(2-溴苯基)硫烷基-三甲基硅烷 | 84998-55-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (2-溴苯基)硫烷基-三甲基硅烷
• 英文名称: 2-bromophenyl trimethylsilyl sulfide
• 英文别名: o-Bromphenyl-trimethylsilylthioether；2-Brom-S-trimethylsilylthiophenol；[(2-Bromophenyl)sulfanyl](trimethyl)silane；(2-bromophenyl)sulfanyl-trimethylsilane
• CAS: 84998-55-0
• 化学式: C₉H₁₃BrSSi
• 分子量: 261.258
• InChiKey: PCUAXWMPHROFON-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  61-63 °C(Press: 0.05 Torr)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.38
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-溴苯基)硫烷基-三甲基硅烷 生成 2-trimethylsilylbenzenethiol
  参考文献：
  名称：

  亲电芳族取代。第六部分 一些含氧和硫的芳族化合物和二苯甲烷的原去甲硅烷基化和原去离子化。过度共轭的证据

  摘要：

  在50°C下，甲醇-高氯酸中某些芳香族化合物Me 3 Si·C 6 H 4 X的去甲硅烷基化的部分速率因子确定为：（X =）2-OH，3720; 2-SH，4·42；4-SH，11·3；2-SMe，18·4；4-SMe，65·2；2-CH 2 Ph，3·75，并用于在70°C，21,500下破坏三氟乙酸中硫代苯甲醚的2位。硫代苯甲醚和苯硫酚的相对反应性是诱导性的，即与氧和碳类似物的结果相反，SMe的活化度比SH高，这被解释为后者化合物超共轭的令人印象深刻的证据。的邻位：对位比沿系列CH减小2Y，OY，SY（其中Y = H，Me或Ph）和ZMe，ZH，ZPh（其中Z = CH 2，O或S）显然是由于在邻位感应效应的重要性不断提高。先前观察到的原苯甲酸酯化中二苯硫醚2位低反应性得到了证实，并且显示不是异常的。

  DOI：

  10.1039/j29710001446
• 作为产物：
  描述：

  2-溴硫代苯酚 、 六甲基二硅氮烷 反应 8.0h， 以71%的产率得到(2-溴苯基)硫烷基-三甲基硅烷
  参考文献：
  名称：

  [EN] FLUOROMALONYL HALFTHIOESTERS
  [FR] SEMI-THIOESTERS DE FLUOROMALONYLE

  摘要：

  本发明涉及公式（I）的氟马隆酰半硫酯（F-MAHTs），其中R1代表氢、卤素、可选择取代的烷基、可选择取代的环烷基、可选择取代的芳基；R2代表可选择取代的芳基、可选择取代的环烷基、可选择取代的杂芳基、可选择取代的杂环烷基；可选择取代的烷基。该发明还涉及它们的合成和用途，特别是作为制备药用活性成分中的假氟乙酸酯。

  公开号：

  WO2016075085A1

文献信息

• 3-Thioaryne Intermediates for the Synthesis of Diverse Thioarenes
  作者：Yu Nakamura、Yoshihiro Miyata、Keisuke Uchida、Suguru Yoshida、Takamitsu Hosoya

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01862

  日期：2019.7.5

  The synthetic utility of 3-thioaryne intermediates has been demonstrated through an aryne relay approach. The efficient synthesis of o-silylaryl triflate-type 3-thioaryne precursors has been achieved by the regioselective silylthiolation of 3-(triflyloxy)arynes with silyl sulfides. Various 3-thioarynes were successfully generated from these precursors and reacted with various arynophiles to afford

  3-硫代芳烃中间体的合成用途已通过芳烃接枝方法得到证明。通过用甲硅烷基硫化物对3-（三氟乙氧基）芳烃进行区域选择性的甲硅烷基硫醇化，已经实现了三氟甲磺酸邻甲硅烷基芳基三氟甲磺酸酯前体的有效合成。从这些前体成功生成了各种3-硫代芳烃，并使它们与各种亲核试剂反应，得到了多种多取代的芳基硫化物。产物的进一步衍生化使得能够容易地获得新颖的含硫的π-延伸的杂环，这证明了该方法的实用性。
• Synthese und umlagerungsreaktionen von o-funktionellen phenyllithium- und phenylnatrium derivaten der IVB- und VB-elemente
  作者：J. Heinicke、E. Nietzschmann、A. Tzschach

  DOI：10.1016/0022-328x(83)80214-9

  日期：1983.2

  While o-substituted bromobenzene derivatives of the type o-BrC6H4XERn (X  O, S; ERn  SiMe3 and N-BuLi undergo metal halogen exchange followed by silyl- X å C rearrangement, the corresponding compounds of phosphorus, arsenic or tin are split at the EX bond. o-Metal derivatives o-M1C6H4XERn (X  O, NMe; E  P, As, Sn) of these elements may be generated, however, by direct reaction with sodium or lithium

  当o -BrC 6 H 4 XER n（X = O，S; ER n SiMe 3和N-BuLi类型）的邻位取代溴苯衍生物进行金属卤素交换，然后进行甲硅烷基-XåC重排时，相应的磷，砷或锡处于EX键分裂。ø -金属衍生物ö -M 1 C 6 ħ 4 XER ñ（XO，NME，EP，砷，锡）可以生成这些元素的但是，通过与钠或锂直接反应，它们不稳定，并提供邻羟基和邻羟基。-氨基苯基元素（IV，V）衍生物通过分子内阴离子重排。
• Photographic silver halide material containing a coupler having a
  申请人：Eastman Kodak Company

  公开号：US05318884A1

  公开（公告）日：1994-06-07

  Photographic silver halide materials and processes employ at least one coupler having a coupling-off group which includes a carbocyclic or heterocyclic ring which bears a silyl substituent on at least one of its ring carbon atoms and is attached via another of its ring atoms either directly or through a linking group or atom to the coupling position of the coupler. The silyl substituent bears three groups which are independently aromatic groups, heterocyclic groups, aliphatic groups or additional silyl groups bonded through a linking atom to the silicon atom in said silyl substituent.

  摄影银卤素材料和工艺至少使用一种偶联剂，其具有包括一个碳环或杂环的偶联-离去基团，该基团在其环碳原子中至少有一个带有硅取代基，并通过其另一个环原子直接或通过连接基团或原子连接到偶联剂的偶联位置。硅取代基团带有三个基团，它们是独立的芳香族基团、杂环基团、脂肪族基团或通过连接原子与硅原子键合的附加硅基团。
• Heinicke, J.; Nietzschmann, E.; Tzschach, A., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1983, vol. 325, # 3, p. 511 - 516
  作者：Heinicke, J.、Nietzschmann, E.、Tzschach, A.

  DOI：——

  日期：——
• HEINICKE, J.;NIETZSCHMANN, E.;TZSCHACH, A., J. ORGANOMETAL. CHEM., 1983, 243, N 1, 1-8
  作者：HEINICKE, J.、NIETZSCHMANN, E.、TZSCHACH, A.

  DOI：——

  日期：——