(2E)-2-羟基戊-2,4-二烯酸 | 159694-16-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: (2E)-2-羟基戊-2,4-二烯酸
• 英文名称: 2-hydroxypenta-2,4-dienoic acid
• 英文别名: (2E)-2-hydroxypenta-2,4-dienoic acid
• CAS: 159694-16-3
• 化学式: C₅H₆O₃
• 分子量: 114.101
• InChiKey: VHTQQDXPNUTMNB-ONEGZZNKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-2-hydroxy-6-oxo-7-methylnona-2,4-dienoic acid 在 Pseudomonas fluorescens IP₀₁ meta-cleavage product hydrolase 作用下， 生成 2-甲基丁酸 、 (2E)-2-羟基戊-2,4-二烯酸
  参考文献：
  名称：

  荧光假单胞菌IP01（CumD）的元裂解产物水解酶与各种裂解产物复合后的一系列晶体结构。

  摘要：

  元裂解产物水解酶（MCP-hydrolase）是芳香族化合物微生物降解中的关键酶之一。根据底物的C6取代基，MCP水解酶产生2-羟基戊-2,4-二烯酸酯和各种有机酸。通过确定九种底物和与八种裂解产物复合的晶体结构的动力学参数，对荧光假单胞菌IP01（CumD）的MCP水解酶的底物特异性进行了综合分析。CumD优选具有长的非支链C6取代基的底物，但不能有效地水解带有苯基的底物。复杂结构的叠加表明，苯甲酸酯与其他脂族裂解产物的结合方向明显不同。结合的有机酸的方向似乎与相应底物的k（cat）值相关。螺旋α4上的Ile139和Trp143残基似乎与底物的芳环引起空间位阻，从而阻碍了碱催化的水攻击。

  DOI：

  10.1271/bbb.69.491

文献信息

• A Series of Crystal Structures of a<i>meta</i>-Cleavage Product Hydrolase from<i>Pseudomonas fluorescens</i>IP01 (CumD) Complexed with Various Cleavage Products
  作者：Shinya FUSHINOBU、So-Young JUN、Masafumi HIDAKA、Hideaki NOJIRI、Hisakazu YAMANE、Hirofumi SHOUN、Toshio OMORI、Takayoshi WAKAGI

  DOI：10.1271/bbb.69.491

  日期：2005.1

  parameters for nine substrates and crystal structures complexed with eight cleavage products. CumD preferred substrates with long non-branched C6 substituents, but did not effectively hydrolyze a substrate with a phenyl group. Superimposition of the complex structures indicated that benzoate was bound in a significantly different direction than other aliphatic cleavage products. The directions of the bound

  元裂解产物水解酶（MCP-hydrolase）是芳香族化合物微生物降解中的关键酶之一。根据底物的C6取代基，MCP水解酶产生2-羟基戊-2,4-二烯酸酯和各种有机酸。通过确定九种底物和与八种裂解产物复合的晶体结构的动力学参数，对荧光假单胞菌IP01（CumD）的MCP水解酶的底物特异性进行了综合分析。CumD优选具有长的非支链C6取代基的底物，但不能有效地水解带有苯基的底物。复杂结构的叠加表明，苯甲酸酯与其他脂族裂解产物的结合方向明显不同。结合的有机酸的方向似乎与相应底物的k（cat）值相关。螺旋α4上的Ile139和Trp143残基似乎与底物的芳环引起空间位阻，从而阻碍了碱催化的水攻击。