(2E)-3-(1-甲基-1H-苯并咪唑-2-基)丙烯醛 | 545424-53-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: (2E)-3-(1-甲基-1H-苯并咪唑-2-基)丙烯醛
• 英文名称: (E)-3-(1-methyl-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)acrylaldehyde
• 英文别名: (2E)-3-(1-methyl-1H-benzimidazol-2-yl)-2-propenal；(E)-3-(1-methylbenzimidazol-2-yl)prop-2-enal
• CAS: 545424-53-1
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂O
• 分子量: 186.213
• InChiKey: GQQRHZGNJZPTKT-QPJJXVBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  34.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E)-3-(1-甲基-1H-苯并咪唑-2-基)丙烯醛 、 四乙基(2-氧代-1,3-丙烷二基)二(膦酸酯) 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以28%的产率得到(1E,3E,6E,8E)-1,9-bis(1-methyl-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)nona-1,3,6,8-tetraen-5-one
  参考文献：
  名称：

  1,9-二杂芳基nona-1,3,6,8-四烯基5-ones作为新型抗前列腺癌药物的设计，合成和生物学评估

  摘要：

  为了寻求更有效的化学疗法来治疗去势抵抗性前列腺癌并受到姜黄素类似物的启发，二十五个（1 E，3 E，6 E，8 E）-1,9-diarylnona-1,3,6,8通过Wittig反应，然后进行Horner-Wadsworth-Emmons反应，已成功合成了带有两个相同末端杂芳族环的-tetraen-5-ones。其中的二十三种是新化合物。WST-1细胞增殖测定法用于评估其对雄激素敏感性和雄激素敏感性人类前列腺癌细胞系的抗增殖作用。与姜黄素相比，二十五个合成化合物中有十八个具有显着改善的效能。最佳化合物78在抑制前列腺癌细胞增殖方面，β-内啡肽的活性比姜黄素高14到23倍。从我们的数据可以得出结论，1,9-二芳基壬娜-1,3,6,8-四烯基5-one可以作为开发抗前列腺癌药物和吡啶-4-基的新的潜在支架。和喹啉-4-基充当最佳杂芳环，以增强该支架的效能。两种最有效的化合物68和75通过激活细胞凋亡和将细胞周期阻滞在G

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2016.08.006
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基-2-甲酰苯并咪唑 、 甲酰甲撑基三苯基磷 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以46%的产率得到(2E)-3-(1-甲基-1H-苯并咪唑-2-基)丙烯醛
  参考文献：
  名称：

  1,9-二杂芳基nona-1,3,6,8-四烯基5-ones作为新型抗前列腺癌药物的设计，合成和生物学评估

  摘要：

  为了寻求更有效的化学疗法来治疗去势抵抗性前列腺癌并受到姜黄素类似物的启发，二十五个（1 E，3 E，6 E，8 E）-1,9-diarylnona-1,3,6,8通过Wittig反应，然后进行Horner-Wadsworth-Emmons反应，已成功合成了带有两个相同末端杂芳族环的-tetraen-5-ones。其中的二十三种是新化合物。WST-1细胞增殖测定法用于评估其对雄激素敏感性和雄激素敏感性人类前列腺癌细胞系的抗增殖作用。与姜黄素相比，二十五个合成化合物中有十八个具有显着改善的效能。最佳化合物78在抑制前列腺癌细胞增殖方面，β-内啡肽的活性比姜黄素高14到23倍。从我们的数据可以得出结论，1,9-二芳基壬娜-1,3,6,8-四烯基5-one可以作为开发抗前列腺癌药物和吡啶-4-基的新的潜在支架。和喹啉-4-基充当最佳杂芳环，以增强该支架的效能。两种最有效的化合物68和75通过激活细胞凋亡和将细胞周期阻滞在G

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2016.08.006

文献信息

• 6-O-acyl ketolide antibacterials
  申请人：——

  公开号：US20030220272A1

  公开（公告）日：2003-11-27

  6-O-Acyl ketolide antibacterials of the formula: 1 wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , W, X, X′, Y, and Y′ are as described herein and in which the substituents have the meaning indicated in the description. These compounds are useful as antibacterial agents.

  其中R1、R2、R3、R4、W、X、X'、Y和Y'如本文所述，并且其中取代基具有描述中指示的含义。这些化合物可用作抗菌剂。
• [EN] 6-O-ACYL KETOLIDE DERIVATIVES OF ERYTHROMYCINE USEFUL AS ANTIBACTERIALS<br/>[FR] DERIVES DE 6-O-ACYL CETOLIDE D'ERYTHROMYCINE UTILES COMME AGENTS ANTI-BACTERIENS
  申请人：ORTHO MCNEIL PHARM INC

  公开号：WO2003050132A1

  公开（公告）日：2003-06-19

  6-O-Acyl ketolide antibacterials of formula (I): wherein R?1, R2, R3, R4¿, W, X, X', Y, and Y' are as described herein and in which the substituents have the meaning indicated in the description. These compounds are useful as antibacterial agents.

  公式（I）中的6-O-Acyl ketolide抗菌剂：其中R?1，R2，R3，R4¿，W，X，X'，Y和Y'如本文所述，并且其中取代基的含义如说明中所示。这些化合物可用作抗菌剂。
• 6-O-ACYL KETOLIDE DERIVATIVES OF ERYTHROMYCINE USEFUL AS ANTIBACTERIALS
  申请人：Ortho-McNeil Pharmaceutical, Inc.

  公开号：EP1453847A1

  公开（公告）日：2004-09-08
• US6825170B2
  申请人：——

  公开号：US6825170B2

  公开（公告）日：2004-11-30
• Design, synthesis, and biological evaluation of 1,9-diheteroarylnona-1,3,6,8-tetraen-5-ones as a new class of anti-prostate cancer agents
  作者：Xiaojie Zhang、Rubing Wang、German Ruiz Perez、Guanglin Chen、Qiang Zhang、Shilong Zheng、Guangdi Wang、Qiao-Hong Chen

  DOI：10.1016/j.bmc.2016.08.006

  日期：2016.10

  inhibiting prostate cancer cell proliferation. It can be concluded from our data that 1,9-diarylnona-1,3,6,8-tetraen-5-one can serve as a new potential scaffold for the development of anti-prostate cancer agents and that pyridine-4-yls and quinolin-4-yl act as optimal heteroaromatic rings for the enhanced potency of this scaffold. Two of the most potent compounds, 68 and 75, effectively suppress PC-3 cell

  为了寻求更有效的化学疗法来治疗去势抵抗性前列腺癌并受到姜黄素类似物的启发，二十五个（1 E，3 E，6 E，8 E）-1,9-diarylnona-1,3,6,8通过Wittig反应，然后进行Horner-Wadsworth-Emmons反应，已成功合成了带有两个相同末端杂芳族环的-tetraen-5-ones。其中的二十三种是新化合物。WST-1细胞增殖测定法用于评估其对雄激素敏感性和雄激素敏感性人类前列腺癌细胞系的抗增殖作用。与姜黄素相比，二十五个合成化合物中有十八个具有显着改善的效能。最佳化合物78在抑制前列腺癌细胞增殖方面，β-内啡肽的活性比姜黄素高14到23倍。从我们的数据可以得出结论，1,9-二芳基壬娜-1,3,6,8-四烯基5-one可以作为开发抗前列腺癌药物和吡啶-4-基的新的潜在支架。和喹啉-4-基充当最佳杂芳环，以增强该支架的效能。两种最有效的化合物68和75通过激活细胞凋亡和将细胞周期阻滞在G