(2E)-3-(6-氯-4-氧代-4H-苯并吡喃-3-基)丙烯酸 | 42059-70-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 中文名称: (2E)-3-(6-氯-4-氧代-4H-苯并吡喃-3-基)丙烯酸
• 英文名称: 3-(6-chloro-4-oxo-4H-chromen-3-yl)prop-2-enoic acid
• 英文别名: (E)-3-(6-chloro-4-oxo-4H-chromen-3-yl)acrylic acid；(2E)-3-(6-chloro-4-oxo-4H-chromen-3-yl)prop-2-enoic acid；(2E)-3-(6-Chloro-4-oxo-4H-chromen-3-YL)acrylic acid；(E)-3-(6-chloro-4-oxochromen-3-yl)prop-2-enoic acid
• CAS: 42059-70-1
• 化学式: C₁₂H₇ClO₄
• 分子量: 250.638
• InChiKey: NCCZLKPUVIPKBT-DAFODLJHSA-N

物化性质

• 熔点：
  281-282 °C (decomp)
• 沸点：
  411.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.590±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2918300090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E)-3-(6-氯-4-氧代-4H-苯并吡喃-3-基)丙烯酸 在 氯化亚砜 、 氨 、 一水合肼 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-(3-{2-[3-(5-chloro-2-hydroxyphenyl)-1H-pyrazol-4-yl]ethenyl}-1H-1,2,4-triazol-5-yl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  4-羟基-5-甲基-2- [2-（4-氧代-4 H-铬-3-基）乙烯基] -6 H -1,3-恶嗪-6-酮的合成及其与肼的反应

  摘要：

  合成了在2-位含有3-乙烯基色酮片段的4-羟基-6 H -1，3-恶嗪-6-酮。发现它们与水合肼的反应方向取决于溶剂性质。在质子溶剂（甲醇，乙酸）中的反应导致恶嗪环同时环化为1,2,4-三唑和吡喃酮环均环化为吡唑。非质子的乙腈只支持肼对恶嗪环的攻击，而3-乙烯基色酮片段则保持完整。

  DOI：

  10.1134/s1070363217050103
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-5-氯苯乙酮 在 吡啶 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (2E)-3-(6-氯-4-氧代-4H-苯并吡喃-3-基)丙烯酸
  参考文献：
  名称：

  Chromone-3-丙烯酸酯类似物：作为潜在胰腺脂肪酶抑制剂的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  设计、合成了一系列新型 21 色酮-3-丙烯酸酯类似物 ( 5aa-5cm ) 并评估了 PL 抑制活性。分子对接研究表明，所有设计的色酮类似物在PL酶（PDB ID：1LPB）活性位点上均具有良好的结合能力（MolDock评分：-115.86至-160.07 kcal/mol），显示出与必需氨基酸残基的相互作用（Phe77、Tyr114、Ser152、Phe215、Arg256）。此外，所有类似物都经过计算机模拟药物相似性检查，结果发现所有类似物都具有药物相似性，遵守 Lipinski 规则 5，没有 PAINS 警报。模拟凌晨5 点具有最佳对接分数，在分子动力学模拟中稳定 100 ns（最大 RMSD 为 6.4 Å），在超过 60% 的模拟时间内显示出关键的氨基酸相互作用。然后通过NMR、HRMS和IR光谱证实了合成类似物的结构。在合成的类似物中，与奥利司他相比， 5am和5ad表现出有效的

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2023.136257

文献信息

• Discovery and Optimization of Chromone Derivatives as Novel Selective Phosphodiesterase 10 Inhibitors
  作者：Yan-Fa Yu、Chen Zhang、Yi-You Huang、Sirui Zhang、Qian Zhou、Xiangmin Li、Zengwei Lai、Zhe Li、Yuqi Gao、Yinuo Wu、Lei Guo、Deyan Wu、Hai-Bin Luo

  DOI：10.1021/acschemneuro.0c00024

  日期：2020.4.1

  inhibitory activity (IC50 of 6.5 nM), remarkable selectivity (> 95-fold over other PDEs), and good metabolic stability (RLM t1/2 = 105 min) by using an integrated strategy (molecular modeling, chemical synthesis, bioassay, and cocrystal structure). The cocrystal structural information provides insights into the binding pattern of 3e in the PDE10A catalytic domain to highlight the key role of the halogen and

