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(2-碘-5-甲氧基苯基)甲醇 | 139557-96-3

中文名称
(2-碘-5-甲氧基苯基)甲醇
中文别名
——
英文名称
(2-iodo-5-methoxyphenyl)methanol
英文别名
2-iodo-5-methoxybenzyl alcohol
(2-碘-5-甲氧基苯基)甲醇化学式
CAS
139557-96-3
化学式
C8H9IO2
mdl
——
分子量
264.063
InChiKey
AYLPYLQTOJCHSH-UHFFFAOYSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
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物化性质

  • 熔点:
    64-65 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7))
  • 沸点:
    329.8±32.0 °C(Predicted)
  • 密度:
    1.768±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    1.7
  • 重原子数:
    11
  • 可旋转键数:
    2
  • 环数:
    1.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.25
  • 拓扑面积:
    29.5
  • 氢给体数:
    1
  • 氢受体数:
    2

SDS

SDS:e943b6bbf9ea35c1cebd3e2c3cfbb72a
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上下游信息

反应信息

  • 作为反应物:
    参考文献:
    名称:
    Anionic Fries rearrangements of esters of ortho-iodobenzyl alcohols: rapid routes to oestrone methyl ether and its 9? epimer, and aryl naphthalide lignans
    摘要:
    通过锂-碘交换引发的快速、通用、低温邻碘苄酯重排反应,生成异苯并呋喃,随后通过分子间和分子内迪尔斯-阿尔德(IMDA)反应当场截获,生成多种碳环化合物,包括天然木脂素和甾体。
    DOI:
    10.1039/c39920000164
  • 作为产物:
    描述:
    间甲氧基苯甲醇silver trifluoroacetate 作用下, 以 氯仿 为溶剂, 反应 2.0h, 生成 (2-碘-5-甲氧基苯基)甲醇
    参考文献:
    名称:
    羰基化[2 + 2 + 1]环加成反应的进展:腈基作为π组分的利用
    摘要:
    新的技巧,旧的反应:在催化条件下处理催化量为[{RhCl(CO)dppp} 2 ](dppp = 1,3-‐双(二苯基膦基)丙烷的2-(1,2-丙二烯基)苯基乙腈衍生物CO气氛下生成苯并[ f ]氧基吲哚衍生物(参见方案)。该aza-Pauson-Khand型反应适用于脂肪族底物,从而导致形成azabicyclo [3.3.0] octadienone衍生物。
    DOI:
    10.1002/anie.201305729
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文献信息

