(2E,4E)-5-(4-(二甲基氨基)苯基)五-2,4-二烯酸 | 15542-38-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (2E,4E)-5-(4-(二甲基氨基)苯基)五-2,4-二烯酸
• 英文名称: 5-(4-dimethylaminophenyl)-2,4-pentadienoic acid
• 英文别名: (2E,4E)-5-[4-(dimethylamino)phenyl]-2,4-pentadienoic acid；(2E,4E)-5-(4-(Dimethylamino)phenyl)penta-2,4-dienoic acid；(2E,4E)-5-[4-(dimethylamino)phenyl]penta-2,4-dienoic acid
• CAS: 15542-38-8
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₂
• 分子量: 217.268
• InChiKey: ZSAPOECVQGXVKJ-GGWOSOGESA-N

物化性质

• 沸点：
  424.1±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.145±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,4E)-5-(4-(二甲基氨基)苯基)五-2,4-二烯酸 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Cai, Guolin; Bozhkova, Nina; Odingo, Joshua, Journal of the American Chemical Society, 1993, vol. 115, # 16, p. 7192 - 7198

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-dimethylamino-phenyl)-propenal 在 sodium hydroxide 作用下， 以 异丙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (2E,4E)-5-(4-(二甲基氨基)苯基)五-2,4-二烯酸
  参考文献：
  名称：

  开发简单的萤火虫萤光素类似物，发出蓝，绿，红和近红外生物窗口光

  摘要：

  开发了发出蓝，绿和红光的简单萤火虫萤光素类似物。在675 nm处观察到最长的最大发射，属于NIR生物窗口（650-900 nm），可用于活体动物的深部生物成像。与天然荧光素的快速发射相比，类似物显示出发射强度的缓慢上升。与类似物本身相比，腺苷酸化类似物的发光大大增强。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.03.050

文献信息

• Carbamic acid compounds comprising an amide linkage as hdac inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20040092598A1

  公开（公告）日：2004-05-13

  This invention pertains to certain active carbamic acid compounds which inhibit HDAC activity and which have the formula (1) wherein: A is an aryl group; Q1 is an aryl leader group having a backbone of at least 2 carbon atoms; J is an amide linkage selected from: —NR1C(═O)—and —C(═O)NR1—; R1 is an amido substituent; and, Q2 is an acid leader group; and pharmaceutically acceptable salts, solvates, amides, esters, ethers, chemically protected forms, and prodrugs thereof. The present invention also pertains to pharmaceutical compositions comprising such compounds, and the use of such compounds and compositions, both in vitro and in vivo, to inhibit HDAC, and, e.g., to inhibit proliferative conditions, such as cancer and psoriasis.

  这项发明涉及抑制HDAC活性的某些活性碳酸酰胺化合物，其化学式为（1），其中：A是芳基；Q1是至少有2个碳原子骨架的芳基前导基团；J是选择自以下的酰胺键：—NR1C(═O)—和—C(═O)NR1—；R1是酰胺取代基；Q2是酸前导基团；以及其药学上可接受的盐、溶剂化合物、酰胺、酯、醚、化学保护形式和前药。本发明还涉及包含这种化合物的药物组合物，以及在体外和体内使用这种化合物和组合物来抑制HDAC，例如，抑制增殖性疾病，如癌症和牛皮癣。
• Histone deacetylase inhibitors
  申请人：CircaGen Pharmaceutical, a Delaware corporation

  公开号：US20020143037A1

  公开（公告）日：2002-10-03

  Histone deacetylase is a metallo-enzyme with zinc at the active site. Compounds having a zinc-binding moiety, such as, for example, a carboxylic acid group, can inhibit histone deacetylase. Histone deacetylase inhibition can repress gene expression, including expression of genes related to tumor suppression. Accordingly, inhibition of histone deacetylase can provide an alternate route for treating cancer, hematological disorders, e.g., hemoglobinopathies, and genetic related metabolic disorders, e.g., cystic fibrosis and adrenoleukodystrophy.

