(2E)-3-(2-吡啶基)-2-丙烯-1-醇 | 113985-52-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: (2E)-3-(2-吡啶基)-2-丙烯-1-醇
• 中文别名: (E)-3-(2-吡啶基)-2-丙烯醇
• 英文名称: (E)-3-(2'-pyridinyl)allyl alcohol
• 英文别名: (E)-3-(pyridin-2-yl)prop-2-en-1-ol；3-(pyridin-2-yl)prop-2-en-1-ol；3-(2-pyridyl)prop-2-en-1-ol；(E)-3-(2-pyridyl)-2-propen-1-ol；3-(2-Pyridyl)-2-propen-1-ol；(E)-3-pyridin-2-ylprop-2-en-1-ol
• CAS: 113985-52-7
• 化学式: C₈H₉NO
• 分子量: 135.166
• InChiKey: SDTYYJCFJVDMLT-HWKANZROSA-N

物化性质

• 沸点：
  281.8±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.115±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  33.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E)-3-(2-吡啶基)-2-丙烯-1-醇 在 吡啶 、 三异丙氧基氯化钛 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 tert-butyl (R,E)-2-((S)-2-hydroxy-3-phenylpropanamido)-5-(pyridin-2-yl)pent-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  N-（α-羟酰基）-甘氨酸酯通过钯催化的烯丙基烷基化的立体选择性改性

  摘要：

  N-（α-羟基酰基）-甘氨酸酯可以用作Pd催化的烯丙基烷基化反应中的优良亲核试剂。该方法允许立体选择引入各种侧链，包括高度官能化的侧链。两种非对映异构体均可通过改变反应条件来获得。此外，使用甲锡烷基化碳酸酯会引入乙烯基锡烷基序，这些基序可用于后续的C–C偶联反应。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01497
• 作为产物：
  描述：

  吡啶-2-甲醛 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2E)-3-(2-吡啶基)-2-丙烯-1-醇
  参考文献：
  名称：

  金催化的[2,3]-σ重排：芳基烯丙醇与重氮化合物的反应

  摘要：

  已经开发了金催化的[2,3]-σ重排反应。分子间重排发生在原位产生的供体-受体金-卡宾与肉桂醇之间，通过串联叶立德形成。在较温和的露天条件下，所需的重排产物已选择性地比常规的OH插入，环丙烷化，环加成和CHH功能化产物选择性地完成。通过合成一类新的可用于构建复杂分子靶标的底物，说明了这项工作的范围。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b03836

文献信息

• Gold-Catalyzed [2,3]-Sigmatropic Rearrangement: Reaction of Aryl Allyl Alcohols with Diazo Compounds
  作者：Santhosh Rao、Kandikere Ramaiah Prabhu

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03836

  日期：2017.2.17

  A gold-catalyzed [2,3]-sigmatropic rearrangement reaction has been developed. The intermolecular rearrangement occurs between in situ generated donor–acceptor gold–carbenes and cinnamyl alcohols via tandem oxonium ylide formation. The desired rearranged product has been accomplished selectively over more conventional O–H insertion, cyclopropanation, cycloaddition, and C–H functionalization products

  已经开发了金催化的[2,3]-σ重排反应。分子间重排发生在原位产生的供体-受体金-卡宾与肉桂醇之间，通过串联叶立德形成。在较温和的露天条件下，所需的重排产物已选择性地比常规的OH插入，环丙烷化，环加成和CHH功能化产物选择性地完成。通过合成一类新的可用于构建复杂分子靶标的底物，说明了这项工作的范围。
• Catalytic Asymmetric Umpolung Allylation of Imines
  作者：Jie Liu、Chao-Guo Cao、Hong-Bao Sun、Xia Zhang、Dawen Niu

  DOI：10.1021/jacs.6b05288

  日期：2016.10.12

  Here we report an iridium-catalyzed asymmetric umpolung allylation of imines as a general approach to prepare 1,4-disubstituted homoallylic amines, a fundamental class of compounds that are hitherto not straightforward to obtain. This transformation proceeds by a cascade involving an intermolecular regioselective allylation of 2-azaallyl anions and a following 2-aza-Cope rearrangement, utilizes easily

