(2-硝基苯基)-1-哌啶基甲酮 | 26163-44-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (2-硝基苯基)-1-哌啶基甲酮
• 英文名称: 2-nitrophenyl(piperidin-1-yl)methanone
• 英文别名: o-N-Nitrobenzoylpiperidin；o-Nitrobenzoyl-piperidid；1-(2-nitro-benzoyl)-piperidine；1-(2-Nitro-benzoyl)-piperidin；(2-Nitrophenyl)-piperidin-1-ylmethanone
• CAS: 26163-44-0
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂O₃
• mdl: MFCD00596539
• 分子量: 234.255
• InChiKey: QFRDNSHELUDVAL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.416
• 拓扑面积：
  66.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-硝基苯基)-1-哌啶基甲酮 在 乙醇 、 铂 作用下， 生成 (2-氨基苯基)-(1-哌啶)甲酮
  参考文献：
  名称：

  REACTIONS OF 4-QUINAZOLONE. III. REACTION WITH SECONDARY AMINES¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01163a001
• 作为产物：
  描述：

  哌啶 、 邻硝基苯甲醛 在 叔丁基过氧化氢 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以89 %的产率得到(2-硝基苯基)-1-哌啶基甲酮
  参考文献：
  名称：

  金属有机骨架衍生的 NiNx@NC 中金属的低负载量通过 C-N 偶联促进酰胺的形成

  摘要：

  Ni取代的沸石咪唑酯骨架-8的热解产生具有超低Ni负载量(7.4 × 10 -6 mol%)的NiN x @NC。 NiN x在 NC 载体上的 Ni-N 配位、亚纳米颗粒尺寸和均匀分布导致优异的催化活性 (TON = 2702) 和醛胺化生成酰胺的选择性。

  DOI：

  10.1039/d3cc06002k

文献信息

• Copper-Catalyzed Aerobic Oxidative Amidation of Benzyl Alcohols
  作者：Scott W. Krabbe、Vincent S. Chan、Thaddeus S. Franczyk、Shashank Shekhar、José G. Napolitano、Carmina A. Presto、Justin A. Simanis

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01686

  日期：2016.11.18

  A Cu-catalyzed synthesis of amides from alcohols and secondary amines using the oxygen in air as the terminal oxidant has been developed. The methodology is operationally simple requiring no high pressure equipment or handling of pure oxygen. The commercially available, nonprecious metal catalyst, Cu(phen)Cl2, in conjunction with di-tert-butyl hydrazine dicarboxylate and an inorganic base provides

  利用空气中的氧气作为末端氧化剂，从醇和仲胺中Cu催化合成酰胺已得到发展。该方法操作简单，不需要高压设备或纯氧气的处理。可商购的非贵金属催化剂Cu（phen）Cl 2与二叔丁基肼二羧酸酯和无机碱一起以中等到极好的收率提供了多种苯甲酰胺。胺共轭酸的p K a和醇的电子学被证明会影响碱的选择，以实现最佳反应性。提出了一种与观察到的反应性趋势，KIE和Hammett研究相一致的机制。
• Amidation of Aldehydes with Amines under Mild Conditions Using Metal‐Organic Framework Derived NiO@Ni Mott‐Schottky Catalyst
  作者：Bharat Goel、Ved Vyas、Nancy Tripathi、Ajit Kumar Singh、Prashanth W. Menezes、Arindam Indra、Shreyans K. Jain

  DOI：10.1002/cctc.202001041

  日期：2020.11.19

  Here we report a facile method for the synthesis of nickel oxide‐nickel (NiO@Ni) Mott‐Schottky catalyst employing metal‐organic framework (MOF) as the precursor. A direct amidation protocol of aldehydes with amines has been optimized under mild conditions using NiO@Ni Mott‐Schottky catalyst and it shows far better catalytic activity than the NiO−Ni nanoparticles prepared from simple Ni2+ salt under

  在这里，我们报告了一种以金属有机骨架（MOF）为前体合成氧化镍镍（NiO @ Ni）莫特肖特基催化剂的简便方法。使用NiO @ Ni MOtt-Schottky催化剂在温和条件下优化了醛与胺的直接酰胺化方案，与在相似反应条件下由简单Ni 2+盐制备的NiO-Ni纳米颗粒相比，它显示出更好的催化活性。该多相催化剂坚固，可回收且高效，可提供与昂贵的基于配体的均相Ni催化剂相当的产率。已经用可变取代的底物探索了反应方案的范围。该反应通过过氧化物的均相裂解而引发，并通过自由基机理进行。
• ISATOIC ANHYDRIDE. I. REACTIONS WITH PRIMARY AND SECONDARY AMINES AND WITH SOME AMIDES¹
  作者：ROBERT H. CLARK、E. C. WAGNER

  DOI：10.1021/jo01183a007

  日期：1944.1
• Franchimont; van Rijn; Friedmann, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1907, vol. 26, p. 230
  作者：Franchimont、van Rijn、Friedmann

  DOI：——

  日期：——
• Competing oxygen migrations inortho nitro aromatic thioamides on electron impact
  作者：D. V. Ramana、S. K. Viswanadham

  DOI：10.1002/oms.1210180407

  日期：1983.4

  AbstractInteresting competitive oxygen migrations from the nitro group to the nitrogen and to the sulfur have been noticed during the mass spectral decomposition of ortho nitro aromatic thioamides on electron impact. The migration of the oxygen to the nitrogen of the thioamide function results in the formation of stable o‐nitrosothiobenzoyl cation. The other novel ortho effect noticed in the ortho isomers is the transfer of an oxygen from the nitro group to the sulfur followed by the ejection of SO from the molecular ions. A mechanism involving the initial oxygen migration to the sulfur through a favourable 6‐membered transition state followed by cyclization with the concomitant expulsion of SO is proposed for this process. Other interesting decomposition processes occurring as a consequence of this ortho effect have also been noticed. The proposed mechanisms for these processes are supported by mass analysed ion kinetic energy spectra and high voltage scans.