  组蛋白去乙酰化酶是一种在活性位点含锌的金属酶。具有锌结合基团的化合物，例如，羧酸基团，可以抑制组蛋白去乙酰化酶。组蛋白去乙酰化酶的抑制可以抑制基因表达，包括与肿瘤抑制相关的基因的表达。因此，抑制组蛋白去乙酰化酶可以提供治疗癌症、血液学疾病（例如血红蛋白病）以及遗传相关代谢性疾病（例如囊性纤维化和肾上腺白质脑病）的另一途径。
• <i>N</i>,<i>O</i>-Benzamide difluoroboron complexes as near-infrared probes for the detection of β-amyloid and tau fibrils
  作者：Yimin Chen、Chang Yuan、Tianxin Xie、Yuying Li、Bin Dai、Kaixiang Zhou、Yi Liang、Jiapei Dai、Hongwei Tan、Mengchao Cui

  DOI：10.1039/d0cc02820g

  日期：——

  In this study, a series of organo difluoroboron probes with a BF₂ benzamide moiety was designed, prepared and evaluated as Aβ and Tau probes.

  在这项研究中，设计、制备和评估了一系列具有BF₂苯甲酰胺基团的有机二氟硼探针，作为Aβ和Tau的探针。
• Evaluation of N, O-Benzamide difluoroboron derivatives as near-infrared fluorescent probes to detect β-amyloid and tau tangles
  作者：Yimin Chen、Qingwen Ouyang、Yuying Li、Qi Zeng、Bin Dai、Yi Liang、Baian Chen、Hongwei Tan、Mengchao Cui

  DOI：10.1016/j.ejmech.2021.113968

  日期：2022.1

  the brain tissue from AD patients. 4PmNO-2, with significantly enhanced fluorescence (Aβ1–42, 136 fold; Tau (K18), 96 fold) and the highest initial brain uptake (11.57% ID/g at 2 min) in normal ICR mice, was evaluated further. In vivo NIR fluorescent imaging studies in living Aβ and Tau transgenic mice revealed that it could differentiate healthy and diseased animals. Further ex vivo fluorescent staining

  β-淀粉样蛋白 (A β ) 斑块和 Tau 缠结是对诊断和预防阿尔茨海默病 (AD) 至关重要的认知障碍标志物。为了系统探索氮原子的数量或位置与其光学性质和生物学性质之间的关系，引入了五个系列的新型N，O-配位有机二氟硼探针作为Aβ斑块和Tau缠结的结合支架。这些探头表现出适合近红外 (NIR) 成像的光学特性。探针4PmNO-2 (4-((1 E ,3 E )-4-(1,1-difluoro-1 H -1λ 4 ,9λ 4 -pyrimido [1,6-c ][1,3,5,2]oxadiazaborinin-3-yl)buta-1,3-dien-1-yl) -N , N -dimethylaniline ) 显示出优异的发射最大值（PBS 中 716 nm），量子产率（CH 2 Cl 2中为 61.4% ），对合成 A β 1-42 ( K d  = 23.64 ± 1.08 nM) 和
• 响应Fe(Ⅱ)离子的生物发光荧光素的合成方法及其应用
  申请人：武汉大学中南医院

  公开号：CN114262304A

  公开（公告）日：2022-04-01

  本发明公开了一种响应Fe(Ⅱ)离子的生物发光荧光素的合成方法及其应用，将对二甲氨基肉桂酸、1,2‑双‑(乙氧基羰基)亚乙基三苯基膦烷反应合成第一化合物，之后溶于异丙醇和NaOH混合溶液并反应、调节PH值之后得第二化合物，之后溶于PBS溶液滴加间氯过氧苯甲酸乙酸乙酯溶液，反应后得第三化合物，之后溶于N,N‑二甲基甲酰胺DMF，加入K2CO3和三乙胺搅拌溶解后滴加叔丁基保护的S‑三苯甲基‑D‑半胱氨酸，室温反应、萃取洗涤、过色谱柱分离后得第四化合物，之后脱去三苯基保护基团所得混合物溶于水，加入酯酶室温水解过夜、分离纯化后得生物发光荧光素O‑Akalumine。本发明的生物发光荧光素可特异性响应Fe(Ⅱ)并生成活性Akalumine荧光素，与荧光素酶反应后生物发光，体外Fe(Ⅱ)响应浓度低至0.1μM，可用于细胞Fe(Ⅱ)成像检测。