(2-bromophenyl)(m-tolyl)methanol | 1250736-62-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2-bromophenyl)(m-tolyl)methanol
• 英文别名: (2-bromophenyl)-(3-methylphenyl)methanol
• CAS: 1250736-62-9
• 化学式: C₁₄H₁₃BrO
• 分子量: 277.161
• InChiKey: IJTNZYNYUPQFBO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-bromophenyl)(m-tolyl)methanol 在 三乙基硅烷 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  邻炔基二芳基甲烷的环异构化反应铋催化蒽的合成

  摘要：

  在这项研究中，蒽利用一种新颖的方法从邻-炔基二芳基甲烷中高效合成，该方法利用了Bi（OTf）3作为催化剂与三氟乙酸（TFA）的协同作用。通过该反应，我们在温和条件下实现了快速高效合成具有各种官能团的蒽。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.10.111
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基苯硼酸 、 邻溴苯甲醛 在 C₄₂H₆₂ClO₃PPd 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (2-bromophenyl)(m-tolyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  Fluorenone Synthesis by Palladacycle-Catalyzed Sequential Reactions of 2-Bromobenzaldehydes with Arylboronic Acids

  摘要：

  A new, anionic four-electron donor-based (type I) palladacycle-catalyzed sequential reaction of 2-bromobenzaldehydes with arylboronic acids based on the addition reaction, cyclization via C-H activation-oxidation sequence is described. Our study provided an efficient access to a variety of substituted fluorenones/indenofluorenediones from readily available arylboronic acids and 2-bromobenzaldehydes.

  DOI：

  10.1021/ol200693d

文献信息

• Cu ^II ‐Catalyzed Asymmetric Hydrosilylation of Diaryl‐ and Aryl Heteroaryl Ketones: Application in the Enantioselective Synthesis of Orphenadrine and Neobenodine
  作者：Yao‐Zong Sui、Xi‐Chang Zhang、Jun‐Wen Wu、Shijun Li、Ji‐Ning Zhou、Min Li、Wenjun Fang、Albert S. C. Chan、Jing Wu

  DOI：10.1002/chem.201200379

  日期：2012.6.11

  With certain amounts of sodium tert‐butoxide and tert‐butanol as additives, catalytic amounts of an inexpensive and easy‐to‐handle copper source Cu(OAc)2⋅H2O, a commercially available and air‐stable non‐racemic dipyridylphosphine ligand, as well as the stoichiometric desirable hydride donor polymethylhydrosiloxane (PMHS), formed a versatile in situ catalyst system for the enantioselective reduction

  用一定量的钠的叔丁醇和叔丁醇作为添加剂，催化量的一种廉价的和易于手柄铜源的Cu（OAc）2 ⋅ ħ 2O，一种可商购的且稳定的非外消旋二吡啶基膦配体，以及理想的化学计量的氢化物供体聚甲基氢硅氧烷（PMHS），形成了一种通用的原位催化剂体系，用于对映选择性还原广谱的手性二芳基和芳基杂芳基酮空气，产率高，对映选择性好（至96％）。特别地，该方法的实际可行性通过其在光学富集的有效抗组胺药奥芬那君和新贝尼定的不对称合成中的成功应用得到证明。
• Au-Catalyzed Biaryl Coupling To Generate 5- to 9-Membered Rings: Turnover-Limiting Reductive Elimination versus π-Complexation
  作者：Tom J. A. Corrie、Liam T. Ball、Christopher A. Russell、Guy C. Lloyd-Jones

  DOI：10.1021/jacs.6b10018

  日期：2017.1.11

  The intramolecular gold-catalyzed arylation of arenes by aryl-trimethylsilanes has been investigated from both mechanistic and preparative aspects. The reaction generates 5- to 9-membered rings, and of the 44 examples studied, 10 include a heteroatom (N, O). Tethering of the arene to the arylsilane provides not only a tool to probe the impact of the conformational flexibility of Ar-Au-Ar intermediates