  在这里，我们报告了铱催化的亚胺不对称 umpolung 烯丙基化，作为制备 1,4-二取代的高烯丙基胺的一般方法，这是迄今为止不容易获得的一类基本化合物。这种转化通过涉及 2-氮杂烯丙基阴离子的分子间区域选择性烯丙基化和随后的 2-氮杂-Cope 重排的级联进行，利用容易获得的试剂和催化剂，耐受大量底物，并容易导致各种对映体富集，1,4 -二取代的高烯丙基伯胺。
• Dehydrative Synthesis of Functionalized Skipped Dienes from Stabilized Phosphonium Ylides and Allylic Alcohols in Water
  作者：Xiantao Ma、Jing Yu、Cuijie Han、Qiuju Zhou、Mengjuan Ren、Lixin Li、Lin Tang

  DOI：10.1002/adsc.201801266

  日期：2019.3.5

  activator‐free dehydrative alkylation of stabilized phosphonium ylides with allylic alcohols in water is developed in the presence of [Pd(allyl)Cl]2/dppf catalyst. A wide range of aryl, heteroaryl, alkyl and even allylic tertiary alcohols can readily react with stabilized phosphonium ylides with high regioselectivity for the efficient synthesis of functionalized skipped dienes in moderate to high yields. The

  在[Pd（烯丙基）Cl] 2 / dppf催化剂的存在下，稳定化的磷鎓烷基化物与烯丙基醇在水中发生了温和且无活化剂的脱水烷基化反应。各种各样的芳基，杂芳基，烷基，甚至烯丙基叔醇都可以很容易地与稳定的烷基化物反应，具有较高的区域选择性，可以以中等至高收率有效地合成官能化的跳过的二烯。通过高分辨率质谱和扩散有序光谱核磁共振研究了水的作用，结果表明水可能通过氢键在π-烯丙基铝配合物的形成中起关键作用。但是，本方法不适用于对水敏感的磷化。
• Visible Light Photocatalysis of [2+2] Styrene Cycloadditions by Energy Transfer
  作者：Zhan Lu、Tehshik P. Yoon

  DOI：10.1002/anie.201204835

  日期：2012.10.8

  Hip to be square: Styrenes participate in [2+2] cycloadditions upon irradiation with visible light in the presence of an iridium(III) polypyridyl complex. In contrast to previous reports of visible light photoredox catalysis, the mechanism of this process involves photosensitization by energy transfer and not electron transfer.

  髋关节呈方形：在铱(III)聚吡啶络合物存在下，苯乙烯在可见光照射下参与[2+2]环加成反应。与之前报道的可见光光氧化还原催化相反，该过程的机制涉及通过能量转移而不是电子转移进行光敏化。
• Heterocyclic thiazole derivatives and pharmaceutical compositions
  申请人：Imperial Chemical Industries PLC

  公开号：US05089495A1

  公开（公告）日：1992-02-18

  The invention concerns a thiazole of the formula I, ##STR1## wherein Q.sup.1 is an optionally substituted 6-membered monocyclic or 10-membered bicyclic heterocyclic moiety containing one or two nitrogen atoms; X is oxy, thio, sulphinyl, sulphonyl or imino; Ar is phenylene which may optionally bear one or two substituents, or Ar is an optionally substituted 6-membered heterocyclene moiety continuing up to three nitrogen atoms; R.sup.1 is hydrogen, (1-6C)alkyl, (2-6C)alkenyl, (2-6C)alkynyl or substituted (1-4C)alkyl; R.sup.2 is hydrogen, (1-6C)alkyl, (3-6C)alkenyl, (3-6C)alkynyl or substituted (1-4C)alkyl or R.sup.2 is optionally substituted benzoyl; and Q.sup.2 is optionally substituted thiazolyl; or a pharmaceutically-acceptable salt thereof. The invention also concerns processes for the manufacture of a thiazole of the formula I and pharmaceutical compositions containing said thiazole.

  这项发明涉及一种公式I的噻唑化合物，其中Q.sup.1是一个可选择取代的含有一个或两个氮原子的6元单环或10元双环杂环基团；X是氧、硫、亚硫基、磺酰基或亚胺基；Ar是苯基，可以选择携带一个或两个取代基，或者Ar是一个可选择取代的含有最多三个氮原子的6元杂环基团；R.sup.1是氢、(1-6C)烷基、(2-6C)烯基、(2-6C)炔基或取代的(1-4C)烷基；R.sup.2是氢、(1-6C)烷基、(3-6C)烯基、(3-6C)炔基或取代的(1-4C)烷基，或者R.sup.2是可选择取代的苯甲酰基；Q.sup.2是可选择取代的噻唑基；或其药学上可接受的盐。该发明还涉及一种制备公式I的噻唑化合物的方法和含有该噻唑化合物的药物组合物。