(2E,4E)-2,4-己二烯-1-基氨基甲酸叔丁酯 | 115270-12-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (2E,4E)-2,4-己二烯-1-基氨基甲酸叔丁酯
• 英文名称: 1-<(tert-butoxycarbonyl)amino>-2(E),4(E)-hexadiene
• 英文别名: tert-butyl ((2E,4E)-hexa-2,4-dien-1-yl)carbamate；tert-Butyl (2E,4E)-hexa-2,4-dien-1-ylcarbamate；tert-butyl N-[(2E,4E)-hexa-2,4-dienyl]carbamate
• CAS: 115270-12-7
• 化学式: C₁₁H₁₉NO₂
• 分子量: 197.277
• InChiKey: AUXWNCZOSDYHHJ-BSWSSELBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,4E)-2,4-己二烯-1-基氨基甲酸叔丁酯 在 盐酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 30.0h， 以80%的产率得到1-amino-2(E),4(E)-hexadiene
  参考文献：
  名称：

  An efficient, palladium-catalyzed route to protected allylic amines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00251a035
• 作为产物：
  描述：

  山梨酰乙酸 、 双(叔丁氧羰基)胺 生成 (2E,4E)-2,4-己二烯-1-基氨基甲酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  An efficient, palladium-catalyzed route to protected allylic amines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00251a035

文献信息

• <i>N</i>-Methyl Allylic Amines from Allylic Alcohols by Mitsunobu Substitution Using <i>N</i>-Boc Ethyl Oxamate
  作者：Branca C. van Veen、Steven M. Wales、Jonathan Clayden

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00918

  日期：2021.6.18

  synthesis of a range of N-methyl allylic amines. Primary and secondary allylic alcohols underwent a regioselective Mitsunobu reaction with readily accessible N-Boc ethyl oxamate to deliver the corresponding N-Boc allylic amines, including in enantiopure form via stereospecific substitution. Subsequent N-methylation and Boc deprotection without chromatography yielded the amine products as hydrochloride salts

  我们报告了一系列N-甲基烯丙胺的实用、可扩展合成。伯烯和仲烯丙醇与容易获得的N- Boc 草酸乙酯进行区域选择性的 Mitsunobu 反应，以提供相应的N- Boc 烯丙胺，包括通过立体特异性取代的对映纯形式。随后的N-甲基化和 Boc 脱保护无需色谱法得到胺产物，为盐酸盐。该方法解决了将市售醇转化为通常具有挥发性的N-甲基烯丙胺的问题，其中许多具有有限的商业可用性。
• Direct, Intermolecular, Enantioselective, Iridium-Catalyzed Allylation of Carbamates to Form Carbamate-Protected, Branched Allylic Amines
  作者：Daniel J. Weix、Dean Marković、Mitsuhiro Ueda、John F. Hartwig

  DOI：10.1021/ol901151u

  日期：2009.7.2

  The direct reaction between carbamates and achiral allylic carbonates to form branched, conveniently protected primary allylic amines with high regioselectivity and enantioselectivity is reported. This process occurs without base or with 0.5 equiv K3PO4 in the presence of a metalacyclic iridium catalyst containing a labile ethylene ligand. The reactions of aryl-, heteroaryl-, and alkyl-substituted

  据报道，氨基甲酸酯与非手性烯丙基碳酸酯直接反应形成支化的、方便保护的伯烯丙基胺，具有高区域选择性和对映选择性。该过程在没有碱的情况下或在含有不稳定乙烯配体的金属环铱催化剂存在下使用0.5当量K 3 PO 4进行。芳基、杂芳基和烷基取代的烯丙基碳酸酯与 BocNH 2、FmocNH 2、CbzNH 2、TrocNH 2、TeocNH 2和 2-恶唑烷酮的反应收率良好，支链异构体选择性高，对映选择性高（98% 平均 ee）。
• CONNELL, RICHARD D.;REIN, TOBIAS;AKERMARK, BJORN;HELQUIST, PAUL, J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 16, C. 3845-3849
  作者：CONNELL, RICHARD D.、REIN, TOBIAS、AKERMARK, BJORN、HELQUIST, PAUL

  DOI：——

  日期：——
• An efficient, palladium-catalyzed route to protected allylic amines
  作者：Richard D. Connell、Tobias Rein、Bjoern Aakermark、Paul Helquist

  DOI：10.1021/jo00251a035

  日期：1988.8