(2-溴-5-氟苯基)三氟甲磺酸酯 | 828267-50-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (2-溴-5-氟苯基)三氟甲磺酸酯
• 英文名称: trifluoromethanesulfonic acid 2-bromo-5-fluorophenyl ester
• 英文别名: Methanesulfonic acid, trifluoro-, 2-bromo-5-fluorophenyl ester；(2-bromo-5-fluorophenyl) trifluoromethanesulfonate
• CAS: 828267-50-1
• 化学式: C₇H₃BrF₄O₃S
• 分子量: 323.063
• InChiKey: FOXUFBCQOMQLMX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  287.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.886±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-溴-5-氟苯基)三氟甲磺酸酯 在 palladium diacetate 吡啶 、 1,3-双(二苯基膦)丙烷 、 四丁基氯化铵 、 三乙胺 、 tri tert-butylphosphoniumtetrafluoroborate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 1-(6-Fluoro-3-oxo-3H-inden-1-yl)-pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  微波增强茚满酮和3-酰基氨基茚满酮的羰基化生成

  摘要：

  描述了微波加速协议的钯（0）催化不饱和芳基溴化物和氯化物的羰基化环化的发展。通过使用在乙烯基键上缺少取代基的邻溴代苯乙烯基衍生物，仅加热20分钟，六羰基钼介导的原位羰基化就以高收率递送了一组茚满-1-酮产物。不加入三-叔丁基膦释放富盐（（吨-Bu）3 PHBF 4）中，仅呆滞的不完全转化ö实现了苯乙烯基溴化物和氯化物。内部和化学选择性钯（0）催化的酰胺的Heck芳基化为随后的快速闭环反应提供了合适的原料。这些富含电子和空间上拥塞的烯烃的微波加热分子内原位羰基化反应可通过一种新颖的合成方法方便地得到八种官能化的3-酰基氨基茚满酮衍生物。贫电子的邻溴代肉桂酸衍生物的羰基化尝试通过竞争性的羰基化-迈克尔加成反应序列仅提供了相应的内酯。

  DOI：

  10.1021/jo048375g
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-5-氟苯酚 、 三氟甲磺酸酐 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2-溴-5-氟苯基)三氟甲磺酸酯
  参考文献：
  名称：

  钯催化不对称去对称同时构建手性磷和季碳立构中心

  摘要：

  已开发出钯催化的双烯丙基氧化膦的不对称串联 Heck 和羰基化反应。这种去对称化过程提供了一种有效的途径，以良好的产率同时合成手性 P-立体中心和手性季碳立体中心，并具有良好的非对映和对映选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c01863

文献信息

• Microwave-Enhanced Carbonylative Generation of Indanones and 3-Acylaminoindanones
  作者：Xiongyu Wu、Peter Nilsson、Mats Larhed

  DOI：10.1021/jo048375g

  日期：2005.1.1

  incomplete conversions of sluggish o-styryl bromides and chlorides were realized. Internal and chemoselective palladium(0)-catalyzed Heck arylations of enamides afforded suitable starting materials for subsequent rapid ring-closing reactions. Microwave-heated intramolecular in situ carbonylation of these electron-rich and sterically congested olefins conveniently afforded eight functionalized 3-acylaminoindanone

  描述了微波加速协议的钯（0）催化不饱和芳基溴化物和氯化物的羰基化环化的发展。通过使用在乙烯基键上缺少取代基的邻溴代苯乙烯基衍生物，仅加热20分钟，六羰基钼介导的原位羰基化就以高收率递送了一组茚满-1-酮产物。不加入三-叔丁基膦释放富盐（（吨-Bu）3 PHBF 4）中，仅呆滞的不完全转化ö实现了苯乙烯基溴化物和氯化物。内部和化学选择性钯（0）催化的酰胺的Heck芳基化为随后的快速闭环反应提供了合适的原料。这些富含电子和空间上拥塞的烯烃的微波加热分子内原位羰基化反应可通过一种新颖的合成方法方便地得到八种官能化的3-酰基氨基茚满酮衍生物。贫电子的邻溴代肉桂酸衍生物的羰基化尝试通过竞争性的羰基化-迈克尔加成反应序列仅提供了相应的内酯。
• 10.1021/acs.orglett.4c01863
  作者：Zhou, Hengrui、Xue, Yiji、Zhou, Xiang、Yao, Hequan、Lin, Aijun

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c01863

  日期：——

  A palladium-catalyzed asymmetric tandem Heck and carbonylation of bisallyl-phosphine oxides has been developed. This desymmetrization process provided an efficient route to the simultaneous synthesis of a chiral P-stereogenic center and a chiral quaternary carbon stereocenter in good yields with good diastereo- and enantioselectivities.

  已开发出钯催化的双烯丙基氧化膦的不对称串联 Heck 和羰基化反应。这种去对称化过程提供了一种有效的途径，以良好的产率同时合成手性 P-立体中心和手性季碳立体中心，并具有良好的非对映和对映选择性。