(2-苯胺基苯基)甲醇 | 53044-24-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (2-苯胺基苯基)甲醇
• 英文名称: (2-(phenylamino)phenyl)methanol
• 英文别名: 2-phenylaminobenzyl alcohol；(2-Anilinophenyl)methanol
• CAS: 53044-24-9
• 化学式: C₁₃H₁₃NO
• 分子量: 199.252
• InChiKey: ULYQVUSFLDDMAB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2922199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-苯胺基苯基)甲醇 在 吡啶 、 甲醇 、 氯化亚砜 、 硫酸 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 47.5h， 生成 10,11-二氢-5H-二苯并[b,f]氮杂革-10-酮
  参考文献：
  名称：

  Friedel–Crafts化学。第39部分。通过分子内Friedel-Crafts环烷基化反应合成苯并[b] [1]苯并pine庚因的空前简便方法

  摘要：

  一系列六个药学有为5,6-二氢11 ħ -苯并[ b ] [1]苯并吖庚因衍生物（1C - ħ）被干净地由含氮链烷醇的弗瑞德-克莱福特cyclialkylations制备的AlCl存在3，85 ％H 2 SO 4或多磷酸催化剂。通过两种合成的羧酸酯（12a，b）与不同的格氏试剂的反应，可以轻松制备前体烷醇（13a – f）。另外，有两个二苯并[ b，f ] ze庚酮（15a，b）由Friedel-Crafts环酰化制备，并还原为相应的5,6-二氢-11 H-苯并[ b ] [1]苯并ze庚因（1a，b）。总的来说，该方法允许容易地和有效地从容易合成的链烷醇或环酮获得聚三环胺。提出了一种合理的碳正离子化机制来解释结果。

  DOI：

  10.1071/ch12548
• 作为产物：
  描述：

  N-苯基邻氨基苯甲酸 在 lithium aluminium tetrahydride 、 硫酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 (2-苯胺基苯基)甲醇
  参考文献：
  名称：

  Friedel–Crafts化学。第39部分。通过分子内Friedel-Crafts环烷基化反应合成苯并[b] [1]苯并pine庚因的空前简便方法

  摘要：

  一系列六个药学有为5,6-二氢11 ħ -苯并[ b ] [1]苯并吖庚因衍生物（1C - ħ）被干净地由含氮链烷醇的弗瑞德-克莱福特cyclialkylations制备的AlCl存在3，85 ％H 2 SO 4或多磷酸催化剂。通过两种合成的羧酸酯（12a，b）与不同的格氏试剂的反应，可以轻松制备前体烷醇（13a – f）。另外，有两个二苯并[ b，f ] ze庚酮（15a，b）由Friedel-Crafts环酰化制备，并还原为相应的5,6-二氢-11 H-苯并[ b ] [1]苯并ze庚因（1a，b）。总的来说，该方法允许容易地和有效地从容易合成的链烷醇或环酮获得聚三环胺。提出了一种合理的碳正离子化机制来解释结果。

  DOI：

  10.1071/ch12548

文献信息

• Synthesis of Di(hetero)arylamines from Nitrosoarenes and Boronic Acids: A General, Mild, and Transition-Metal-Free Coupling
  作者：Silvia Roscales、Aurelio G. Csákÿ

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00473

  日期：2018.3.16

  The synthesis of di(hetero)arylamines by a transition-metal-free cross-coupling between nitrosoarenes and boronic acids is reported. The procedure is experimentally simple, fast, mild, and scalable and has a wide functional group tolerance, including carbonyls, nitro, halogens, free OH and NH groups. It also permits the synthesis of sterically hindered compounds.

  据报道，通过亚硝基芳烃和硼酸之间的无过渡金属交叉偶联来合成二（杂）芳基胺。该方法实验上简单，快速，温和且可扩展，并且具有宽泛的官能团耐受性，包括羰基，硝基，卤素，游离的OH和NH基团。它还允许合成位阻化合物。
• Une nouvelle voie d’acces aux indoles par condensation ylure-amide
  作者：M. Le Corre、A. Hercouet、Y. Le Stanc、H. Le Baron

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96783-3

  日期：1985.1

  Abstract-o-Acylaminobenzylidenephosphoranes lead to indoles in good yield by an intramolecular Wittig reaction with the amide carbonyl group. Mechanistic aspects are discussed. A general method is described for the synthesis of indoles from o-nitrobenzyl bromides and o-aminobenzyl alcohols.

  摘要-邻氨基乙酰基亚苄基膦酸酯通过与酰胺羰基的分子内Wittig反应以高收率生成吲哚。讨论了机械方面。描述了一种由邻硝基苄基溴和邻氨基苄基醇合成吲哚的通用方法。
• Catalysis in flash vacuum pyrolysis
  作者：I. Hodgetts、S.J. Noyce、R.C. Storr

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)91305-x

  日期：1984.1

  The temperature required for flash pyrolytic elimination of water from -aminobenzyl alcohols and of carbon dioxide from dihydrobenzoxazinones to give azaxylylenes is considerably lowered by the presence of alumina and silica gel in the hot zone.

  通过在热区中存在氧化铝和硅胶，大大降低了从-氨基苄醇中快速热解水和从二氢苯并恶嗪酮中生成二氧化碳所需要的温度。
• The chemistry of 2<i>H</i>-3,1-benzoxazine-2,4(1<i>H</i>)-dione (Isatoic Anhydride).<b>19</b>. Direct formation of 2-aminobenzyl alcohols from the reduction of<i>N</i>-substituted isatoic anhydrides
  作者：Gary M. Coppola

  DOI：10.1002/jhet.5570230145

  日期：1986.1

  Isatoic anhydrides 1 are easily reduced with sodium borohydride to o-(substituted-amino)benzyl alcohols 3 in good yield. Sequential reduction of N-(2-nitrobenzyl)isatoic anhydride (5) with sodium borohydride followed by catalytic hydrogenation of the nitro group affords the naturally occurring 2-(2′-aminobenzylamino)-benzyl alcohol (4) in 72% yield.

  用硼氢化钠容易地将Isatoic酸酐1良好地还原为邻（取代的氨基）苄醇3。用硼氢化钠顺序还原N-（2-硝基苄基）乙酸酐（5），然后催化氢化硝基，以72％的收率得到天然存在的2-（2'-氨基苄基氨基）-苄醇（4）。
• Concise Synthesis of Polycyclic Indoline Scaffolds through an In^III -Catalyzed Formal [4+2] Annulation of 2,3-Disubstituted Indoles with <i>o</i> -Aminobenzyl Alcohols
  作者：Mupeng Luo、Jianxin Chen、Linqian Yu、Wanguo Wei

  DOI：10.1002/ejoc.201700432

  日期：2017.5.10

  in situ generated aza-ortho-quinone methides (aza-oQMs) were efficiently trapped by diverse carbazoles in a formal [4+2] cycloaddition reaction catalyzed by indium(III) triflate, which provided rapid access to bridged polycyclic indoline alkaloid skeletons.

  据报道，用铟（III）催化的2,3-二取代的吲哚与邻氨基苄醇的环化反应。原位生成的氮杂-邻-醌甲基化物（氮杂-o QMs）在三氟甲磺酸铟（III）催化下，在正式的[4 + 2]环加成反应中被多种咔唑有效地捕获，从而可以快速进入桥联的多环二氢吲哚类生物碱骨架。 。