(2-溴-1,1-二氟乙基)苯 | 108661-89-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (2-溴-1,1-二氟乙基)苯
• 中文别名: 2-溴-1,1-二氟乙基苯
• 英文名称: (2-bromo-1,1-difluoro-ethyl)-benzene
• 英文别名: 2-bromo-1,1-difluoro-1-phenylethane；(2-Bromo-1,1-difluoroethyl)benzene
• CAS: 108661-89-8
• 化学式: C₈H₇BrF₂
• 分子量: 221.044
• InChiKey: MOAOYTRHHQMNAF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -26--24℃
• 沸点：
  41°C
• 密度：
  1.534 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2903999090
• 储存条件：
  应储存在室温、密封和干燥的环境中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-溴-1,1-二氟乙基)苯 在 sodium hydroxide 、 草酰氯 、 18-冠醚-6 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 2,2-Difluoro-2-phenylacetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  α-氧代-β-苯基丙酸和苯丙氨酸的β，β-二氟类似物

  摘要：

  一个简单的三步过程将容易获得的（2-溴-1,1-二氟乙基）芳烃（2）转化为α-芳基-α，α-二氟乙醛（1）。随后的氢氰化，水解，氧化和再次水解得到β-芳基-β，β-二氟-α-氧代丙酸（3）。还原胺化将含氧酸3转化为可分离的α-羟酸11和外消旋β，β-二氟-β-苯丙氨酸衍生物的混合物（4）。对映体纯β，β-difluorophenylalanine（1- 4A得到）时α，α-二氟- α-phenylacet醛（1A）与高手性1-苯基乙胺缩合，将氰化氢加至所得的亚胺中，由此产生的非对映异构体混合物水解为羧酰胺（15），发现可通过分步结晶或色谱法分离。测量了β-芳基-β，β-二氟丙氨酸（4）的p K a值，并探查了后者的生物学特性。3-（4-氯苯基）-3,3-二氟-2-氧代丙酸（4c）被证明是有效的（K i 27μM）和选择性抑制剂Arogenate脱水酶，后者是催化苯丙氨酸生物合成最后一步的关键酶。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.06.086
• 作为产物：
  描述：

  1-氟乙烯基苯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 triethylamine tris(hydrofluoride) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以90%的产率得到(2-溴-1,1-二氟乙基)苯
  参考文献：
  名称：

  邻位溴氟烷烃：其区域选择性形成及其向氟代烯烃的转化

  摘要：

  烯烃与N-溴代琥珀酰亚胺和三乙胺三（氟化氢）的反应可高产率地生成vic-溴氟烷烃（1）。只要双键的加成在空间上不受阻碍，溴和氟就会以非常高的区域选择性连接，后者的卤素占据了取代度更高的碳阳离子稳定位置。2-氟-1-链烯烃产生1-溴-2,2-二氟链烷（4）。较重的卤素可被移除由碱促进脱氢氟化，得到氟代烯烃（2，或通过还原与氢化三丁基锡），导致单或difluoroalkanes（例如，5）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86762-4

文献信息

• Silyl-mediated photoredox-catalyzed Giese reaction: addition of non-activated alkyl bromides
  作者：Abdellatif ElMarrouni、Casey B. Ritts、Jaume Balsells

  DOI：10.1039/c8sc02253d

  日期：——

  variety of radical reaction platforms. Herein is disclosed the development of a conjugate addition reaction of non-activated alkyl bromides to Michael acceptors under visible-light photoredox catalysis. Optimization of the reaction was achieved using high-throughput experimentation (HTE) tools to enable the identification of mild, general and practical reaction conditions. A diverse set of alkyl bromides

