(3Z)-4-(2-carboxyphenyl)-2-oxobut-3-enoate(2-)

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3Z)-4-(2-carboxyphenyl)-2-oxobut-3-enoate(2-)
• 英文别名: 2-[(Z)-3-carboxylato-3-oxoprop-1-enyl]benzoate
• 化学式: C11H6O5-2
• 分子量: 218.16
• InChiKey: APKXMKWCGDBYNV-WAYWQWQTSA-L

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  97.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3Z)-4-(2-carboxyphenyl)-2-oxobut-3-enoate(2-) 、 水 生成 2-甲酰基苯甲酸阴离子 、 piruvate
  参考文献：
  名称：

  Phthalate pathway of phenanthrene metabolism: formation of 2'-carboxybenzalpyruvate

  摘要：

  翻译结果： 研究了一种革兰氏阴性细菌对菲的代谢，该细菌能够将菲作为唯一的碳和能源来源。1-羟基-2-萘甲酸在铁离子激活的二氧化酶催化下被氧气氧化。氧化的化学计量和产物的紫外光谱与2'-羧基苯丙酮酸的鉴定一致。用部分纯化的醛缩酶裂解产物，得到2-羧基苯甲醛和丙酮，证实了产物的鉴定。在邻苯二甲酸或邻苯二酚生长时，诱导了一些代谢1-羟基-2-萘甲酸的酶。后者只支持缓慢的生长速率，这可能是由于进入细胞的速率缓慢，诱导不良造成的。

  DOI：

  10.1128/jb.154.1.113-117.1983
• 作为产物：
  描述：

  1-hydroxy-2-naphthoate 、 氧气 生成 (3Z)-4-(2-carboxyphenyl)-2-oxobut-3-enoate(2-) 、 氢(+1)阳离子
  参考文献：
  名称：

  Phthalate pathway of phenanthrene metabolism: formation of 2'-carboxybenzalpyruvate

  摘要：

  翻译结果： 研究了一种革兰氏阴性细菌对菲的代谢，该细菌能够将菲作为唯一的碳和能源来源。1-羟基-2-萘甲酸在铁离子激活的二氧化酶催化下被氧气氧化。氧化的化学计量和产物的紫外光谱与2'-羧基苯丙酮酸的鉴定一致。用部分纯化的醛缩酶裂解产物，得到2-羧基苯甲醛和丙酮，证实了产物的鉴定。在邻苯二甲酸或邻苯二酚生长时，诱导了一些代谢1-羟基-2-萘甲酸的酶。后者只支持缓慢的生长速率，这可能是由于进入细胞的速率缓慢，诱导不良造成的。

  DOI：

  10.1128/jb.154.1.113-117.1983

文献信息

• Biochemical and Genetic Characterization of <i>trans</i> -2′-Carboxybenzalpyruvate Hydratase-Aldolase from a Phenanthrene-Degrading <i>Nocardioides</i> Strain
  作者：Tokuro Iwabuchi、Shigeaki Harayama

  DOI：10.1128/jb.180.4.945-949.1998

  日期：1998.2.15

  trans -2′-Carboxybenzalpyruvate hydratase-aldolase was purified from a phenanthrene-degrading bacterium, Nocardioides sp. strain KP7, and characterized. The purified enzyme was found to have molecular masses of 38 kDa by sodium dodecyl sulfate-polyacrylamide gel electrophoresis and 113 kDa by gel filtration chromatography. Thus, the homotrimer of the 38-kDa subunit constituted an active enzyme. The K _m and k cat values of this enzyme for trans -2′-carboxybenzalpyruvate were 50 μM and 13 s ⁻¹ , respectively. trans -2′-Carboxybenzalpyruvate was transformed to 2-carboxybenzaldehyde and pyruvate by the action of this enzyme. The structural gene for this enzyme was cloned and sequenced; the length of this gene was 996 bp. The deduced amino acid sequence of this enzyme exhibited homology to those of trans -2′-hydroxybenzalpyruvate hydratase-aldolases from Pseudomonas putida PpG7 and Pseudomonas sp. strain C18.

  摘要 反式 -从一种菲类降解细菌中纯化出了-2′-羧基苯丙酮酸水解酶-醛酸酶、 Nocardioides sp.菌株 KP7 中纯化了菲降解菌 Nocardioides sp.通过十二烷基硫酸钠-聚丙烯酰胺凝胶电泳发现，纯化后的酶的分子质量为 38 kDa，通过凝胶过滤层析发现，纯化后的酶的分子质量为 113 kDa。因此，38 kDa 亚基的同源三聚体构成了一种活性酶。其 K m 和 k cat 值。 反式 -2′-羧基苯丙酮酸的 k cat 值分别为 50 μM 和 13 s -1 的 k cat 值分别为 50 μM 和 13 s -1。 反式 -2′-羧基苯丙酮酸在这种酶的作用下转化为 2-羧基苯甲醛和丙酮酸。该酶的结构基因已被克隆并测序，其长度为 996 bp。该酶的氨基酸序列推断与 反式 -2′-hydroxybenzalpyruvate hydratase-aldolases from 假单胞菌 PpG7 和 假单胞菌 菌株 C18.