(2E)-氯[(4-硝基苯基)亚肼基]乙酸乙酯 | 27143-13-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (2E)-氯[(4-硝基苯基)亚肼基]乙酸乙酯
• 中文别名: [(4-硝基苯基)肼基]氯乙酸乙酯
• 英文名称: (Z)-ethyl 2-chloro-2-(2-(4-nitrophenyl)hydrazono)-acetate
• 英文别名: C-ethoxycarbonyl-N-(p-nitrophenyl)hydrazonoyl chloride；Ethyl chloro((4-nitrophenyl)hydrazono)acetate；ethyl (2Z)-2-chloro-2-[(4-nitrophenyl)hydrazinylidene]acetate
• CAS: 27143-13-1
• 化学式: C₁₀H₁₀ClN₃O₄
• 分子量: 271.66
• InChiKey: RPOPSNIZZCCXGW-LCYFTJDESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  96.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2928000090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E)-氯[(4-硝基苯基)亚肼基]乙酸乙酯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 1-(4-Nitro-phenyl)-4-oxo-4,5-dihydro-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidine-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Abdelhamid, Abdou O., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1993, # 6, p. 1239 - 1262

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基苯胺 、 2-氯乙酰乙酸乙酯 在 盐酸 、 sodium nitrite 、 sodium acetate 作用下， 以 水 、 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以82%的产率得到(2E)-氯[(4-硝基苯基)亚肼基]乙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  通过合理的药物设计发现和开发了一系列作为新型共价成纤维细胞生长因子受体抑制剂的吡唑并[3,4-d]哒嗪酮化合物。

  摘要：

  成纤维细胞生长因子受体（FGFRs）的改变在许多癌症的进展和发展中起着关键作用，这使FGFRs在癌症治疗中成为有吸引力的靶标。在本研究中，基于新设计的FGFR靶标特异性评分功能，通过虚拟筛选鉴定了一种新型FGFR抑制剂。然后，通过将分子对接和代谢位点预测与一系列体外评估和X射线共晶结构确定相结合来进行先导性最优化，从而产生共价FGFR抑制剂15，该抑制剂表现出高度的选择性和强大的FGFR抑制谱。还进行了药代动力学评估，蛋白激酶分析和hERG抑制评估，他们确定15的值可作为进一步研究的线索。全面的，

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.9b00510

文献信息

• Regioselective Synthesis of Novel 4,4′-and 5,5′-bi-(1,2,4-triazole) Derivatives
  作者：Ahmad M. Farag、Kamal M. Dawood、Nabila A. Khedr

  DOI：10.3184/030823407x237876

  日期：2007.8

  A regioselective synthesis is reported of a series of polysubstituted 1,2,4-triazoles and 4,4′- and 5,5′-bi-(1,2,4-triazoles) via 1,3-dipolar cycloaddition reactions of nitrilimines with some aza- and diaza-butadiene derivatives.

  报告了一系列多取代的 1,2,4-三唑以及 4,4′- 和 5,5′- 双（1,2,4-三唑）的区域选择性合成，这些合成是通过氮亚胺与一些氮杂和重氮丁二烯衍生物的 1,3-二极环加成反应实现的。
• Synthesis and Reactivity of 2-(6,7-Diethoxy-3,4-dihydroisoquinolin- 1-yl)acetonitrile towards Hydrazonoyl Halides
  作者：Enas M. Awad、Nehal M. Elwan、Hamdi M. Hassaneen、Anthony Linden、Heinz Heimgartner

  DOI：10.1002/1522-2675(20010516)84:5<1172::aid-hlca1172>3.0.co;2-x

  日期：2001.5.16

  2-(aryldiazenyl)pyrrolo[2,1-a]isoquinoline derivatives 8 (Scheme 2), whereas with C-(ethoxycarbonyl)hydrazonoyl chlorides 14, 2-(arylhydrazono)pyrrolo[2,1-a]isoquinoline-1-carbonitriles 16 were formed (Scheme 4). The structures of the products were established from their analytical and spectroscopic data and, in the case of 8b, by X-ray crystallography.

  2-(6,7-二乙氧基-3,4-二氢异喹啉-1-基)乙腈(1)的合成是根据Bischler-Napieralski方法(方案1)通过相应酰胺的闭环进行的。根据光谱数据，互变异构的 2-(四氢异喹啉-1-亚基)乙腈是实际化合物。在 Et3N 存在下，1 与 α-氧代腙酰卤化物 4 的反应生成 2-(芳基二氮烯基)吡咯并[2,1-a]异喹啉衍生物 8 (方案 2)，而与 C-(乙氧羰基)腙酰氯 14, 2形成-(芳基肼基)吡咯并[2,1-a]异喹啉-1-腈16(方案4)。产品的结构是根据其分析和光谱数据确定的，在 8b 的情况下，是通过 X 射线晶体学确定的。
• Chemical and Photochemical Studies on 1,8-Diaminonaphthalene
  作者：asma Mahran、Sherif Ragab、Dalia Othman

  DOI：10.21608/ejchem.2021.94861.4462

  日期：2021.9.22

  A novel series of naphthodiazepines 4a-e, 6 were synthesized through the reaction of 1,8-diaminonaphthalene 1 with either hydrazonoyl chlorides 2a-e, or bis-hydrazonoyl chloride 5, respectively. Moreover, new derivatives of thiazinoperimidine 9, triazoloperimidine 13 , and thiazoloperimidines 14,17 were produced upon the interaction of 1H-perimidine-2-thiol 7 with the reagents; epichlorohydrin, hydrazonoyl chloride 10, bis-hydrazonoyl chloride 5, and α-chloroacetoacetanilide 15, respectively. Additionally, the irradiation of 1,8-diaminonaphthalene 1 was accomplished at λ > 313 nm using a high-pressure mercury lamp in the presence of oxygen. All the products were characterized using spectroscopic and analytical techniques

  通过 1,8-二氨基萘 1 分别与肼酰氯 2a-e 或双肼酰氯 5 反应，合成了一系列新型萘二氮卓 4a-e、6。此外，1H-哌啶-2-硫醇 7 与环氧氯丙烷、肼酰氯 10、双肼酰氯 5 和 α-氯乙酰乙酰苯胺 15 等试剂作用后，分别生成了新的噻嗪哌啶 9、三唑哌啶 13 和噻唑哌啶 14、17 衍生物。此外，1,8-二氨基萘 1 的辐照是在有氧气存在的情况下，用高压汞灯在 λ > 313 纳米的波长下完成的。所有产品都使用光谱和分析技术进行了表征
• Al-Zaydi, Khadijah Mohamed; Hafez, Ebtisam Abdel Aziz, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1999, # 6, p. 1621 - 1633
  作者：Al-Zaydi, Khadijah Mohamed、Hafez, Ebtisam Abdel Aziz

  DOI：——

  日期：——
• Abdelhamid, Abdou O.; Afifi, Mamdouh A. M., Phosphorus and Sulfur and the Related Elements, 1988, vol. 36, p. 129 - 134
  作者：Abdelhamid, Abdou O.、Afifi, Mamdouh A. M.

  DOI：——

  日期：——