(2-肼基嘧啶-4-基)肼 | 16974-50-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: (2-肼基嘧啶-4-基)肼
• 英文名称: 2,4-dihydrazinopyrimidine
• 英文别名: (2-hydrazinylpyrimidin-4-yl)hydrazine
• CAS: 16974-50-8
• 化学式: C₄H₈N₆
• mdl: MFCD00499647
• 分子量: 140.148
• InChiKey: ANNIKQGPAWVFHG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  211-212 °C (decomp)
• 沸点：
  325.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.73±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-肼基嘧啶-4-基)肼 生成 Bis-s-triazolo<4,3-a:4',3'-c>pyrimidin
  参考文献：
  名称：

  BROWN D. J.; NAGAMATSU T., AUSTRAL. J. CHEM., 1979, 32, NO 7, 1585-1593

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氯嘧啶 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 (2-肼基嘧啶-4-基)肼
  参考文献：
  名称：

  1,2,4-三唑并嗪作为有效抗癌药物的合成和生物学评价

  摘要：

  本研究通过单肼基嗪和二肼基肼与(杂芳基)甲醛6的缩合，然后在存在下单和双嗪基腙的氧化环化，成功合成了16种新的单和双-1,2,4-三唑嗪衍生物。高价碘（III）。这些化合物的产率范围为 14% 至 84%。合成化合物的结构鉴定通过元素分析、红外光谱(IR)、质子和碳核磁共振波谱( 1 H-NMR 和13 C-NMR) 以及质谱法进行确认。化合物8、12、14的细胞毒活性获得的结果针对癌细胞系 MCF7、DLD-1 和 A549 进行了评估。此外，还研究了这些三唑嗪对人真皮成纤维细胞（DF-2）的选择性毒性作用。每种细胞系孵育 24 小时后测定每种化合物的半致死浓度。结果表明，一些新的单-和双-1,2,4-三唑嗪衍生物对肿瘤细胞表现出显着的毒性，而对正常非肿瘤成纤维细胞的影响最小。这种选择性细胞毒性表明这些化合物作为抗癌剂的潜力，并减少对健康细胞的副作用。

  DOI：

  10.1039/d3nj03158f

文献信息

• Synthesis and herbicidal activity of 2-(3-(trifluoromethyl)-5-(alkoxy)-1<i>H</i>-pyrazol-1-yl)-4-aryloxypyrimidine derivatives
  作者：Wei-Min Liu、You-Quan Zhu、Yi-Feng Wang、Bin Liu、Xiao-Mao Zou、Hua-Zheng Yang

  DOI：10.1002/jhet.5570440437

  日期：2007.7

  A series of 2-(3-(trifluoromethyl)-5-(alkoxy)-1H-pyrazol-1-yl)-4-aryloxypyrimidine derivatives were designed and synthesized. The structures of all the title compounds were confirmed by 1H NMR and elementary analysis. These compounds were screened for herbicidal activity against rape and barnyard grass. Compound B13 exhibited moderate herbicidal activity.

  设计并合成了一系列2-（3-（三氟甲基）-5-（烷氧基）-1 H-吡唑-1-基）-4-芳氧基嘧啶衍生物。所有标题化合物的结构均通过1 H NMR和元素分析确认。筛选了这些化合物对油菜和grass草的除草活性。化合物B13表现出中等的除草活性。
• New heteroaromatic compounds—XXXIV
  作者：M.J.S. Dewar、P.A. Spanninger

  DOI：10.1016/0040-4020(72)80154-6

  日期：1972.1

  A number of bis-2,1,3,4-boratriazaroles have been prepared by reacting boronic acids or their derivatives with bis-amidrazones and their properties studied.

  通过使硼酸或其衍生物与双ami酰胺反应，制备了许多双-2,1,3,4-四硼三唑，并对其性质进行了研究。
• Organoiodine(III) mediated synthesis of 3,9-diaryl- and 3,9-difuryl-bis-1,2,4-triazolo[4,3-a][4,3-c]pyrimidines as antibacterial agents
  作者：Om Prakash、Rajesh Kumar、Ravi Kumar、Prikshit tyagi、R.C. Kuhad

  DOI：10.1016/j.ejmech.2006.11.019

  日期：2007.6

  9-di-(4'-nitrophenyl)-bis-1,2,4-triazolo[4,3-a][4,3-c]pyrimidine (3g) and 3,9-di-(5'-nitro-2'-furyl)-bis-1,2,4-triazolo[4,3-a][4,3-c]pyrimidine (3i), were associated with substantially higher antibacterial activity than some commercial antibiotics against Gram-positive bacteria namely Staphylococcus aureus, Staphylococcus epidermidis and Bacillus subtilis; two Gram-negative bacteria namely Salmonella typhi and Escherichia