  光氧化还原催化的出现使得人们能够发现温和有效的条件来生成各种自由基反应平台。本文公开了在可见光光氧化还原催化下非活化烷基溴与迈克尔受体的共轭加成反应的发展。使用高通量实验 (HTE) 工具实现了反应优化，从而能够确定温和、通用和实用的反应条件。多种烷基溴已成功添加到环状或无环 α,β-不饱和酯和酰胺中。这种转化的特点还允许获得 Vorinostat® 的关键中间体，Vorinostat® 是一种用于对抗癌症和 HIV 的 HDAC 抑制剂。
• [EN] SEROTONIN RECEPTOR MODULATORS<br/>[FR] MODULATEURS DU RÉCEPTEUR DE LA SÉROTONINE
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：WO2010059393A1

  公开（公告）日：2010-05-27

  The biphenyic compounds of formula (I) are serotonin modulators useful in the treatment of serotonin-mediated diseases.

  公式（I）的二苯基化合物是治疗与血清素相关疾病中有用的血清素调节剂。
• Heterocyclic analgesic compounds and methods of use thereof
  申请人：——

  公开号：US20020016337A1

  公开（公告）日：2002-02-07

  One aspect of the present invention relates to novel heterocyclic compounds. A second aspect of the present invention relates to the use of the novel heterocyclic compounds as ligands for various cellular receptors, including opiate receptors, other G-protein-coupled receptors, and ion channels. An additional aspect of the present invention relates to the use of the novel heterocyclic compounds as analgesics.

  本发明的一个方面涉及新颖的杂环化合物。本发明的第二个方面涉及将这些新颖的杂环化合物作为各种细胞受体的配体，包括阿片受体、其他G蛋白偶联受体和离子通道。本发明的另一个方面涉及将这些新颖的杂环化合物用作镇痛剂。
• URIDINE MONOPHOSPHATE AND TRIPHOSPHATE DERIVATIVES, COMPOSITIONS AND METHODS OF USE
  申请人：Tufts University

  公开号：US20180085386A1

  公开（公告）日：2018-03-29

  This disclosure relates to uridine nucleoside derivatives, compositions comprising therapeutically effective amounts of those nucleoside derivatives and methods of using those nucleoside derivatives or compositions in treating disorders that are responsive to compounds, such as agonists, of P 2 Y 6 receptor, e.g., neuronal disorders, including neurodegenerative disorders (e.g., Alzheimer's disease, Parkinson's disease) and traumatic CNS injury, pain, Down Syndrome (DS), glaucoma and inflammatory conditions.

  该披露涉及尿苷核苷衍生物，包括含有这些核苷衍生物的治疗有效量的组合物，以及使用这些核苷衍生物或组合物治疗对P2Y6受体的化合物（如激动剂）具有响应的疾病的方法，例如神经元疾病，包括神经退行性疾病（如阿尔茨海默病、帕金森病）和创伤性中枢神经系统损伤、疼痛、唐氏综合征（DS）、青光眼和炎症性疾病。
• [EN] URIDINE NUCLEOSIDE DERIVATIVES, COMPOSITIONS AND METHODS OF USE<br/>[FR] DÉRIVÉS D'URIDINE NUCLÉOSIDE, COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：UNIV TUFTS

  公开号：WO2014160502A1

  公开（公告）日：2014-10-02

  This disclosure relates to uridine nucleoside derivatives, compositions comprising therapeutically effective amounts of those nucleoside derivatives and methods of using those nucleoside derivatives or compositions in treating disorders that are responsive to ligands, such as agonists, of P2Y6 receptor, e.g., neuronal disorders, including neurodegenerative disorders (e.g., Alzheimer's disease, Parkinson's disease) and traumatic CNS injury, pain, Down Syndrome (DS), glaucoma and inflammatory conditions.

  本公开涉及尿苷核苷衍生物，包括含有这些核苷衍生物的治疗有效量的组合物，以及使用这些核苷衍生物或组合物治疗对配体，如P2Y6受体的激动剂，具有响应性的疾病的方法，例如神经疾病，包括神经退行性疾病（如阿尔茨海默病，帕金森病）和创伤性中枢神经系统损伤，疼痛，唐氏综合征（DS），青光眼和炎症性疾病。