(2-溴苯基)(3-甲基苯基)甲酮 | 294878-58-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (2-溴苯基)(3-甲基苯基)甲酮
• 英文名称: 2-bromo-3'-methylbenzophenone
• 英文别名: (2-bromophenyl)(m-tolyl)methanone；2-bromophenyl (3-methylphenyl)methanone；2-Brom-3'-methyl-benzophenon；(2-bromophenyl)-(3-methylphenyl)methanone
• CAS: 294878-58-3
• 化学式: C₁₄H₁₁BrO
• 分子量: 275.145
• InChiKey: WJCGUPWVAISGFI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2914700090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-溴苯基)(3-甲基苯基)甲酮 在 铜 作用下， 生成 2,2'-Di-m-toluoyl-biphenyl
  参考文献：
  名称：

  The Pinacol—Pinacolone Rearrangement. VII. The Rearrangement of 9,10-Diaryl-dihydrophenanthrenediols¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01309a041
• 作为产物：
  描述：

  (2-bromophenyl)(m-tolyl)methanol 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (2-溴苯基)(3-甲基苯基)甲酮
  参考文献：
  名称：

  CuII催化的二芳基和芳基杂芳基酮的不对称硅氢加成反应：在对苯二酚和新贝诺定的对映选择性合成中的应用

  摘要：

  用一定量的钠的叔丁醇和叔丁醇作为添加剂，催化量的一种廉价的和易于手柄铜源的Cu（OAc）2 ⋅ ħ 2O，一种可商购的且稳定的非外消旋二吡啶基膦配体，以及理想的化学计量的氢化物供体聚甲基氢硅氧烷（PMHS），形成了一种通用的原位催化剂体系，用于对映选择性还原广谱的手性二芳基和芳基杂芳基酮空气，产率高，对映选择性好（至96％）。特别地，该方法的实际可行性通过其在光学富集的有效抗组胺药奥芬那君和新贝尼定的不对称合成中的成功应用得到证明。

  DOI：

  10.1002/chem.201200379

文献信息

• Development of a Rhodium(II)-Catalyzed Chemoselective C(sp³)H Oxygenation
  作者：Yun Lin、Lei Zhu、Yu Lan、Yu Rao

  DOI：10.1002/chem.201502140

  日期：2015.10.12

  We report the first example of RhII‐catalyzed chemoselective double C(sp3)H oxygenation, which can directly transform various toluene derivatives into highly valuable aromatic aldehydes with great chemoselectivity and practicality. The critical combination of catalyst Rh(OAc)2, oxidant Selectfluor, and solvents of TFA/TFAA promises the successful delivery of the oxidation with satisfactory yields

  我们报告的Rh的第一例II催化的化学选择性双C（SP 3） ħ氧合作用，它可以直接变换各种甲苯衍生物为高度有价值芳香醛以极大的化学选择性和实用性。催化剂Rh（OAc）2，氧化剂Selectfluor和TFA / TFAA溶剂的关键组合保证了氧化的成功传递，并获得令人满意的收率。提出了一种可能的机制，其中涉及一种独特的卡宾-Rh配合物，并已得到实验和理论计算的支持。
• Palladium Catalyzed Carbonylative Coupling for Synthesis of Arylketones and Arylesters Using Chloroform as the Carbon Monoxide Source
  作者：Poonam Sharma、Sandeep Rohilla、Nidhi Jain

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02711

  日期：2017.1.20

  describe a modular, palladium catalyzed synthesis of aryl(hetero)aryl benzophenones and aryl benzoates from aryl(hetero)aryl halides using CHCl3 as the carbonyl source in the presence of KOH. The reaction occurs in tandem through an initial carbonylation to generate an aroyl halide, which undergoes coupling with arylboronic acids, bornonates, and phenols. Direct carbonylative coupling of indoles at the

  我们描述了在KOH存在下，使用CHCl 3作为羰基源，从芳基（杂）芳基卤化物进行模块化，钯催化的芳基（杂）芳基二苯甲酮和苯甲酸芳基酯的合成。该反应通过初始的羰基化反应串联发生，生成芳酰卤，然后与芳基硼酸，硼酸根和苯酚偶合。吲哚在第三个位置上的直接羰基偶合还可以通过在原位活化C–H键来在稍微改变的反应条件下完成。值得注意的是，CHCl 3是一种方便，安全的CO气体替代品，提供了较温和的反应条件和较高的官能团耐受性，并以中等至良好的收率提供了产品。
• Synthesis of Substituted Naphthalenes by 1,4-Palladium Migration Involved Annulation with Internal Alkynes
  作者：Dong Wei、Tian-Jiao Hu、Chen-Guo Feng、Guo-Qiang Lin

  DOI：10.1002/cjoc.201800169

  日期：2018.8

  The palladium catalyzed annulation of 1‐bromo‐2‐vinylbenzene derivatives with internal alkynes was realized for the efficient synthesis of substituted naphthalenes. A controllable aryl to vinylic 1,4‐palladium migration process is the key for success.

  为了有效合成取代的萘，实现了钯催化的1-溴-2-乙烯基苯衍生物与内部炔的环化反应。可控的芳基向乙烯基1,4-钯迁移过程是成功的关键。
• Erbium trifluoromethanesulfonate catalyzed Friedel–Crafts acylation using aromatic carboxylic acids as acylating agents under monomode-microwave irradiation
  作者：Phuong Hoang Tran、Poul Erik Hansen、Hai Truong Nguyen、Thach Ngoc Le

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.12.038

  日期：2015.1

  Erbium trifluoromethanesulfonate is found to be a good catalyst for the Friedel–Crafts acylation of arenes containing electron-donating substituents using aromatic carboxylic acids as the acylating agents under microwave irradiation. An effective, rapid and waste-free method allows the preparation of a wide range of aryl ketones in good yields and in short reaction times with minimum amounts of waste

  发现三氟甲烷磺酸b是在微波辐射下，使用芳族羧酸作为酰化剂，对含给电子取代基的芳烃进行弗瑞德-克拉夫茨酰化的良好催化剂。一种有效，快速且无浪费的方法可以在不浪费最少的情况下以良好的收率和较短的反应时间制备各种芳基酮。
• Borylation of Olefin C–H Bond via Aryl to Vinyl Palladium 1,4-Migration
  作者：Tian-Jiao Hu、Ge Zhang、Ya-Heng Chen、Chen-Guo Feng、Guo-Qiang Lin

  DOI：10.1021/jacs.5b11990

  日期：2016.3.9

  The aryl to vinyl palladium 1,4-migration was realized for the first time. The generated alkenyl palladium species was trapped by diboron reagents under Miyaura borylation conditions, providing a new method to synthesize β,β-disubstituted vinylboronates. The excellent regioselectivity and broad substrate scope were observed for this novel transformation.

  首次实现了芳基到乙烯基钯的 1,4-迁移。生成的烯基钯物质在宫浦硼化条件下被二硼试剂捕获，为合成β,β-二取代乙烯基硼酸酯提供了一种新方法。这种新型转化具有出色的区域选择性和广泛的底物范围。