  • Enantioselective Allylation of Selected<i>ortho</i>-Substituted Benzaldehydes: A Comparative Study
    作者:Filip Hessler、Robert Betík、Aneta Kadlčíková、Roman Belle、Martin Kotora
    DOI:10.1002/ejoc.201403034
    日期:2014.11
    Lewis base catalysis proved to be more efficient, and the highest asymmetric induction for allylation of ortho-fluorobenzaldehyde reached 82 % ee, which is comparable to other used catalytic conditions. In cases of ortho-vinylbenzaldehyde, the Keck allylation provided the product in 88 % ee. An enantioenriched homoallylic alcohol was used as the starting material for the synthesis of a sertraline
    我们报告了在路易斯碱(N,N-二氧化物)、路易斯酸(凯克烯丙基化)和布朗斯台德酸催化下邻位取代苯甲醛烯丙基化的系统研究。邻-卤代苯甲醛被用作醛底物,并特别关注邻-乙烯基和炔基苯甲醛,它们可能作为有趣的合成子用于制备更复杂的手性化合物。在催化条件下实现了类似的对映选择性。在邻卤苯甲醛的情况下,路易斯碱催化被证明更有效,邻氟苯甲醛烯丙基化的最高不对称诱导达到 82% ee,与其他使用的催化条件相当。在邻乙烯基苯甲醛的情况下,Keck 烯丙基化提供 88% ee 的产物。
  • Palladium-catalyzed intermolecular tandem cyclization reaction: a highly regioselective synthesis of functionalized 3H-spiro[isobenzofuran-1,3′-isochroman] scaffolds
    作者:Liang Wang、Xuehu Li、Hua Tao、Xiang Zhou、Xihong Lu、Wenyue Du、Tingting Jiang、Zhijun Xin、Jianping Liang
    DOI:10.1039/c6ob02802k
    日期:——
    functionalized 3H-spiro[isobenzofuran-1,3′-isochroman] scaffolds using a novel palladium-catalyzed tandem cyclization reaction is explored. During the reaction process, C–O, C–C and C–O bonds are sequentially formed in one pot via decarboxylative allenylpalladium formation, nucleophilic attack, arylpalladium addition and intramolecular nucleophilic attack.
    探索了使用新型钯催化串联环化反应的功能性3 H-螺[异苯并呋喃-1,3'-异色满]支架的高度区域选择性合成。在反应过程中,通过脱羧化烯基钯的形成,亲核攻击,芳基钯加成和分子内亲核攻击,在一个罐中依次形成C–O ,CC和C–O键。
  • Nickel‐Catalyzed Asymmetric Reductive 1,2‐Carboamination of Unactivated Alkenes
    作者:Jun He、Yuhang Xue、Bo Han、Chunzhu Zhang、You Wang、Shaolin Zhu
    DOI:10.1002/anie.201913743
    日期:2020.2.3
    Starting from diverse alkene-tethered aryl iodides and O-benzoyl-hydroxylamines, the enantioselective reductive cross-electrophilic 1,2-carboamination of unactivated alkenes was achieved using a chiral pyrox/nickel complex as the catalyst. This mild, modular, and practical protocol provides rapid access to a variety of β-chiral amines with an enantioenriched aryl-substituted quaternary carbon center
    从各种烯烃系的芳基碘化物和O-苯甲酰基-羟胺开始,使用手性吡咯/镍络合物作为催化剂,可以实现未活化烯烃的对映选择性还原交亲电子1,2-碳氨基化反应。这种温和,模块化和实用的方案可快速获得具有丰富对映体和对映体选择性的,具有对映体富集的芳基取代的季碳中心的各种β-手性胺。与Pd和Cu催化相比,该过程显示出互补的区域选择性。
  • Copper‐Catalyzed Azide–Ynamide Cyclization to Generate α‐Imino Copper Carbenes: Divergent and Enantioselective Access to Polycyclic N‐Heterocycles
    作者:Xin Liu、Ze‐Shu Wang、Tong‐Yi Zhai、Chen Luo、Yi‐Ping Zhang、Yang‐Bo Chen、Chao Deng、Rai‐Shung Liu、Long‐Wu Ye
    DOI:10.1002/anie.202007206
    日期:2020.10.5
    Here an efficient copper‐catalyzed cascade cyclization of azide‐ynamides via α‐imino copper carbene intermediates is reported, representing the first generation of α‐imino copper carbenes from alkynes. This protocol enables the practical and divergent synthesis of an array of polycyclic N‐heterocycles in generally good to excellent yields with broad substrate scope and excellent diastereoselectivities
    在此报道了通过α-亚氨基铜卡宾中间体对叠氮化物-酰胺类进行有效的铜催化级联环化反应,代表了炔烃的第一代α-亚氨基铜碳烯。该协议使多环N-杂环阵列的实用和发散性合成具有良好的收率,具有广泛的底物范围和出色的非对映选择性,通常具有良好的产率。此外,通过使用BOX-Cu络合物作为手性催化剂,已经实现了具有高对映选择性(高达98:2 er)的不对称叠氮化物-酰胺酰胺环化反应。因此,该协议构成了不对称叠氮化物-炔烃环化的第一个例子。理论计算进一步支持了该级联环化的机理原理。
  • Direct Intramolecular Aminoboration of Allenes
    作者:Chun-Hua Yang、Meng Han、Wenyan Li、Ningning Zhu、Zhenzhen Sun、Junjie Wang、Zhantao Yang、Yue-Ming Li
    DOI:10.1021/acs.orglett.0c01685
    日期:2020.7.2
    Direct intramolecular aminoboration of sulfonamidoallenes was realized using BCl3 as a boron source. The reactions benefited from the interaction between BCl3 and sulfonamides and provided a variety of borylvinyl heterocycles in good isolated yields. When chiral substrates were involved in the reactions, high stereoselectivity was observed, as can be ascertained by single-crystal X-ray diffraction
    磺酰氨基丙二烯的直接分子内氨基硼化是使用BCl 3作为硼源实现的。该反应得益于BCl 3和磺酰胺之间的相互作用,并以良好的分离产率提供了各种硼烷基乙烯基杂环。当手性底物参与反应时,观察到高的立体选择性,这可以通过单晶X射线衍射实验确定。如此获得的硼乙烯基化合物的衍生化容易进行,并且可以通过氧化,卤化和Suzuki偶联反应获得不同的官能度。
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表征谱图

  • 氢谱
    1HNMR
  • 质谱
    MS
  • 碳谱
    13CNMR
  • 红外
    IR
  • 拉曼
    Raman
hnmr
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cnmr
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  • 峰位数据
  • 峰位匹配
  • 表征信息
Shift(ppm)
Intensity
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Assign
Shift(ppm)
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测试频率
样品用量
溶剂
溶剂用量
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