  磷酸二酯酶10（PDE10）抑制剂作为中枢神经系统（CNS）疾病（如精神分裂症和亨廷顿氏病）的有前途的治疗剂受到了广泛关注。最近，具有新型色酮支架的命中化合物1对PDE10A表现出中等抑制作用（IC50 = 500 nM）。领先的优化方法使化合物3e的抑制活性提高（IC50为6.5 nM），选择性显着（比其他PDE高95倍），并具有良好的代谢稳定性（RLM t1 / 2 = 105分钟）集成策略（分子建模，化学合成，生物测定和共晶结构）。共晶结构信息提供了有关PDE10A催化域中3e结合模式的见解，以突出卤素和氢键对Tyr524和Tyr693的关键作用，分别导致对其他PDE的高选择性。这些新的观察结果对于合理设计用于中枢神经系统疾病的下一代PDE10抑制剂是有益的。
• A study of the reactions of 2-aryl-4-hydroxy-6H-1,3-thiazin-6-ones with chromone-3-carboxaldehydes
  作者：Roman V. Shutov、Elizaveta V. Kuklina、Boris A. Ivin

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.11.023

  日期：2011.1

  Reaction of 3-formylchromones with 2-aryl-4-hydroxy-6H-1,3-thiazin-6-ones in the presence of pyridine leads to formation of a mixture of novel N-thioaroyl-5-hydroxy-2H,5H-pyrano[3,2-c]chromen-2-one-3-carboxamides and 2-aryl-5-(4'-oxochromen-3'-yl)-6,7-dihydro-4H,5H-pyrano[2,3-d][1,3]thiazine-4,7-diones. The yields of these compounds clearly depend on the nature of the substituent on the 3-formylchromone and on the reaction conditions. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Suresh, Dhruva Kumar; Sandhu, Jagir S., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2011, vol. 50, # 10, p. 1479 - 1483
  作者：Suresh, Dhruva Kumar、Sandhu, Jagir S.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of 4-hydroxy-5-methyl-2-[2-(4-oxo-4H-chromen-3-yl)ethenyl]-6H-1,3-oxazin-6-ones and their reaction with hydrazine
  作者：N. M. Chernov、A. S. Klyukin、G. V. Ksenofontova、A. E. Shchegolev、I. P. Yakovlev

  DOI：10.1134/s1070363217050103

  日期：2017.5

  4-Hydroxy-6H-1,3-oxazin-6-ones containing a 3-vinylchromone fragment in the 2-position were synthesized. The direction of their reactions with hydrazine hydrate was found to depend on the solvent nature. The reaction in protic solvents (methanol, acetic acid) resulted in recyclization of both oxazine ring to 1,2,4-triazole and pyranone ring to pyrazole. Aprotic acetonitrile favored attack of hydrazine

  合成了在2-位含有3-乙烯基色酮片段的4-羟基-6 H -1，3-恶嗪-6-酮。发现它们与水合肼的反应方向取决于溶剂性质。在质子溶剂（甲醇，乙酸）中的反应导致恶嗪环同时环化为1,2,4-三唑和吡喃酮环均环化为吡唑。非质子的乙腈只支持肼对恶嗪环的攻击，而3-乙烯基色酮片段则保持完整。
• Chromone-3-acrylic acid ester analogues: Design, synthesis and biological evaluation as potential pancreatic lipase inhibitors
  作者：Prashant S. Auti、Sakshi Jagetiya、Atish T. Paul

  DOI：10.1016/j.molstruc.2023.136257

  日期：2023.12

  series of 21 chromone-3-acrylic acid ester analogues (5aa-5cm) were designed, synthesized and evaluated for PL inhibitory activity. The molecular docking study indicate that all the designed chromone analogues have the good binding ability (MolDock score: -115.86 to -160.07 kcal/mol) in the active site of PL enzyme (PDB ID: 1LPB), showing interactions with essential amino acid residues (Phe77, Tyr114, Ser152

  设计、合成了一系列新型 21 色酮-3-丙烯酸酯类似物 ( 5aa-5cm ) 并评估了 PL 抑制活性。分子对接研究表明，所有设计的色酮类似物在PL酶（PDB ID：1LPB）活性位点上均具有良好的结合能力（MolDock评分：-115.86至-160.07 kcal/mol），显示出与必需氨基酸残基的相互作用（Phe77、Tyr114、Ser152、Phe215、Arg256）。此外，所有类似物都经过计算机模拟药物相似性检查，结果发现所有类似物都具有药物相似性，遵守 Lipinski 规则 5，没有 PAINS 警报。模拟凌晨5 点具有最佳对接分数，在分子动力学模拟中稳定 100 ns（最大 RMSD 为 6.4 Å），在超过 60% 的模拟时间内显示出关键的氨基酸相互作用。然后通过NMR、HRMS和IR光谱证实了合成类似物的结构。在合成的类似物中，与奥利司他相比， 5am和5ad表现出有效的