(2-溴苯基)甲氧基三甲基硅烷 | 59184-20-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (2-溴苯基)甲氧基三甲基硅烷
• 英文名称: 2-bromo-(trimethylsilyloxymethyl)benzene
• 英文别名: 2-Brombenzyloxy(trimethyl)silan；Silane, [(2-bromophenyl)methoxy]trimethyl-；(2-bromophenyl)methoxy-trimethylsilane
• CAS: 59184-20-2
• 化学式: C₁₀H₁₅BrOSi
• 分子量: 259.218
• InChiKey: YIGYIDGWPFVPBQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  90-92 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  1.213±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-溴苯基)甲氧基三甲基硅烷 在 三氯异氰尿酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 邻溴苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  使用三氯异氰尿酸和三苯膦作为有效的中性体系，将一锅的氧化和选择性的苄基甲硅烷基和四氢吡喃基醚转化为宝石二氯化物

  摘要：

  抽象的 首次描述了一种一锅法和氧化法，用于在中性介质中使用三氯异氰尿酸（TCCA）和三苯基膦（PPh 3）将苄基三甲基甲硅烷基（TMS）和四氢吡喃基（THP）醚转化为二氯化宝石。可以将包含吸电子或供电子基团的各种这些基材有效地转化成其相应的宝石-二氯化物，产率高至优异。本方法显示出高度的化学选择性，并且由于其一锅法性质符合绿色化学。

  DOI：

  10.1080/10426507.2020.1845680
• 作为产物：
  描述：

  4-苄氧基苄醇 在 1-butyl-3-methylimidazolium tetrachloroindate 作用下， 反应 0.12h， 生成 (2-溴苯基)甲氧基三甲基硅烷
  参考文献：
  名称：

  [C4mim][InCl4]: An efficient catalyst-medium for alkoxymethylation of alcohols and their interconversion to acetates and TMS-ethers

  摘要：

  摘要 提出了一种简单、绿色且选择性强的方法，利用Lewis酸性室温离子液体[C4mim][InCl4]作为催化剂和反应介质，在常温、微波和超声辐射下，对一级和二级醇进行甲氧基甲基化和乙氧基甲基化。在该催化系统中，相应的MOM和EOM醚以优良的收率和短时间的反应获得。此外，该催化系统还用于在热条件及微波和超声辐射下，将这些保护醇温和高效地转化为相应的醋酸酯和三甲基硅醚。

  DOI：

  10.1016/j.crci.2010.08.006

文献信息

• Rice husk: Introduction of a green, cheap and reusable catalyst for the protection of alcohols, phenols, amines and thiols
  作者：Farhad Shirini、Somayeh Akbari-Dadamahaleh、Ali Mohammad-Khah、Ali-Reza Aliakbar

  DOI：10.1016/j.crci.2013.01.018

  日期：2014.2

  eco-friendly protocol for the chemoselective protection of benzylic and primary and less hindered secondary aliphatic alcohols and phenols as trimethylsilyl ethers and different types of amines as N-tert-butylcarbamates is developed using rice husk (RiH) as the catalyst. This reagent is also able to catalyze the acetylation of alcohols, phenols, thiols and amines with acetic anhydride. Easy work-up, relatively

  摘要 以稻壳 (RiH) 为原料，开发了一种温和、高效、环保的方案，用于化学选择性保护苄基和伯和受阻较小的仲脂肪醇和酚作为三甲基甲硅烷基醚以及不同类型的胺作为 N-叔丁基氨基甲酸酯。催化剂。该试剂还能够催化醇、酚、硫醇和胺与乙酸酐的乙酰化反应。该方法的显着特点是后处理简单、反应时间相对较短、收率高、成本低、催化剂的可用性和可重复使用性是该方法的显着特点，可被认为是保护醇、酚的最佳和通用方法之一、硫醇和胺。此外，
• (PhCH₂PPh₃)⁺Br₃⁻: A Versatile Reagent for the Preparation, Deprotection, and Oxidation of Trimethylsilyl Ethers
  作者：F. Shirini、G. H. Imanzadeh、A. R. Mousazadeh、I. Mohammadpoor-Baltork、A. R. Aliakbar、M. Abedini