  通过氧化三甲基吡啶已合成了九个3,9-二芳基-和3,9-二呋喃基-双-1,2,4-三唑并[4,3-a] [4,3-c]嘧啶（3a-i）。各种芳醛和糠醛的bis-2,4-嘧啶基hydr与二氯甲烷中的2eq碘代苯二乙酸酯（IBD）进行体外测试，并对其体外抗菌活性进行了测试。三种化合物，即3,9-二-（4'-氟苯基）-双-1,2,4-三唑[4,3-a] [4,3-c]嘧啶（3f），3,9-二-（4'-硝基苯基）-双-1,2,4-三唑并[4,3-a] [4,3-c]嘧啶（3g）和3,9-二-（5'-硝基-2' -呋喃基）-双-1,2,4-三唑并[4,3-a] [4,3-c]嘧啶（3i）的抗菌活性远高于对革兰氏阳性细菌即葡萄球菌的某些商业抗生素。金黄色葡萄球菌，表皮葡萄球菌和枯草芽孢杆菌；
• An efficient, Schiff-base derivative for selective fluorescence sensing of Zn²⁺ions: quantum chemical calculation appended by real sample application and cell imaging study
  作者：Sayantani Chall、Soumya Sundar Mati、Saugata Konar、Dipti Singharoy、Subhash Chandra Bhattacharya

  DOI：10.1039/c4ob00732h

  日期：——

  Since zinc ions (Zn2+) are involved in numerous biological phenomena and go through subsequent interactions with zinc-binding proteins, we have attempted a sensitive fluorescence based detection of this second most abundant metal ion using an engineered and synthesized Schiff-base ligand, namely 2,4-bis((Z)-2-(1-(pyridin-2-yl)ethylidene)hydrazinyl)pyrimidine (PyHP). The ligand exhibits a zinc-induced fluorescence response when investigated in a MeOH–buffer (10 mM HEPES, pH = 7) (4 : 1) solvent mixture. The presence of zinc ions (λex = 410 nm, quantum yield, ϕ = 0.20) causes approximately 45 fold fluorescence enhancement at 489 nm. Formation of the metal–ligand complex was ascertained by 1H NMR and mass spectra analysis. 1 : 1 binding affinity was ascertained according to Job's plot. Apart from this, theoretical interpretation of the experimental outcome was also obtained by applying density functional theory (DFT) to the PyHP-Zn2+ complex formation. The practical applicability of the ligand has been tested in bacterial cells as well as in mammalian cell imaging and also by measuring and comparing the amount of Zn2+ in some real samples such as liquid milk, tomato juice, banana stem juice and commercial fruit juice.

  由于锌离子（Zn2+）参与多种生物现象，并与锌结合蛋白发生后续相互作用，我们尝试使用一种经过设计和合成的希夫碱配体，即 2,4-双((Z)-2-(1-(吡啶-2-基)亚乙基)肼基)嘧啶（PyHP），对这种含量第二高的金属离子进行灵敏的荧光检测。在 MeOH 缓冲溶液（10 mM HEPES，pH = 7）（4 : 1）混合溶剂中进行研究时，配体显示出锌诱导的荧光反应。锌离子的存在（λex = 410 nm，量子产率，j = 0.20）会导致 489 nm 处的荧光增强约 45 倍。通过 1H NMR 和质谱分析确定了金属配体复合物的形成。1 :根据约伯图确定了 1 : 1 的结合亲和力。此外，还通过应用密度泛函理论（DFT）对 PyHP-Zn2+ 复合物的形成进行了理论解释。配体的实际应用性已在细菌细胞和哺乳动物细胞成像中进行了测试，还通过测量和比较一些实际样品（如液态奶、番茄汁、香蕉茎汁和商业果汁）中的 Zn2+ 含量进行了测试。
• Organoiodine(III)-mediated efficient synthesis of new 3,9-diaryl-bis-1,2,4-triazolo[4,3-a][4,3-c]pyrimidines
  作者：Om Prakash、Rajesh Kumar、Deepak Sharma、Rajesh Naithani、Ravi Kumar

  DOI：10.1002/hc.20250

  日期：——

  Oxidation of bis-2,4-pyrimidinylhydrazones of various araldehydes with two equivalents of iodobenzene diacetate in dichloromethane provides an efficient and easy method for the synthesis of eight new 3,9-diaryl-bis-1,2,4-triazolo[4,3-a][4,3-c]pyrimidines. © 2006 Wiley Periodicals, Inc. Heteroatom Chem 17:653–655, 2006; Published online in Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com). DOI 10.1002/hc

  用二当量的二乙酸碘苯在二氯甲烷中氧化各种芳醛的双-2,4-嘧啶腙为合成八种新的3,9-二芳基-双-1,2,4-三唑[4， 3-a][4,3-c]嘧啶。© 2006 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 17:653–655, 2006; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.20250