂存在下，HMDS 保护和脱保护各种醇类和酚类的新方法。温和无溶剂条件。这种方法具有有趣的优点，如反应时间短和后处理过程简单。考虑到这种新型多相催化剂的一些突出优点，如优异的收率、催化剂的可重复使用性和易热稳定性、高酸性、强和优异的磁性能，该方法在绿色化学原理方面非常有趣。
• Highly efficient and selective trimethylsilylation of alcohols and phenols with hexamethyldisilazane catalyzed by polystyrene-bound tin(IV) porphyrin
  作者：Shadab Gharaati、Majid Moghadam、Shahram Tangestaninejad、Valiollah Mirkhani、Iraj Mohammadpoor-Baltork

  DOI：10.1016/j.poly.2012.01.011

  日期：2012.3

  [Sn IV (TNH 2 PP)(OTf) 2 ], supported on chloromethylated polystyrene in the trimethylsilylation of alcohols and phenols with hexamethyldisilazane is reported. The prepared catalyst was characterized by elemental analysis, FT-IR and diffuses reflectance UV–Vis spectroscopic methods. This catalyst was used for selective trimethylsilylation of different alcohols and phenols with HMDS, with short reaction

  摘要本文研究了氯甲基化聚苯乙烯负载的三（对氨基苯基）卟啉毒素（Sn IV（TNH 2 PP）（OTf）2）四（对氨基苯基）卟啉毒素（IV）的催化活性报道了六甲基二硅氮烷。所制备的催化剂通过元素分析，傅立叶变换红外（FT-IR）和漫反射紫外可见光谱法进行了表征。该催化剂用于用HMDS对不同的醇和酚进行选择性三甲基甲硅烷基化反应，反应时间短，收率高。该催化剂还具有高的可重复使用性和稳定性，因为它被回收了数次而没有损失其初始活性。
• Highly efficient and chemoselective trimethylsilylation of alcohols and phenols with hexamethyldisilazane (HMDS) catalyzed by reusable electron-deficient [TiIV(salophen)(OTf)2]
  作者：Maryam Yadegari、Majid Moghadam、Shahram Tangestaninejad、Valiollah Mirkhani、Iraj Mohammadpoor-Baltork

  DOI：10.1016/j.poly.2011.09.023

  日期：2012.1

  highly efficient trimethylsilylation of alcohols and phenols with hexamethyldisilazane (HMDS) catalyzed by high-valent [TiIV(salophen)(OTf)2] is reported. Under these conditions, primary, secondary and tertiary alcohols as well as phenols were silylated in short reaction times and high yields. It is noteworthy that this method can be used for chemoselective silylation of primary alcohols in the presence

  在当前的工作中，报道了由高价[Ti IV（salophen）（OTf）2 ]催化的醇和酚与六甲基二硅氮烷（HMDS）的高效三甲基甲硅烷基化。在这些条件下，伯，仲和叔醇以及苯酚在较短的反应时间和高收率下被甲硅烷基化。值得注意的是，该方法可用于在仲，叔醇和酚存在下伯醇的化学选择性甲硅烷基化。将该催化剂重复使用几次，而不会损失其催化活性。
• Graphene oxide-bound electron-deficient tin(IV) porphyrin: a highly efficient and selective catalyst for trimethylsilylation of alcohols and phenols with hexamethyldisilazane
  作者：Alireza Zarrinjahan、Majid Moghadam、Valiollah Mirkhani、Shahram Tangestaninejad、Iraj Mohammadpoor-Baltork

  DOI：10.1002/aoc.3568

  日期：2017.2

  trimethylsilylation of alcohols and phenols with hexamethyldisilazane (HMDS) is reported. The prepared catalyst was characterized using inductively coupled plasma analysis, scanning electron microscopy, transmission electron microscopy, and Fourier transform infrared and diffuse reflectance UV–visible spectroscopies. This heterogeneous catalyst was used for selective trimethylsilylation of various alcohols

  氧化石墨烯结合的四（对氨基苯基）卟啉毒素（IV）三氟甲磺酸盐，[Sn IV（TNH 2 PP）（OTf）2]，在醇和酚与六甲基二硅氮烷（HMDS）的三甲基甲硅烷基化中被报道。使用电感耦合等离子体分析，扫描电子显微镜，透射电子显微镜以及傅立叶变换红外和漫反射紫外可见光谱对制备的催化剂进行表征。该多相催化剂用于在短反应时间和高收率下用HMDS对各种醇和酚进行选择性三甲基甲硅烷基化。而且，该催化剂具有高的可重复使用性和稳定性，因为它被回收了数次而没有损失其初始活性。研究了该催化体系在仲醇和叔醇以及苯酚存在下在伯醇甲硅烷基化中的化学选择性。

表征谱图