  已经从机理和制备方面研究了分子内金催化芳基三甲基硅烷对芳烃的芳基化。该反应生成 5 至 9 元环，在研究的 44 个实例中，10 个包含杂原子 (N, O)。芳烃与芳基硅烷的束缚不仅提供了一种工具来探测 Ar-Au-Ar 中间体的构象灵活性的影响，通过芳基-芳基键的长度的系统调制，而且还提供了将中性和电子芳基化的能力在分子间过程中根本不发生反应的劣质芳烃底物。使分子内芳基化也导致了现象学上更简单的反应动力学，总体而言，这些特征促进了对线性自由能关系、动力学同位素效应、以及关于芳基电子需求和构象自由度对二芳基金 (III) 物种还原消除速率影响的第一个定量实验数据。形成一系列芴衍生物的周转限制步骤对芳烃的反应性很敏感，并且对于带有强吸电子取代基的芳烃（σ > 0.43）从还原消除变为 π 络合。一个或两个环上的给电子取代基 (ρ = -2.0) 加速了还原消除，单个 σ 值本质上是可加的。两个芳环之间更长和更灵活的系链导致从
• Efficient palladium-catalyzed C(sp²)–H activation towards the synthesis of fluorenes
  作者：Juan Song、Yali Li、Wei Sun、Chenglong Yi、Hao Wu、Haotian Wang、Keran Ding、Kang Xiao、Chao Liu

  DOI：10.1039/c6nj02033j

  日期：——

  protocol for the synthesis of fluorene derivatives has been developed through palladium-catalyzed cyclization of 2′-halo-diarylmethanes via activation of arylic C–H bonds. The reactions occurred smoothly and allowed both electron-rich and electron-deficient substrates to convert into their corresponding fluorenes in good to excellent yields. Studies revealed that this Pd-catalyzed cyclization was also available

  通过钯催化2'-卤代-二芳基甲烷通过芳基CH键的活化环化反应，已经开发出一种简便的芴衍生物合成方案。反应进行得很顺利，并使富电子和电子不足的底物都能以良好或优异的产率转化为相应的芴。研究表明，这种Pd催化的环化反应也可用于2'-氯-二芳基甲烷的底物，并且2'-碘-二苯基甲烷不会发生催化剂中毒。
• Borylation of Olefin C–H Bond via Aryl to Vinyl Palladium 1,4-Migration
  作者：Tian-Jiao Hu、Ge Zhang、Ya-Heng Chen、Chen-Guo Feng、Guo-Qiang Lin

  DOI：10.1021/jacs.5b11990

  日期：2016.3.9

  The aryl to vinyl palladium 1,4-migration was realized for the first time. The generated alkenyl palladium species was trapped by diboron reagents under Miyaura borylation conditions, providing a new method to synthesize β,β-disubstituted vinylboronates. The excellent regioselectivity and broad substrate scope were observed for this novel transformation.

  首次实现了芳基到乙烯基钯的 1,4-迁移。生成的烯基钯物质在宫浦硼化条件下被二硼试剂捕获，为合成β,β-二取代乙烯基硼酸酯提供了一种新方法。这种新型转化具有出色的区域选择性和广泛的底物范围。
• Synthesis of Dibenzo[<i>b</i>,<i>f</i>]azepines via Palladium‐Catalyzed Cascade [4 + 3] Annulation of <i>o</i>‐Alkenyl Bromoarenes and <i>o</i>‐Bromoaniline Derivatives
  作者：Xin‐Chen Zhan、Guo‐Qiang Lin、Jian‐Guo Fu、Xiao‐Ming Ji、Shu‐Sheng Zhang、Chen‐Guo Feng

  DOI：10.1002/adsc.202300336

  日期：2023.12.5

  A cascade [4+3] annulation of o-alkenyl bromoarenes and o-bromoaniline derivatives was described. Various dibenzo[b,f]azepines with substitutions on the 10/11 position were obtained in 14–97% yields. The synthetic versatility of this protocol is highlighted by the preparation of a precursor of the drug molecule oxcarbazepine, a gram-scale synthesis, and two product transformations. Unlike previous

  描述了邻-烯基溴芳烃和邻-溴苯胺衍生物的级联[ 4+3]环化。获得了在 10/11 位点上有取代的各种二苯并[ b , f ]氮杂卓化合物，产率为 14-97%。该方案的合成多功能性通过药物分子奥卡西平前体的制备、克级合成和两种产品转化来突出。与之前的胺化/Heck 序列不同，该级联过程应该经历 C（乙烯基）、C（芳基）-钯环参与途径。