  DOI：10.1080/10426500902915440

  日期：2010.2.23

  Benzyltriphenylphosphonium tribromide (BTPTB), as a stable solid reagent, is easily prepared by the reaction of benzyltriphenylphosphonium bromide with Br2. This reagent can be used as an efficient catalyst for the conversion of alcohols to their corresponding trimethylsilyl ethers (TMS ethers) with hexamethyldisilazane (HMDS). Desilylation of TMS ethers is also catalyzed by BTPTB in MeOH at room temperature

  苄基三苯基三溴化鏻 (BTPTB) 作为一种稳定的固体试剂，很容易通过苄基三苯基溴化鏻与 Br2 反应制备。该试剂可用作将醇与六甲基二硅氮烷 (HMDS) 转化为相应的三甲基甲硅烷基醚 (TMS 醚) 的有效催化剂。TMS 醚的脱甲硅烷基化也在室温下由甲醇中的 BTPTB 以高产率催化。BTPTB 还能够在 MeOH/H2O 混合物中以良好到高产率将 TMS 醚氧化为其相应的羰基化合物。补充材料可用于本文。转至出版商在线版的磷、硫和硅及相关元素，查看免费的补充文件。
• A Mild and Efficient Method for Chemoselective Silylation of Alcohols Using Hexamethyldisilazane in the Presence of Silica Chloride
  作者：Farhad Shirini、Mohammad Ali Zolfigol、Kamal Mohammadi

  DOI：10.1080/10426500307866

  日期：2003.7

  Reaction of alcohols with hexamethyldisilazane in the presence of silica chloride provides efficiently the corresponding trimethylsilyl ethers. This system discriminates absolutely amines and thiols from alcohols.

  在氯化硅存在下醇与六甲基二硅氮烷的反应有效地提供了相应的三甲基甲硅烷基醚。该系统将胺和硫醇与醇完全区分开来。
• [SnIV(TPP)(BF4)2]: An efficient and reusable catalyst for chemoselective trimethylsilylation of alcohols and phenols with hexamethyldisilazane
  作者：Majid Moghadam、Shahram Tangestaninejad、Valiollah Mirkhani、Iraj Mohammadpoor-Baltork、Shadab Gharaati

  DOI：10.1016/j.poly.2009.07.008

  日期：2010.1

  at room temperature. While, under the same reaction conditions [Sn IV (TPP)Cl 2 ] is less efficient to catalyze these reactions. One important feature of this catalyst is its ability in the chemoselective silylation of primary alcohols in the presence of secondary and tertiary alcohols and phenols. The catalyst was reused several times without loss of its catalytic activity.

  摘要锡（IV）四苯基卟啉四氟硼酸酯[Sn IV（TPP）（BF 4）2]被用作有效的催化剂，用于醇和酚与六甲基二硅氮烷（HMDS）的三甲基甲硅烷基化。高价[Sn IV（TPP）（BF 4）2]催化伯，仲和叔醇以及苯酚的三甲基硅烷化反应，在室温下以高收率和较短的反应时间获得了相应的TMS-醚。而在相同的反应条件下，[Sn IV（TPP）Cl 2]催化这些反应的效率较低。该催化剂的一个重要特征是它在仲，叔醇和酚存在下伯醇的化学选择性甲硅烷基化的能力。将该催化剂重复使用几次，而不会损失其催化活性。
• Introduction of PEG-SANM nanocomposite as a new and highly efficient reagent for the promotion of the silylation of alcohols and phenols and deprotection of the silyl ethers
  作者：Farhad Shirini、Abdollah Fallah Shojaei、Seyedeh Zahra Dalil Heirati

  DOI：10.1080/10426507.2015.1119141

  日期：2016.6.2

  was prepared by a simple method and characterized using XRD, TGA, SEM, TEM, and FT-IR techniques. After preparation and characterization, this reagent was used as a highly efficient and reusable solid acid catalyst for the chemoselective silylation of alcohols and phenols and deprotection of the obtained silyl ethers. The method offers several advantages including high to excellent yields of the products

  图形摘要 摘要 聚（乙二醇）-磺化蒙脱石钠 (PEG-SANM) 纳米复合材料是通过一种简单的方法制备的，并使用 XRD、TGA、SEM、TEM 和 FT-IR 技术进行表征。经过制备和表征，该试剂被用作高效、可重复使用的固体酸催化剂，用于醇和酚的化学选择性甲硅烷基化和所得甲硅烷基醚的脱保护。该方法具有多种优点，包括产物的收率高至极好、反应时间短、催化剂易于制备和后处理程序简单。此外，催化剂至少可以循环使用5次，催化活性不会明显下降。